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68359-37-5

68359-37-5结构式
68359-37-5结构式
  • 常用中文名:氟氯氰菊酯
  • 常用英文名:cis-Cyfluthrin
  • CAS号:68359-37-5
  • 分子式:C22H18Cl2FNO3
  • 分子量:434.288
  • 相关类别: 化学农药原药 杀虫剂 拟除虫菊脂杀虫剂
  • 发布时间:2018-03-29 08:00:00
  • 更新时间:2024-01-02 12:04:26
  • Cyfluthrin 是一种 II 型拟除虫菊酯 (pyrethroid),对多种昆虫都有作用。Cyfluthrin 是通过重复刺激来调节 Nav1.8 钠通道。Cyfluthrin 可应用于农业、兽医、杀虫剂、拟除虫菊酯和贮存产品等领域。

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中文名 氟氯氰菊酯
英文名 cyfluthrin
中文别名 α-氰基-3-苯氧基-4-氟苄基(1R,3R)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
氟氯氰醚菊酯百治菊酯
百树得
(RS)-alpha-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基 (1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
百树菊酯
保得
β-氟氯氰菊酯
英文别名 Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-, (R)-cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl ester, (1R,3R)-
CYFLUTHRIN, (1R,3R,αR)-
Cyfluthrin
(Ξ)-cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl (1Ξ,3Ξ)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
Tempo 2
Cyfluthrine
1RS,3SR)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
BAY-VI 1704
(1R,3R,αR)-Cyfluthrin
BAY FCR 1272
EINECS 269-855-7
Baythroid H
(RS)-α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1RS,3RS
(R)-cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl (1R,3R)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
Responsar
β-Cyfluthrin
Solfac
MFCD00078636
Eulan SP
(R)-Cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl (1R,3R)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
Baythroid
Cyfluthin
(RS)-α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1RS)-cis-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
Cyfoxylate
描述 Cyfluthrin 是一种 II 型拟除虫菊酯 (pyrethroid),对多种昆虫都有作用。Cyfluthrin 是通过重复刺激来调节 Nav1.8 钠通道。Cyfluthrin 可应用于农业、兽医、杀虫剂、拟除虫菊酯和贮存产品等领域。
相关类别
体外研究 氟氯氰菊酯(0-50μM;24小时)对SH-SY5Y细胞的IC50和IC30分别为19.39μM和4.81μM[1]。
参考文献

[1]. Jin-Sung Choi,et al.Structure-activity Relationships for the Action of 11 Pyrethroid Insecticides on Rat Na v 1.8 Sodium Channels Expressed in Xenopus Oocytes.Toxicol Appl Pharmacol. 2006 Mar 15;211(3):233-44

[2]. María-Aránzazu Martínez, et al. Oxidative Stress and Related Gene Expression Effects of Cyfluthrin in Human Neuroblastoma SH-SY5Y Cells: Protective Effect of Melatonin. Environ Res. 2019 Oct;177:108579.

密度 1.4±0.1 g/cm3
沸点 496.3±45.0 °C at 760 mmHg
熔点 60ºC
分子式 C22H18Cl2FNO3
分子量 434.288
闪点 253.9±28.7 °C
精确质量 433.064789
PSA 59.32000
LogP 6.29
外观性状 一种粘性琥珀色部分结晶油状
蒸汽压 0.0±1.3 mmHg at 25°C
折射率 1.611
储存条件

