552-41-0

• 常用中文名：丹皮酚
• 常用英文名：Paeonol
• CAS号：552-41-0
• 分子式：C₉H₁₀O₃
• 分子量：166.174
• 相关类别： 原料药 解热镇痛药 非甾抗炎药
• 发布时间：2018-07-02 18:34:38
• 更新时间：2024-01-02 13:24:16
• Paeonol 是牡丹根的活性提取物,Paeonol 抑制 MAO-A 和 MAO-B,IC50 分别为 54.6 μM 和 42.5 μM。
• 丹皮酚具有镇痛、抗炎、解热和抑制变态反应的作用。对压尾、醋酸等物理或化学因素所致的疼痛，具有明显的镇痛作用。对由角叉菜胶、蛋清、甲醛、组胺、5-羟色胺、缓激肽、二甲苯及内毒素等所致的炎症反应，具有明显的抑制作用。对伤寒菌苗、三联疫苗等引起的体温升高，具有明显的解热作用。对II、III、IV型变态反应均具有抑制作用。
  丹皮酚具有镇静、催眠、抗菌、抗炎、抗氧化、降血压等作用，在日化方面，丹皮酚能抑制细胞内O2-自由基产生，能使皮肤增白，将皮肤中沉积色素还原退色，消淤化斑;同时也具有消炎、消肿止痛、抗过敏、抗病毒等作用。对色斑、肌肉痛、皮肤瘙痒、牛皮癣、带状疮疹、湿疹具有较好的治疗和保健效果，此外，在牙膏、含漱液、牙粉、牙痛水中有较好的作用。

名称

• 中文名: 丹皮酚
• 英文名: Paeonol
• 中文别名: 4-甲氧基-2-羟基苯乙酮; 2'-羟基-4'-甲氧基苯乙酮; 2-羟基-4-甲氧基苯乙酮
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone; 2-Acetyl-5-methoxy-phenol; 2-Hydroxy-4-methoxyacetophenone; EINECS 209-012-2; Acetophenone, 2'-hydroxy-4'-methoxy-; Ethanone, 1- (2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-; 2'-hydroxy-4'-methoxyacetophenone; 4-Methoxy-2-hydroxyacetophenone; Paeonol; MFCD00008730; Ethanone, 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-; 1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)ethan-1-one

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 301.9±22.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 48-50 °C(lit.)
• 分子式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.174
• 闪点: 122.3±15.8 °C
• 精确质量: 166.062988
• PSA: 46.53000
• LogP: 2.16
• 外观性状: 白色至米色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.538
• 储存条件:

  密闭凉爽干燥通风，远离不相容物质

• 稳定性:

  气特异，味微辣。稍溶于水，能随水蒸气挥发。常温常压下稳定，避免与氧化剂接触

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：44.84

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：143.3

  3、 等张比容（90.2K）：364.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：41.5

  5、 极化率（10^-24cm³）：17.77

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:9

  6.拓扑分子极性表面积46.5

  7.重原子数量:12

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:167

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色或微黄色带有光泽的针状结晶

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.1604 g/cm3

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：

  4. 熔点（ºC）：49-51

  5. 沸点（ºC,常压）：154 °C / 20mmHg

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：

  7. 折射率（nD20）：

  8. 闪点（ºC）：>230°F

  9. 比旋光度（ºC）：

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：

  13. 燃烧热（KJ/mol）：

  14. 临界温度（ºC）：

  15. 临界压力（KPa）：

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：

  17. 爆炸上限（%,V/V）：

  18. 爆炸下限（%,V/V）：

  19. 溶解性：易溶于甲醇或乙醇，溶于热水，不溶于冷水。

生物活性

• 描述: Paeonol 是牡丹根的活性提取物,Paeonol 抑制 MAO-A 和 MAO-B,IC50 分别为 54.6 μM 和 42.5 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 单胺氧化酶
  研究领域 >> 神经疾病
  天然产物 >> 酚类
• 靶点:

  IC50: 42.5 μM (MAO-B), 54.6 μM (MAO-A)[1]

