5142-23-4

• 常用中文名：3-甲基腺嘌呤
• 常用英文名：3-Methyladenine
• CAS号：5142-23-4
• 分子式：C₆H₇N₅
• 分子量：149.153
• 相关类别： 生物化工 核苷类药物 核苷酸及其类似物
• 发布时间：2018-06-26 19:46:04
• 更新时间：2024-01-02 17:50:37
• 3-Methyladenine是 PI3K 的抑制剂。它通过抑制class III PI3K广泛作为自噬 (autophagy) 的抑制剂使用。

名称

• 中文名: 6-氨基-3-甲基嘌呤
• 英文名: 3-methyladenine
• 中文别名: 3-甲基腺嘌呤; 3-甲基腺嘌呤; 3-甲基腺素; 1,10-菲罗啉(无水); 邻二氮杂菲; 2,9-二甲基啉菲罗啉,新铜试剂; 3-甲基-3H-嘌呤-6-胺
• 英文别名: 3-Methyl-3H-purin-6-amine; EINECS 225-908-6; methyladenine; N(3)-methyladenine; 3-methyl-3H-adenine; 3-MA,6-Amino-3-methylpurine; 3-methylpurin-6-amine; MFCD00010531; 3H-Purin-6-amine, 3-methyl-; 6-Amino-3-methylpurine; 3-Methyladenine; 3-MA

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 240.1±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -300ºC (dec.)(lit.)
• 分子式: C₆H₇N₅
• 分子量: 149.153
• 闪点: 99.0±30.1 °C
• 精确质量: 149.070145
• PSA: 69.62000
• LogP: -2.36
• 外观性状: Powder | White
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.807
• 储存条件:

  常温，避光，阴凉干燥处，密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定，白色至浅黄色或浅粉色结晶粉末

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：39.94

  2、 摩尔体积（m³/mol）：92.8

  3、 等张比容（90.2K）：269.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：70.9

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：15.83

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.6

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积69.6

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:150

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：不确定

  2. 密度：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：不确定

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC,11mmHg）：不确定

  7. 折光率（nD20）：不确定

  8. 闪点（°C）：不确定

  9. 比旋光度（º, C=1, EtOH）：不确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：不确定

生物活性

• 描述: 3-Methyladenine是 PI3K 的抑制剂。它通过抑制class III PI3K广泛作为自噬 (autophagy) 的抑制剂使用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> PI3K
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 生物碱
• 靶点:

  PtdIns3Kγ:60 μM (IC50, Cell Assay)

  Vps34:25 μM (IC50, Cell Assay)

