56775-88-3

• 常用中文名：齐美定
• 常用英文名：Zimeldine
• CAS号：56775-88-3
• 分子式：C₁₆H₁₉BrCl₂N₂
• 分子量：317.224
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 5-HT受体
• 发布时间：2018-02-27 08:00:00
• 更新时间：2024-01-07 00:33:10
• 齐美利定是5-羟色胺摄取和SERT的有效和选择性抑制剂。齐美利定是一种抗抑郁药[1][2][3][4]。

名称

• 中文名: 泽麦定
• 英文名: Zimelidine dihydrochloride,(2Z)-3-(4-Bromophenyl)-N,N-dimethyl-3-(3-pyrindinyl)-2-propen-1-amine
• 中文别名: 4-氨基邻苯二甲腈; 齐美定
• 英文别名: 2-Propen-1-amine, 3-(4-bromophenyl)-N,N-dimethyl-3-(3-pyridinyl)-, (2Z)-; Normud; cis-H-102/09; cis-H 102/09; Hydrochloride,zimeldine; (2Z)-3-(4-Bromophenyl)-N,N-dimethyl-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-amine; H-102/09; Zimeldine; 2-Propen-1-amine, 3-(4-bromophenyl)-N,N-dimethyl-3-(3-pyridinyl)-, (Z)-; Zelmid; Zimelidine; (Z)-3-(4-Bromophenyl)-N,N-dimethyl-3-(3-pyridinyl)-2-propen-1-amine; cis-Zimelidine; (2Z)-3-(4-Bromophenyl)-N,N-dimethyl-3-(3-pyridinyl)-2-propen-1-amine

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 412.8±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₁₉BrCl₂N₂
• 分子量: 317.224
• 闪点: 203.4±28.7 °C
• 精确质量: 316.057495
• PSA: 16.13000
• LogP: 4.63
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.597
• 储存条件:

  保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置

• 稳定性:

  如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.9

  2、 氢键供体数量：0

  3、 氢键受体数量：2

  4、 可旋转化学键数量：4

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：16.1

  7、 重原子数量：19

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：293

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：1

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：固体

  2. 密度（g/mL,15ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC）：未确定

  6. 沸点（ºC，3mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（°F）：未确定

  9. 比旋光度（ºC）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：能溶解于水的

生物活性

• 描述: 齐美利定是5-羟色胺摄取和SERT的有效和选择性抑制剂。齐美利定是一种抗抑郁药[1][2][3][4]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-羟色胺转运蛋白
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
• 体内研究: 齐美利定(15 mg/kg,IP,一次)可降低大鼠对吗啡诱导的镇痛耐受的发展[3]。齐美利定(5 mg/kg,IP,每日14天)不会改变CA3海马锥体神经元对应用5-HT的微离子电渗疗法的反应性[2]。内侧杏仁核(MeA)中的齐美利定(0.2、2和20 nmol/100 nL)在禁食大鼠中引起剂量依赖性的吞咽减退作用[4]。动物模型：雄性Wistar白化大鼠(160-180 g,n=72)[3]剂量：15 mg/kg给药：IP,一次结果：显著减弱吗啡耐受的发展和表达。通过甩尾和热板试验,齐美利定组在60分钟测量时和吗啡耐受组在30分钟测量时获得了齐美利丁的最大抗伤害作用。齐美利定与吗啡联用显示出附加镇痛作用。动物模型：Sprague Dawley大鼠(150至250 g,10只,雄性)[2]剂量：5 mg/kg给药：IP,每日14天结果：未改变CA3海马锥体神经元对应用5-HT的微离子电渗疗法的反应性。
• 参考文献:

  [1]. Heel RC, et al. Zimelidine: a review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy in depressive illness. Drugs. 1982 Sep;24(3):169-206.

  [2]. Blier P, et al. Electrophysiological investigations on the effect of repeated zimelidine administration on serotonergic neurotransmission in the rat. J Neurosci. 1983 Jun;3(6):1270-8.

  [3]. Ozdemir E, et al. Zimelidine attenuates the development of tolerance to morphine-induced antinociception. Indian J Pharmacol. 2012 Mar;44(2):215-8.

  [4]. Scopinho AA, et al. Medial amygdaloid nucleus 5-HT₂c receptors are involved in the hypophagic effect caused by zimelidine in rats. Neuropharmacology. 2012 Aug;63(2):301-9.

毒性和生态

毒理学数据: 1 、急性毒性：女性经口 TDLo ： 56mg/kg/14D ；大鼠经口LD50：900mg/kg；大鼠静脉注射LD50： 50 mg/kg ；小鼠经口LD50： 800 mg/kg ；小鼠静脉注射LD50：60mg/kg； 2、生殖毒性：受孕14天的大鼠皮下TDLo：280mg /kgSEX/DURATION； 生态学数据: 对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UC6555000 CHEMICAL NAME : 2-Propen-1-amine, 3-(4-bromophenyl)-N,N-dimethyl-3-(3-pyridinyl)-, (Z)- CAS REGISTRY NUMBER : 56775-88-3 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0479680 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C16-H17-Br-N2 MOLECULAR WEIGHT : 317.26 WISWESSER LINE NOTATION : T6NJ CYR DE&U2N1&1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 56 mg/kg/14D TOXIC EFFECTS : Behavioral - muscle weakness Behavioral - headache Gastrointestinal - nausea or vomiting REFERENCE : BMJOAE British Medical Journal. (British Medical Assoc., BMA House, Tavistock Sq., London WC1H 9JR, UK) V.1- 1857- Volume(issue)/page/year: 285,1009,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 900 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - antipsychotic REFERENCE : DRUGAY Drugs. International Journal of Current Therapeutics and Applied Pharmacology Reviews. (ADIS Press International Inc., Suite B-30, Oxford Ct. Business Center, 582 Middletown Blvd., Langhorne, PA 19047) V.1- 1971- Volume(issue)/page/year: 24,169,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 50 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - antipsychotic REFERENCE : DRUGAY Drugs. International Journal of Current Therapeutics and Applied Pharmacology Reviews. (ADIS Press International Inc., Suite B-30, Oxford Ct. Business Center, 582 Middletown Blvd., Langhorne, PA 19047) V.1- 1971- Volume(issue)/page/year: 24,169,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 800 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - antipsychotic REFERENCE : DRUGAY Drugs. International Journal of Current Therapeutics and Applied Pharmacology Reviews. (ADIS Press International Inc., Suite B-30, Oxford Ct. Business Center, 582 Middletown Blvd., Langhorne, PA 19047) V.1- 1971- Volume(issue)/page/year: 24,169,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 60 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - antipsychotic REFERENCE : DRUGAY Drugs. International Journal of Current Therapeutics and Applied Pharmacology Reviews. (ADIS Press International Inc., Suite B-30, Oxford Ct. Business Center, 582 Middletown Blvd., Langhorne, PA 19047) V.1- 1971- Volume(issue)/page/year: 24,169,1982 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 280 mg/kg SEX/DURATION : female 14 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - menstrual cycle changes or disorders REFERENCE : NEAGDO Neurobiology of Aging. (ANKHO International Inc., POB 426, Fayetteville, NY 13066) V.1- 1980- Volume(issue)/page/year: 7,9,1986

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 22
• 安全声明 (欧洲): S36

合成路线

上下游产品

上游产品  10
506-59-2 77470-68-9 14548-45-9 77744-36-6
124-40-3 77744-18-4 70263-43-3 10400-19-8
108-86-1 77470-73-6
下游产品  3
77470-68-9 60324-59-6 60324-67-6