• 体外研究: 发现丹皮酚以剂量依赖性方式抑制MAO A,IC50值为54.6μM。显示丹皮酚以剂量依赖性方式抑制MAO-B,IC50为42.5μM。对于Paeonol,Ki估计为51.1μM。丹皮酚对MAO B的抑制作用具有竞争性,Ki值为38.2μM[1]。
• 体内研究: 200 mg/kg丹皮酚+ I/R组[AN/V(％)：7.6±2.2,p <0.01]和100 mg/kg丹皮酚+ I/R组[AN/V(％)：9.4±2.8,与I/R组相比,p <0.05]均显示心室中无复流区域的较小程度[AN/V(％)：18.2±2.9]。特别是,与I/R组相比,200 mg/kg丹皮酚+ I/R组在整个心脏中显着减轻了无复流[AN/WH(％)：4.6±1,p <0.05] [AN/WH(％)：10.0±1.9] [2]。
• 动物实验: 小鼠[2]将雄性Wistar大鼠（180-220g，平均年龄8周）随机分为4组：（1）假手术组，无冠状动脉左前降支（LAD）闭塞或丹皮酚预处理的胸廓切开术; （2）I / R组，LAD闭塞（缺血）4小时，再灌注8小时; （3）丹皮酚（100mg / kg）+ I / R组，在I / R手术前使用胃内管口服100mg / kg丹皮酚（1mL / kg）7天; （4）丹皮酚（200mg / kg）+ I / R组，在I / R手术前使用胃内管口服200mg / kg丹皮酚（1mL / kg）7天。此外，假手术组和I / R组中的大鼠接受的剂量等于将丹皮酚溶解于其他两组的剂量。 DMSO也连续7天胃内给药。每组至少分配8只大鼠。由于我们目前的研究主要集中在丹皮酚对再灌注后心脏损伤的影响，因此不包括没有再灌注的缺血组，这与冠状动脉血运重建后无复流的现实情况密切相关。然而，未来的研究可能包括仅受到4小时缺血的组，就心脏功能的损害而言，这是由于缺血引起的，这是由于无复流引起的。
• 参考文献:

  [1]. Kong LD, et al. Inhibition of MAO A and B by some plant-derived alkaloids, phenols and anthraquinones. J Ethnopharmacol. 2004 Apr;91(2-3):351-5.

  [2]. Ma L, et al. Paeonol Protects Rat Heart by Improving Regional Blood Perfusion during No-Reflow. Front Physiol. 2016 Jul 21;7:298.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 2′-羟基-4′-甲氧基苯乙酮 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Paeonol 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 4) 急性毒性, 吸入 (类别 4) 急性毒性, 经皮 (类别 4) 皮肤刺激 (类别 2) 眼睛刺激 (类别 2A) 特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3) 急性水生毒性 (类别 3) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H302吞咽有害。 H312皮肤接触有害。 H315造成皮肤刺激。 H319造成严重眼刺激。 H332吸入有害。 H335可能引起呼吸道刺激。 H402对水生生物有害。 警告申明 预防 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P273避免释放到环境中。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 响应 P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中 心或就医。 P302 + P352如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。 P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. P322具体措施(见本标签上提供的急救指导)。 P330漱口。 P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。 储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Paeonol 别名 : C9H10O3 分子式 : 166.17 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 2'-Hydroxy-4'-methoxyacetophenon - 化学文摘登记号(CAS 552-41-0 No.) 209-012-2 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 一定要避免排放到周围环境中。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 结晶 颜色: 灰白色或米色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 48 - 50 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 113 °C - 闭杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 碱, 酰基氯, 酸酐, 氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 490 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 吸入 - 可能引起呼吸道刺激。 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入有害。 引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤通过皮肤吸收有害。 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛 附加说明 化学物质毒性作用登记: RT1215000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 对鱼类的毒性半数致死浓度（LC50） - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 54.9 mg/l - 96 h 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 对水生生物有害。 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：小鼠经口LC：490mg/kg； 小鼠腹腔：781mg/kg，行为-改变睡眠时间（包括变化的翻正反射）； 小鼠经静脉注射：196mg/kg，行为-改变睡眠时间（包括变化的翻正反射）。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : RT1215000 CHEMICAL NAME : Paeonol CAS REGISTRY NUMBER : 552-41-0 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1282794 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C9-H10-O3 MOLECULAR WEIGHT : 166.19 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 490 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NYKZAU Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. (Nippon Yakuri Gakkai, c/o Kyoto Daigaku Igakubu Yakurigaku Kyoshitsu, Konoe-cho, Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto 606, Japan) V.40- 1944- Volume(issue)/page/year: 49,84,1953 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 781 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) REFERENCE : YKKZAJ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. (Nippon Yakugakkai, 2-12-15 Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) No.1- 1881- Volume(issue)/page/year: 89,1205,1969 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 196 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) REFERENCE : YKKZAJ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. (Nippon Yakugakkai, 2-12-15 Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) No.1- 1881- Volume(issue)/page/year: 89,1205,1969

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 警示性声明: P261-P280-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S28-S36/37/39-S45
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: RT1215000
• 海关编码: 2914509090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
89-84-9 77-78-1 74-88-4 5451-83-2
128961-25-1 829-20-9 150-19-6 75-36-5
64-19-7
下游产品  10
10493-06-8 490-78-8 491-37-2 42327-52-6
22609-52-5 22089-12-9 708-53-2 20321-73-7
20784-60-5 89-84-9

制备

天然存在于毛茛科植物牡丹（Paeonia moutan Sim.）皮，萝藦科植物徐长卿（Pycnostelma paniculatum K. Schum）的全草等中。可化学合成制得。

海关

海关编码	2914509090
中文概述	2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%