31750-48-8

• 常用中文名：N-Desmethyltamoxifen
• 常用英文名：N-Desmethyltamoxifen
• CAS号：31750-48-8
• 分子式：C₂₅H₂₇NO
• 分子量：357.48800
• 相关类别： 信号通路 表观遗传学 PKC
• 发布时间：2016-10-02 20:42:21
• 更新时间：2026-07-01 18:24:25
• N-Desmethyltamoxifen 是 Tamoxifen 在人体内的主要代谢产物。N-Desmethyltamoxifen,较弱的抗雌激素,是一种比 Tamoxifen 强十倍的蛋白激酶 C (PKC) 抑制剂。N-Desmethyltamoxifen 也是人体 AML 细胞神经酰胺代谢的有效调节因子,限制神经酰胺糖基化、水解和鞘氨醇磷酸化。

名称

• 中文名: 2-[4-[(Z)-1,2-diphenylbut-1-enyl]phenoxy]-N-methylethanamine
• 英文名: n-desmethyltamoxifen, hydrochloride
• 中文别名: 枸橼酸他莫昔芬杂质F; 去甲基他莫昔芬; 枸橼酸他莫昔芬杂质6 单体 (枸橼酸他莫昔芬杂质F); 他莫昔芬杂质F; (Z)-2-(4-(1,2-二苯基丁-1-烯-1-基)苯氧基)-N-甲基乙胺; 柠檬酸他莫昔芬杂质F; 2-[4-[(1Z)-1,2-二苯基-1-丁烯-1-基]苯氧基]-N-甲基-乙胺
• 英文别名: N-demethyltamoxifen; (Z)-2-(4-(1,2-diphenylbut-1-en-1-yl)phenoxy)-N-methylethanamine; Tamoxifen Impurity F; N-DESMETHYL TAMOXIFEN HCL; N-Desmethyl-psilocybin; N-DESMETHYLTAMOXIFEN, HYDROCHLORIDE; cis-2-(p-(1,2-diphenyl-1-butenyl)phenoxy)-n-methylethylamine; 2-diphenyl-1-butenyl)phenoxy)-n-methyl-2-(4-((z)-ethanamin; 2-[4-[(1Z)-1,2-Diphenyl-1-buten-1-yl]phenoxy]-N-methylethanamine HCl; (Z)-2-[4-(1,2-DIPHENYL-1-BUTENYL)PHENOXY]-N-METHYL-ETHANAMINE; Baeocystin; 2-[4-[(1Z)-1,2-Diphenyl-1-buten-1-yl]phenoxy]-N-methyl-ethanamine; desmethyl Tamoxifen; Tamoxifen Citrate Impurity 6; N-desmethyl-tamoxifen; ici55; N-DEMETHYLTAMOXIFEN, HYDROCHLORIDE; Ethanamine, 2-[4-[(1Z)-1,2-diphenyl-1-buten-1-yl]phenoxy]-N-methyl; 2-diphenyl-1-butenyl)phenoxy)-n-methyl-2-(p-((z)-ethylamin; desmethyltamoxifen; n-desmethyltamoxifen; tamoxifen citrate impurity F

物化性质

• 密度: 1.047 g/cm3
• 沸点: 485.8ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₅H₂₇NO
• 分子量: 357.48800
• 闪点: 213.2ºC
• 精确质量: 357.20900
• PSA: 21.26000
• LogP: 6.04480
• 储存条件: 2-8°C，密封，干燥

生物活性

• 描述: N-Desmethyltamoxifen 是 Tamoxifen 在人体内的主要代谢产物。N-Desmethyltamoxifen,较弱的抗雌激素,是一种比 Tamoxifen 强十倍的蛋白激酶 C (PKC) 抑制剂。N-Desmethyltamoxifen 也是人体 AML 细胞神经酰胺代谢的有效调节因子,限制神经酰胺糖基化、水解和鞘氨醇磷酸化。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR
  信号通路 >> 表观遗传学 >> PKC
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> TGF-beta/Smad 信号通路 >> PKC
• 靶点:

  PKC

• 体外研究: N-去甲氧基羟肟酸(20-500 ng/ml；48小时)对所有七种胶质瘤细胞系(T98G、U8、U138、U37、ALW、AUK、CAS细胞)具有显著的抑制作用〔1〕。N-去甲氧基羟肟酸(1.5-10μm；114小时)抑制MCF 7人乳腺癌细胞的生长[ 2 ]。由三苯氧胺的CYP3A4/5介导的催化产生的N-去甲氧基噻肟是三苯氧胺的主要主要代谢产物〔3〕。细胞活力测定[2]细胞系：MCF 7人乳腺癌细胞浓度：1.5、2.5、5、7.5、10μM培养时间：114小时结果：抑制mcf7人乳腺癌细胞生长
• 参考文献:

  [1]. Vertosick FT Jr, et al. A comparison of the relative chemosensitivity of human gliomas to tamoxifen and n-desmethyltamoxifen in vitro. J Neurooncol. 1994;19(2):97-103.

  [2]. Morad SA, et al. Modification of sphingolipid metabolism by tamoxifen and N-desmethyltamoxifen in acute myelogenous leukemia--Impact on enzyme activity and response to cytotoxics. Biochim Biophys Acta. 2015 Jul;1851(7):919-28.

  [3]. Reddel RR,et al. N-desmethyltamoxifen inhibits growth of MCF 7 human mammary carcinoma cells in vitro. Eur J Cancer Clin Oncol. 1983 Aug;19(8):1179-81.

  [4]. Seong Hwan Kim,et al. Use of Antidepressants in Patients with Breast Cancer Taking Tamoxifen. J Breast Cancer. 2010 Dec;13(4):325-336.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : KR6712700 CHEMICAL NAME : Ethylamine, 2-(p-(1,2-diphenyl-1-butenyl)phenoxy)-N-methyl-, (Z)- CAS REGISTRY NUMBER : 31750-48-8 LAST UPDATED : 198910 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C25-H27-N-O MOLECULAR WEIGHT : 357.53 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 50 ug/kg SEX/DURATION : female 4 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - pre-implantation mortality (e.g. reduction in number of implants per female; total number of implants per corpora lutea) REFERENCE : CTRRDO Cancer Treatment Reports. (Washington, DC) V.60-71, 1976-87. For publisher information, see JNCIEQ. Volume(issue)/page/year: 64,741,1980

安全

• 危害码 (欧洲): Xn