4774-24-7

• 常用中文名：喹哌嗪
• 常用英文名：Quipazine
• CAS号：4774-24-7
• 分子式：C₂₁H₂₃N₃O₈
• 分子量：213.278
• 相关类别： 医药中间体 杂环化合物 哌嗪类化合物
• 发布时间：2018-06-15 19:13:54
• 更新时间：2024-01-02 10:37:28
• 奎帕嗪是一种5-HT激动剂,其Ki值为1.4nM,用于在大鼠中取代[3H]GR65630的5-HT3R。Quipazine显示出对SARS-CoV-2的抗病毒活性,EC50为31.64μM。奎帕嗪在外周模型中表现为5-HT3R激动剂。奎帕嗪可用于神经疾病研究[1][2][3][4]。

名称

• 中文名: 喹哌嗪
• 英文名: Quipazine
• 中文别名: 2-(1-哌嗪基)喹啉
• 英文别名: Quinoline, 2-(1-piperazinyl)-; 2-(piperazin-1-yl)quinoline; Quipazine; MFCD00242605; 2-(1-Piperazinyl)quinoline; 2-piperazin-1-yl-quinoline

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 403.7±25.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 120-122 °C(lit.)
• 分子式: C₂₁H₂₃N₃O₈
• 分子量: 213.278
• 闪点: 198.0±23.2 °C
• 精确质量: 213.126602
• PSA: 177.36000
• LogP: 1.59
• 外观性状: 白色固体
• 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.629
• 储存条件:

  常温，避光，通风干燥处，密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：65.73

  2、 摩尔体积（m³/mol）：185.0

  3、 等张比容（90.2K）：489.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：48.9

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：26.06

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积28.2

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:225

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：晶体

  2. 密度：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：不确定

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC,40mmHg）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：不确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：不确定

生物活性

• 描述: 奎帕嗪是一种5-HT激动剂,其Ki值为1.4nM,用于在大鼠中取代[3H]GR65630的5-HT3R。Quipazine显示出对SARS-CoV-2的抗病毒活性,EC50为31.64μM。奎帕嗪在外周模型中表现为5-HT3R激动剂。奎帕嗪可用于神经疾病研究[1][2][3][4]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> SARS冠状病毒
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
• 体外研究: 喹帕津对 5小时t1和 5小时t2具有结合效能,Ki公司值均为 230 nM[3]喹帕津取代大鼠内皮层中 5-羟色胺的 [3H]GR65630,Ki值为 1.4 nM[3]喹帕津对大鼠迷走神经具有拮抗作用,对 5小时2,5小时1以及抑制 5吨释放的 pIC50值分别为 6.1,6.49 和 6.17[4]。
• 体内研究: 喹帕津(2.5,5和 7.5mg/kg每个剂量各一次；腹腔注射) 影响雄性和雌性大鼠对不同宏量营养素饮食的膳食自我选择[1]。
• 参考文献:

  [1]. Mok E, et al. Effect of quipazine, a selective 5-HT3 agonist, on dietary self-selection of different macronutrient diets in male and female rats. Appetite. 2000 Jun;34(3):313-25.

  [2]. Günther S, et al. X-ray screening identifies active site and allosteric inhibitors of SARS-CoV-2 main protease. Science. 2021 May 7;372(6542):642-646.

  [3]. Glennon RA, et al. 5-HT1 and 5-HT2 binding characteristics of some quipazine analogues. J Med Chem. 1986 Nov;29(11):2375-80.

  [4]. Ireland SJ, Tyers MB. Pharmacological characterization of 5-hydroxytryptamine-induced depolarization of the rat isolated vagus nerve. Br J Pharmacol. 1987 Jan;90(1):229-38.

毒性和生态

毒理学数据: 1 、急性毒性：小鼠口径LD50：296mg/kg；小鼠腹腔LD50：135 mg/kg 2、主要的刺激性影响 在皮肤上面：刺激皮肤和粘膜 在眼睛上面：刺激的影响 致敏作用：没有已知的敏化影响 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : VC2513500 CHEMICAL NAME : Quinoline, 2-(1-piperazinyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 4774-24-7 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0196945 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C13-H15-N3 MOLECULAR WEIGHT : 213.31 WISWESSER LINE NOTATION : T66 BNJ C- AT6N DNTJ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 296 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DDREDK Drug Development Research. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 3,357,1983 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 135 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 28,1394,1985

安全

• RTECS号: VC2513500

合成路线

110-85-0 612-62-4 ~99% 4774-24-7

文献：Asagarasu, Akira; Matsui, Teruaki; Hayashi, Hiroyuki; Tamaoki, Satoru; Yamauchi, Yukinao; Minato, Kouichi; Sato, Michitaka Journal of Medicinal Chemistry, 2010 , vol. 53, # 21 p. 7549 - 7563

112036-71-2 ~82% 4774-24-7

文献：Jensen, Jorgen A.; Pedersen, Erik B. Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany), 1987 , vol. 320, # 10 p. 1088 - 1092

103-84-4 ~% 4774-24-7

文献：Jensen, Jorgen A.; Pedersen, Erik B. Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany), 1987 , vol. 320, # 10 p. 1088 - 1092

110-85-0 59-31-4 ~% 4774-24-7

文献：Vorbrueggen, Helmut; Krolikiewicz, Konrad Chemische Berichte, 1984 , vol. 117, # 4 p. 1523 - 1541

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