  Human Endogenous Metabolite

  Autophagy

  Mitophagy

• 体外研究: 3-甲基腺嘌呤在体外显示出与Vps34结合的轻微偏好,Vps34的IC50为25μM,而PtdIns3Kγ的IC50为60μM,而3-甲基腺嘌呤(10mM)可抑制所有PtdIns3Ks [1]。 3-甲基腺嘌呤(3-MA,5mM)在无葡萄糖条件和正常条件下抑制HeLa细胞中的自噬。 3-甲基腺嘌呤(2.5,5或10mM)诱导HeLa细胞中半胱天冬酶依赖性细胞死亡,并且死亡的发生与抑制自噬无关。此外,3-甲基腺嘌呤(3-MA,1 mM)显着缩短了诺考达唑诱导的前中期停滞的持续时间[2]。
• 体内研究: 3-甲基腺嘌呤(1.5mg/100g,ip)处理在12和24小时减轻大鼠中牛磺胆酸钠诱导的重症急性胰腺炎(SAP)。 3-甲基腺嘌呤抑制牛磺胆酸钠诱导的SAP中胰腺腺泡细胞的自噬。 3-甲基腺嘌呤还显示对牛磺胆酸钠诱导的SAP中PI3K/Akt信号通路和NF-κB信号通路的抑制作用[3]。
• 细胞实验: 通过台盼蓝排除测定法测定细胞活力。在含有3-甲基腺嘌呤的培养基中培养细胞。收集粘附和漂浮的细胞并悬浮在磷酸盐缓冲盐水（PBS，pH7.4）中，最终密度为1-2×106 / mL。将等体积的0.4％台盼蓝溶液（w / v，在PBS中）加入细胞悬浮液中并充分混合。在室温下孵育3分钟后，使用血细胞计数器进行细胞计数。
• 动物实验: 所有大鼠禁食12小时，在手术前自由饮水。通过腹膜内（ip）注射2％戊巴比妥钠（0.25mL / 100g）麻醉后，将它们放置并固定在桌子上，常规剃毛，消毒和覆盖。以0.1mL / min的速度诱导大鼠SAP模型，在剖腹术后将新鲜制备的3.5％牛磺胆酸钠溶液（0.1mL / 100g）均匀逆行输注到胆胰管中。在假手术（SO）对照组中，用等体积的生理盐水溶液代替3.5％牛磺胆酸钠溶液。用连续的3-0-丝缝合线封闭切口，并将2mL / 100g盐水皮下注射到背部以补偿液体损失。将180只大鼠随机分为4组：（1）刺五加处理组（Aca组，n = 45），通过静脉成功建模后3小时以3.5 mg / 100 g剂量注射0.2％刺五加注射液。 caudalis曾经知道这个剂量是有效的; （2）3-甲基腺嘌呤治疗组（3-甲基腺嘌呤组，n = 45），其中大鼠在通过腹膜内途径成功建模后3小时以1.5mg / 100g的剂量注射100nmol /μL的3-甲基腺嘌呤溶液一旦知道这个剂量是有效的; （3）SAP模型组（SAP组，n = 45），其中这些大鼠在通过尾静脉成功建模3小时后接受等量的生理盐水代替刺五加注射; （4）SO组（对照组，n = 45），其中这些大鼠在通过尾静脉一次成功假手术后3小时接受等量的生理盐水代替刺五加注射液。将四组中的每组45只动物随机分成3,12和24小时亚组用于术后观察[3]。
• 参考文献:

  [1]. Miller S, et al. Finding a fitting shoe for Cinderella: searching for an autophagy inhibitor. Autophagy. 2010 Aug;6(6):805-807.

  [2]. Hou H, et al. Inhibitors of phosphatidylinositol 3'-kinases promote mitotic cell death in HeLa cells. PLoS One. 2012;7(4):e35665.

  [3]. Wang X, et al. Acanthopanax versus 3-Methyladenine Ameliorates Sodium Taurocholate-Induced Severe Acute Pancreatitis by Inhibiting the Autophagic Pathway in Rats. Mediators Inflamm. 2016;2016:8369704.

  [4]. Meng Li, et al. Alda-1 Ameliorates Liver Ischemia-Reperfusion Injury by Activating Aldehyde Dehydrogenase 2 and Enhancing Autophagy in Mice. J Immunol Res. 7 August 2018.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 3-Methyladenine 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 6-Amino-3-methylpurine 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 非危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 6-Amino-3-methylpurine 别名 : C6H7N5 分子式 : 149.15 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 白色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 300 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 无数据资料 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: AU6520000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：小鼠腹腔LD50：280mg/kg 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : AU6520000 CHEMICAL NAME : Adenine, 3-methyl- CAS REGISTRY NUMBER : 5142-23-4 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0146087 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C6-H7-N5 MOLECULAR WEIGHT : 149.18 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 280 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FATOAO Farmakologiya i Toksikologiya (Moscow). For English translation, see PHTXA6 and RPTOAN. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.2- 1939- Volume(issue)/page/year: 46(5),104,1983

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 22
• 安全声明 (欧洲): 24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: AU6520000
• 海关编码: 2933990090

合成路线

上下游产品

上游产品  7
76227-27-5 125661-70-3 3506-01-2 76227-20-8
72055-63-1 21149-25-7 66224-66-6
下游产品  1
1006-11-7

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%