15-30ºC保存。

稳定性

远离氧化物。对兔眼睛有轻度刺激,对皮肤无刺激。

分子结构

1、 摩尔折射率:110.23

2、 摩尔体积(cm3/mol):317.3

3、 等张比容(90.2K):861.3

4、 表面张力(dyne/cm):54.2

5、 极化率(10-24cm3):43.70

计算化学

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):6.2

2、 氢键供体数量:0

3、 氢键受体数量:5

4、 可旋转化学键数量:7

5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):59.3

6、 重原子数量:29

7、 表面电荷:0

8、 复杂度:679

9、 同位素原子数量:0

10、 确定原子立构中心数量:0

11、 不确定原子立构中心数量:3

12、 确定化学键立构中心数量:0

13、 不确定化学键立构中心数量:0

14、 共价键单元数量:1

更多

1. 性状:棕色黏稠液体。

2. 密度(g/mL,25/4℃):1.27~1.28

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):60

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:5.94

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:。


模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: Baythroid 氟氯氰菊脂
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Cyfluthrin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别 2)
急性毒性, 吸入 (类别 3)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H300吞咽致命。
H331吸入会中毒。
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。
警告申明
预防措施
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264操作后彻底清洗皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P273避免释放到环境中。
事故响应
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P304 + P340如误吸入:将受害人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适的休息姿势。
P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330漱口。
P391收集溢出物。
储存
P403 + P233存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
废弃处置
P501将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

模块3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: Cyfluthrin
别名
: C22H18Cl2FNO3
分子式
: 434.29 g/mol
分子量
组分分类浓度或浓度范围
Cyfluthrin
<=100%
化学文摘登记号(CA 68359-37-5Acute Tox. 2; Acute Tox. 3;
S No.)269-855-7Aquatic Acute 1; Aquatic
EC-编号607-253-00-1Chronic 1; H300, H331, H410
索引编号
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如有必要,佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全,可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护装备
眼面防护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不同于EN
374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型(US
)或P3型(EN
143)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
59 - 61 °C
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.270 - 1.280 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
不溶
o) 正辛醇/水分配系数
log Pow: 5.9
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
食入吞咽可能致死。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。

模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: 2811国际海运危规: 2811国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Cyfluthrin)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Cyfluthrin)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Cyfluthrin)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1国际海运危规: 6.1国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II国际海运危规: II国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 是
14.6 特殊防范措施
无数据资料
若适用,该化学品满足《危险化学品安全管理条例》(2002年1月9号国务院通过)的要求。

模块16. 其他信息
第3节提及的危险代码和风险代码的文字说明
Acute Tox.急性毒性
Aquatic Acute急性水生毒性
Aquatic Chronic慢性水生毒性
H300吞咽致命。
H331吸入会中毒。
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。
进一步信息
上述信息视为正确,但不包含所有的信息,仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知,就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。


模块 15 - 法规信息
N/A

毒理学数据:

1、急性毒性:大鼠(口服)LD50:900mg/kg 大鼠(吸入)LC50:469 mg/m3/4H 大鼠(皮上)LD50:>5mg/kg 小鼠(口服)LD50:300mg/kg 狗(口服)LD50:500mg/kg 鸡(口服)LD50:5mg/kg 鸽子(口服)LD50:>5mg/kg 哺乳动物(国内)(口服)LD50:1mg/kg 鸟(国内)(口服)LD50:250mg/kg

由于食盐的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
GZ1253000
CHEMICAL NAME :
Cyclopropanecarboxylic acid, 2-(2,2-dichlorovinyl)-3,3-dimethyl-, ester with (4-fluoro-3- phenoxyphenyl)hydroxyacetonitrile
CAS REGISTRY NUMBER :
68359-37-5
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
12
MOLECULAR FORMULA :
C22-H18-Cl2-F-N-O3
MOLECULAR WEIGHT :
434.31
WISWESSER LINE NOTATION :
L3TJ A1 A1 B1UYGG CVOYCN&R DF COR

