63585-09-1

• 常用中文名：膦甲酸钠
• 常用英文名：Foscarnet sodium
• CAS号：63585-09-1
• 分子式：CNa₃O₅P
• 分子量：191.951
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 抗病毒类药
• 发布时间：2018-09-25 10:31:13
• 更新时间：2025-08-20 10:26:32
• 【用途一】
  用作抗病毒药
  【用途二】
  焦磷酸盐类似物，通过抑制病毒DNA聚合酶，抑制疱疹病毒的复制。和其它抗病毒药相比，无骨髓累积毒性等副作用。用于细胞巨病毒性视网膜炎。还用于治疗骨质疏松。

名称

• 中文名: 膦甲酸钠
• 英文名: trisodium phosphonoformate
• 中文别名: 膦甲酸三钠
• 英文别名: Phosphoranecarboxylic acid, 1,1-dihydroxy-, oxide, sodium salt (1:3); Trisodium dioxidophosphinecarboxylate oxide; Foscanet sodium; Triapten; Foscarnet sodium; phosphoranecarboxylic acid, dihydroxy-, oxide, trisodium salt; foscarnet sodim; MFCD00013973; trisodium dioxidophosphanecarboxylate oxide; SODIUM FOSCARNET; Phenytion Sodium; Foscavir; trisodium phosphonoformate; FOSCARNET TRISODIUM SALT; phosphonoformate sodium salt

物化性质

• 沸点: 270-272°C
• 熔点: 62-65 °C(lit.)
• 分子式: CNa₃O₅P
• 分子量: 191.951
• 闪点: 270-272°C
• 精确质量: 191.917648
• PSA: 113.13000
• 外观性状: 白色或近乎于白色结晶粉末
• 储存条件: -20℃
• 更多:

  1.熔点（ºC）＞250

生物活性

• 描述: Foscarnet sodium (Trisodium phosphonoformate) 是一种病毒 DNA 聚合酶 (viral DNA polymerase) 活性抑制剂,可逆地抑制病毒复制。Foscarnet sodium 是一种抗疱疹病毒药,有用于巨细胞病毒性视网膜炎的潜力。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
• 体外研究: 膦甲酸钠(膦酸三钠)抑制甲型维多利亚流感(IC50=29μM)、乙型香港流感(IC50=61μM)和禽骨髓母细胞增多症病毒(IC50=5-8μM)、HSV-1、多种毒株(IC50=0.4-3.5μM)[2]。
• 参考文献:

  [1]. Manischewitz JF, et al. Synergistic effect of ganciclovir and foscarnet on cytomegalovirus replication in vitro.Antimicrob Agents Chemother. 1990 Feb;34(2):373-5.

  [2]. Oberg B, et al. Antiviral effects of phosphonoformate (PFA, foscarnet sodium).Pharmacol Ther. 1982;19(3):387-415.

  [3]. Hakki M, et al. Moving Past Ganciclovir and Foscarnet: Advances in CMV Therapy.Curr Hematol Malig Rep. 2020 Jan 24.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : SY8200000 CHEMICAL NAME : Phosphinecarboxylic acid, dihydroxy-, oxide, trisodium salt CAS REGISTRY NUMBER : 63585-09-1 LAST UPDATED : 198910 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C-O5-P.3Na MOLECULAR WEIGHT : 191.95 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 2400 mg/kg/6D-I TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - nausea or vomiting Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) REFERENCE : LANCAO Lancet. (7 Adam St., London WC2N 6AD, UK) V.1- 1823- Volume(issue)/page/year: 2,216,1987 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 384 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : USXXAM United States Patent Document. (U.S. Patent Office, Box 9, Washington, DC 20231) Volume(issue)/page/year: #4215113

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• 包装等级: II
• 海关编码: 2942000000

合成路线

72304-84-8 ~0% 63585-09-1 74270-25-0

文献：Noren; Helgstrand; Johansson; Misiorny; Stening Journal of Medicinal Chemistry, 1983 , vol. 26, # 2 p. 264 - 270

91076-68-5 999-97-3 ~% 63585-09-1

文献：Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, , vol. 51/52, p. 778

上下游产品

上游产品  3
72304-84-8 91076-68-5 999-97-3
下游产品  1
1795-31-9

制备

【方法一】
方法1：在无有机碱存在下，三氯化磷和乙醇生成亚磷酸二乙酯；而在有机碱存在下，则得到亚磷酸三乙酯。亚磷酸三乙酯和氯甲酸乙酯在160℃下反应后，收集148～150℃/2.40kPa的馏分，可得膦甲酸三乙酯，收率71%。而亚磷酸二乙酯在无水乙醚中、金属钠存在下，和氯甲酸乙酯在室温下反应，也可得膦甲酸三乙酯，收率80%。
21份膦甲酸三乙酯溶于含有24份50%氢氧化钠的60份水中，回流2h。冷却过夜，过滤得4.7份膦甲酸钠的六水合物，熔点＞250℃。
方法2：新研细的氰化钠置四氯化碳中，在约10℃下滴加等摩尔的亚磷酸二乙酯，再在35℃下反应3h。过滤，浓缩，减压蒸馏，得氰代磷酸二乙酯，收率72%，沸点88～91℃/1.46kPa。将其和40%氢氧化钠一起回流2h，过滤，用水重结晶，得膦甲酸钠六水合物，收率52%，熔点＞250℃。

海关

海关编码	2942000000