11018-89-6

• 常用中文名：毒毛旋花苷G
• 常用英文名：Ouabain Octahydrate
• CAS号：11018-89-6
• 分子式：C₂₉H₆₀O₂₀
• 分子量：584.653
• 相关类别： 分析化学 标准品 药典标准品和杂志标准品
• 发布时间：2018-06-24 13:23:08
• 更新时间：2024-01-02 08:34:53
• Ouabain Octahydrate 是 Na+/K+-ATPase 抑制剂,常用于治疗充血性心力衰竭。

名称

• 中文名: 毒毛旋花苷G
• 英文名: Ouabain octahydrate
• 中文别名: 羊角拗质; 乌本(箭毒)苷,哇巴因; 乌巴因; 乌本( 箭毒) 苷,哇巴因; g-羊角拗质; 乌本(箭毒)苷; G毒毛旋花苷/乌本苷; 哇巴因
• 英文别名: Card-20(22)-enolide, 3-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxy-, (1β,3β,5β,11α)-; Ouabain a-L-rhamnoside; G-Strophanthin (JAN); Strodival; 4-[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-Tetrahydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-{[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2(5H)-furanone; Ouabain; Oubain; (1β,3β,5β,11α)-3-[(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolid; Gratibain; (1β,3β,5β,11α)-3-[(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolide; (1b,3b,5b,11a)-3-[(6-Deoxy-a-L-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolide; Astrobain; OUABAIN OCTAHYDRATE; Purostrophan; EINECS 211-139-3; g-Strophanthin Octahydrate; Card-20(22)-enolide, 3-((6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy)-1,5,11,14,19-pentahydroxy-, (1β,3β,5β,11α)-; g-Strophantoside; MFCD00003688; Acocantherin; Gratus strophanthin; STROPHOPERM

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 838.2±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 260ºC
• 分子式: C₂₉H₆₀O₂₀
• 分子量: 584.653
• 闪点: 272.9±27.8 °C
• 精确质量: 584.283264
• PSA: 280.44000
• LogP: -1.64
• 外观性状: powder | white
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.655
• 储存条件:

  密封于阴凉干燥处。

• 稳定性:

  遵照规格使用和储存则不会分解。

• 水溶解性: H2O: 10 mg/mL cold | Soluble in water.
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：141.17

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：384.6

  3、 等张比容（90.2K）：1163.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：83.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：55.96

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.7

  2、 氢键供体数量：8

  3、 氢键受体数量：12

  4、 可旋转化学键数量：4

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：207

  6、 重原子数量：41

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：1080

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：15

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色粉末

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：260

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）： 无可用

  7. 折射率： 无可用

  8. 闪点（ºC）： 无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）： 无可用

  19. 溶解性：可溶于水

生物活性

• 描述: Ouabain Octahydrate 是 Na+/K+-ATPase 抑制剂,常用于治疗充血性心力衰竭。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 跨膜转运 >> Na+/K+ATP酶
  研究领域 >> 心血管疾病
• 体外研究: 哇巴因(100μM)诱导巨噬细胞中NLRP3炎性体激活和IL-1β释放。哇巴因诱导的NLRP3炎症小体激活是通过K +外排介导的[1]。哇巴因(3 nM)改变NHK和ADPKD细胞中EMT标志物的表达,并改变ADPKD中的细胞-细胞粘附特性。此外,哇巴因增强ADPKD细胞的迁移,选择性地调节紧密连接,并以选择性方式调节ADPKD细胞中的粘附连接。哇巴因还激活TGFβ-Smad3信号,改变ADPKD细胞中的TER [2]。哇巴因(25,50或100nM)处理以剂量依赖性方式显着降低Raji细胞中的细胞增殖和活力,IC50为76.48±4.03nM。哇巴因增加凋亡细胞的数量,诱导自噬,并上调Raji细胞中的Beclin-1 [4]。
• 体内研究: 当小鼠用LPS引发时,哇巴因(3mg/kg)显着降低心脏收缩力,LVESD增大。 IL-1β缺乏减弱哇巴因诱导的心脏功能障碍和损伤。由浸润的巨噬细胞分泌的IL-1β有助于哇巴因诱导的心脏炎症。 NLRP3和Casp1的缺乏减弱了哇巴因诱导的心脏功能障碍和巨噬细胞浸润[1]。哇巴因(30μg/ kg,ip)调节Wistar大鼠胸腺细胞中的ABCB1活性,并且对300μg/ kg的瑞士小鼠具有相同的作用。哇巴因治疗14天后,大鼠的MAP显着升高[3]。
• 细胞实验: 使用细胞计数试剂盒-8测定法测定细胞活力。简言之，将100μLRaji细胞（5×104 / mL）一式三份接种于96孔板中，并用不同浓度的哇巴因（400,200,100,50,25,12.5,6.25,3.13,1.56,0.78）处理。和0.39nM）48小时。在48小时处理后，向每个孔中加入10μLCCK-8试剂，并将细胞在37℃下再温育3小时。随后测量450nm处的光密度（OD）值，并且一式三份评估每个哇巴因浓度。在没有药物的培养基中培养的Raji细胞作为对照。根据下式计算细胞活力：抑制率（％）= [1-（OD 450（样品）-OD 450（空白））/（OD 450（对照）-OD 450（空白））]×100。
• 动物实验: 小鼠[3]本研究共使用8只小鼠，对照组4只，哇巴因处理组4只。将动物维持在标准实验室条件下，控制室温（22℃），并进行12小时光 - 暗循环，随意获取食物和水。在用300μg/ kg哇巴因或PBS腹膜内注射后24小时，通过过量巴比妥（86mg / kg腹膜内注射戊巴比妥）处死瑞士小鼠。立即取出肠系膜淋巴结和胸腺并轻柔解离。剩余的细胞在PBS中洗涤并以200×g离心。将沉淀悬浮于补充有10％FBS的冰冷RPMI-1640培养基中，直至活性测定需要。大鼠[3]雄性Wistar大鼠每天腹膜内注射30μg/ kg哇巴因或其载体磷酸盐缓冲盐水（PBS）。使用总共20只大鼠，12只用于急性治疗（n = 6只大鼠/哇巴因组和对照组）和8只用于慢性治疗（n = 4只大鼠/哇巴因组和对照组）。将动物维持在标准实验室条件下，控制室温（22℃），并进行12小时光 - 暗循环，随意获取食物和水。在注射后24小时和第7天和第14天第一次注射之前，通过计算机化的尾套法测量大鼠的血压。在哇巴因注射24小时（急性治疗）或14天（慢性治疗）后，通过巴比妥过量（86mg / kg腹膜内注射戊巴比妥）处死动物，并收集肠系膜淋巴结，胸腺和血液。进行胸腺的完全切除和本体淋巴结的部分切除，而在动物处死之前通过尾静脉穿刺收集血样。
• 参考文献:

  [1]. Kobayashi M, et al. The cardiac glycoside ouabain activates NLRP3 inflammasomes and promotes cardiac inflammation and dysfunction. PLoS One. 2017 May 11;12(5):e0176676.

  [2]. Venugopal J, et al. Ouabain promotes partial epithelial to mesenchymal transition (EMT) changes in human autosomal dominant polycystic kidney disease (ADPKD) cells. Exp Cell Res. 2017 Jun 15;355(2):142-152.

  [3]. Lima DB, et al. Ouabain-induced alterations in ABCB1 of mesenteric lymph nodes and thymocytes of rats and mice. Oncol Lett. 2016 Dec;12(6):5275-5280.

  [4]. Meng L, et al. Ouabain induces apoptosis and autophagy in Burkitt's lymphoma Raji cells. Biomed Pharmacother. 2016 Dec;84:1841-1848.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : Ouabain octahydrate 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Acocantherine G-Strophanthin 1β,3β,5β,11α,14,19-Hexahydroxycard-20(22)-enolide 3-(6-deoxy-α-L-mannopyranoside) 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 1) 急性毒性, 吸入 (类别 4) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词危险 危险申明 H300吞咽致命。 H332吸入有害。 警告申明 预防措施 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 事故响应 P301 + P310如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。 P304 + P340如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。 P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P330漱口。 安全储存 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Acocantherine 别名 G-Strophanthin 1β,3β,5β,11α,14,19-Hexahydroxycard-20(22)-enolide 3-(6-deoxy-α-L- mannopyranoside) : C29H44O12 · 8H2O 分子式 : 728.77 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Ouabain octahydrate <=100% 化学文摘登记号(CAS11018-89-6 No.)211-139-3 EC-编号614-025-00-5 索引编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 对光线敏感 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。 个体防护设备 眼/面保护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US ）或P3型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 白色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 260 °C f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 10 g/l - 可溶的 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 发光。 10.5 不相容的物质 强氧化剂, 强酸, 强碱 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 5 mg/kg 吸入: 无数据资料 半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 1.213 mg/kg 备注: 心脏的：心律不齐（包括心脏传导改变）。 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入吞咽可能致死。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 1544国际海运危规: 1544国际空运危规: 1544 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: ALKALOIDS, SOLID, N.O.S. (Ouabain octahydrate) 国际海运危规: ALKALOIDS, SOLID, N.O.S. (Ouabain octahydrate) 国际空运危规: Alkaloids, solid, n.o.s. (Ouabain octahydrate) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 6.1国际海运危规: 6.1国际空运危规: 6.1 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: I国际海运危规: I国际空运危规: I 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 若适用，该化学品满足《危险化学品安全管理条例》（2002年1月9号国务院通过）的要求。 模块16. 其他信息 进一步信息 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1 。 试验方法：腹腔 摄入剂量： 1213微克/千克 测试对象：啮齿动物-鼠 毒性类型：急性 毒性作用： 心律失常（包括变化的传导） 2 。 试验方法：静脉 摄入剂量： 3750微克/千克 测试对象：啮齿动物-鼠 毒性类型：急性 毒性作用： 详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : RN3850000 CHEMICAL NAME : Ouabain octahydrate CAS REGISTRY NUMBER : 11018-89-6 LAST UPDATED : 199409 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C29-H44-O12.8H2-O MOLECULAR WEIGHT : 728.89 WISWESSER LINE NOTATION : L E5 B666TJ A1Q CQ E1 IQ MQ QQ F- DT5OV EHJ& OO- BT6OTJ CQ DQ EQ F1 &QH 8 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1213 ug/kg TOXIC EFFECTS : Cardiac - arrhythmias (including changes in conduction) REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 197,19,1976 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3750 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JOETD7 Journal of Ethnopharmacology. (Elsevier Scientific Pub. Ireland Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1979- Volume(issue)/page/year: 39,161,1993

安全

• 符号: GHS06, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301 + H331-H373
• 警示性声明: Missing Phrase - N15.00950417-P260-P304 + P340 + P312-P403 + P233
• 危害码 (欧洲): T: Toxic;
• 风险声明 (欧洲): R23/25
• 安全声明 (欧洲): S45
• 危险品运输编码: UN 1544 6.1/PG 1
• WGK德国: 3
• RTECS号: RN3850000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)