135-07-9

• 常用中文名：甲氯噻嗪
• 常用英文名：Methyclothiazide
• CAS号：135-07-9
• 分子式：C₉H₁₁Cl₂N₃O₄S₂
• 分子量：360.237
• 相关类别： 原料药 泌尿系统用药 利尿药
• 发布时间：2018-06-18 13:32:24
• 更新时间：2024-01-08 18:57:17
• Methyclothiazide 是一种口服降压试剂 (antihypertensive) 和利尿剂 (diuretic agent)。Methyclothiazide 减少内源性血管收缩刺激 (如,去甲肾上腺素: HY-13715) 引起的血管反应。Methyclothiazide 拮抗体外的电压依赖性钙通道的 (VDCC) 活性。

名称

• 中文名: 甲氯噻嗪
• 英文名: 6-chloro-3-(chloromethyl)-2-methyl-1,1-dioxo-3,4-dihydro-1λ6,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide
• 中文别名: 6-氯-3-氯甲基-3,4-二氢-2-甲基-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-7-磺酰胺 1,1-二氧化物
• 英文别名: Methycyclothiazide; 6-chloro-3-(chloromethyl)-3,4-dihydro-2-methyl-2H-1,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide-1,1-di-oxide; 6-Chloro-3-(chloromethyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide; methyl chlothiazide; EINECS 205-172-2; Enduronum; Enduron; UNII:L3H46UAC61; Aquatensen; Duretic; methylclothiazide; 6-chloro-3-(chlorométhyl)-2-méthyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide-1,1-dioxyde; 2H-1,2,4-Benzothiadiazine-7-sulfonamide, 6-chloro-3-(chloromethyl)-3,4-dihydro-2-methyl-, 1,1-dioxide; methychlothiazide; methyclothiazide; Aquaresen; Naturon; MFCD00242610; Methyclothiazid

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 597.9±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 223-225ºC
• 分子式: C₉H₁₁Cl₂N₃O₄S₂
• 分子量: 360.237
• 闪点: 315.4±32.9 °C
• 精确质量: 358.956787
• PSA: 126.33000
• LogP: 1.76
• 外观性状: 白色晶体粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.606
• 储存条件: -20℃
• 分子结构:

  分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：77.02

  2、 摩尔体积（m³/mol）：223.2

  3、 等张比容（90.2K）：608.4

  4、 表面张力（3.0 dyne/cm）：55.1

  5、 极化率（0.5 10 ^-24cm ³）：30.53

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:7

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积126

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:571

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Methyclothiazide 是一种口服降压试剂 (antihypertensive) 和利尿剂 (diuretic agent)。Methyclothiazide 减少内源性血管收缩刺激 (如,去甲肾上腺素: HY-13715) 引起的血管反应。Methyclothiazide 拮抗体外的电压依赖性钙通道的 (VDCC) 活性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 碳酸酐酶
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  IC50: voltage-dependent Ca-channel (VDCC)

• 体外研究: 甲环噻嗪(0-100μM)仅在SHR的主动脉中诱导内皮依赖性抑制NE和AVP的血管收缩反应,去甲肾上腺素(HY-13715)和精氨酸加压素(AVP)的最大血管收缩作用分别降低59%和32.3%。甲环噻嗪(0-100μM)对去甲肾上腺素(HY-13715)的收缩反应有抑制作用,N-硝基-L-精氨酸(NOLA)可阻断HY-13715,但不能抑制消炎痛[1]。甲环噻嗪(100μM)在高K+去极化条件下影响血管对细胞外Ca2+的反应。在高K+,无Ca2+溶液中,它能减少Ca2+挛缩。最大挛缩减少90.4%[1]。
• 参考文献:

  [1]. Colas, B., et al., Mechanisms of methyclothiazide-induced inhibition of contractile responses in rat aorta. Eur J Pharmacol, 2000. 408(1): p. 63-7.

  [2]. Colas, B., et al., Direct vascular actions of methyclothiazide and indapamide in aorta of spontaneously hypertensive rats. Fundam Clin Pharmacol, 2000. 14(4): p. 363-8.

  [3]. Sasaki, S. and R.D. Bunag, Methyclothiazide attenuates salt-induced hypertension without affecting sympathetic responsiveness in Dahl rats. J Cardiovasc Pharmacol, 1983. 5(3): p. 378-83.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性数据： 大鼠经口LD50：>4mg/kg 大鼠腹腔LD50：2mg/kg 小鼠经口LD50：>10mg/kg 小鼠腹腔LD50：870mg/kg 小鼠静脉LD50：400mg/kg 致突变数据： 仓鼠成纤维细胞：250mg/L 仓鼠肺：140mg/L CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DK8575000 CHEMICAL NAME : 2H-1,2,4-Benzothiadiazine-7-sulfonamide, 6-chloro-3-(chloromethyl)-3,4-dihydro-, 1,1-dioxide CAS REGISTRY NUMBER : 135-07-9 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C9-H11-Cl2-N3-O4-S2 MOLECULAR WEIGHT : 360.25 WISWESSER LINE NOTATION : T66 BSWN EM DHJ C1 D1G HG ISZW HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >4 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >10 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 870 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TEST SYSTEM : Rodent - hamster Lung DOSE/DURATION : 140 mg/L REFERENCE : GMCRDC Gann Monograph on Cancer Research. (Plenum Pub. Corp., 233 Spring St., New York, NY 10013) No. 11- 1971- Volume(issue)/page/year: 27,95,1981 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X9137 No. of Facilities: 54 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 859 (estimated) No. of Female Employees: 574 (estimated)

安全

• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

合成路线

121-30-2 ~% 135-07-9

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 82, p. 1132 - 1135

89813-56-9 ~% 135-07-9

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 82, p. 1132 - 1135

89813-57-0 ~% 135-07-9

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 82, p. 1132 - 1135

107-20-0 13659-98-8 ~% 135-07-9

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 82, p. 1132 - 1135

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