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
900 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
FMCHA2 Farm Chemicals Handbook. (Meister Pub., 37841 Euclid Ave., Willoughy, OH 44094) Volume(issue)/page/year: -,C39,1991
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
469 gm/m3/4H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,198,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,198,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
300 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
85KYAH "Merck Index; an Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals", 11th ed., Rahway, NJ 07065, Merck & Co., Inc. 1989 Volume(issue)/page/year: 11,432,1989
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,198,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - chicken
DOSE/DURATION :
5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,198,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - quail
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,198,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - domestic
DOSE/DURATION :
1 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - food intake (animal) Behavioral - muscle contraction or spasticity
REFERENCE :
NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0555484
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - domestic
DOSE/DURATION :
250 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,198,1991 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - chicken
DOSE/DURATION :
69993 ug/kg/21D-I
TOXIC EFFECTS :
Endocrine - hypoglycemia Blood - pigmented or nucleated red blood cells Nutritional and Gross Metabolic - changes in chlorine
REFERENCE :
JJATDK JAT, Journal of Applied Toxicology. (John Wiley & Sons Ltd., Baffins Lane, Chichester, W. Sussex PO19 1UD, UK) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 7,367,1987

符号 GHS06 GHS09
GHS06, GHS09
信号词 Danger
危害声明 H300-H331-H410
警示性声明 P261-P264-P273-P301 + P310-P311-P501
个人防护装备 Eyeshields;Faceshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
危害码 (欧洲) T:Toxic;N:Dangerousfortheenvironment;
风险声明 (欧洲) R26/28;R50/53
安全声明 (欧洲) S1/2-S36/37/39-S45-S60-S61
危险品运输编码 UN 2588
RTECS号 GZ1253000
包装等级 III
危险类别 6.1(b)
海关编码 29269090
上游产品  0

下游产品  2

以对氯甲苯为原料

68359-37-5 preparation
以苯胺为原料

68359-37-5 preparation
3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酰氯的制备 二氯菊酸的合成可以采用相模法、Farkas法、相模、库拉莱法、环丁酮法、NRDC法等。可以根据不同需要选用。
相模法(Sagami法) 用3-甲基-2-丁烯醇与原乙酸酯在催化剂磷酸存在下,于140~160℃进行缩合,脱去一分子醇,并进行Claisen重排,生成3,3-二甲基-戊烯酸甲酯(贲亭酸甲酯),再与四氯化碳在过氧化物存在下反应生成3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯酸甲酯,然后在甲醇钠存在下脱氯化氢,环合成生二氯菊酸甲酯。

68359-37-5 preparation
Farkas法 用1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯与重氮乙酸酯在铜粉或其他催化剂存在下反应,生成二氯菊酸。
1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯可采用三氯乙醛与异丁烯作用,反应生成物为1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以AlCl3为催化剂,产物以前者为主。再与醋酐作用经乙酰化、锌粉还原、对甲基苯磺酸催化异构化得含共轭双键的1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯。
相模-库拉莱法(Sagami-Kuraray法)这是相模法与Farkas法的结合。

环丁酮法 利用α-卤代环丁酮在碱性物质存在下发生Favorskii重排,从而环缩小成生顺式二氯菊酸。α-氯代环丁酮以异丁烯、四氯化碳、丙烯酸为原料制得。
68359-37-5 preparation
用环丁酮法生产二卤菊酸,顺式的比例达80% ~90%。
NRDC法 利用Wittig试剂与相应的菊酸甲醛衍生物反应,得到所需要的菊酸类衍生物。用这种方法可以保持原菊酸类化合物的构型不变。

二氯菊酸与氯化亚砜作用,得二氯菊酸氯。

氟氯氰菊酯的合成 将6.8g 3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基环丙羧酰氯和6.5g4-氟-3-苯氧基苯甲醛,在20~25℃滴加到2.25g氰化钠、3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化铵的混合物中。然后,反应混合物在20~25℃搅拌4h, 用800mL甲苯稀释,并用800mL水分2次洗涤有机相用硫酸镁干燥,减压脱溶,残余的溶剂在60℃/133.3Pa下蒸馏除去,得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油状物,收率76%。
也可将3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亚硫酸氢钠变成相应的磺酸盐,然后再与氰化钠及3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酰氯反应,制得氟氯氰菊酯,收率95%。