61263-49-8

• 常用中文名：牡荆内酯
• 常用英文名：vitexilactone
• CAS号：61263-49-8
• 分子式：C₂₂H₃₄O₅
• 分子量：378.502
• 相关类别： 天然产物 萜类
• 发布时间：2018-06-08 19:05:50
• 更新时间：2024-01-01 23:59:55
• 葡萄内酯是一种二萜类化合物,可从黄荆叶中分离出来。葡萄内酯对大肠杆菌具有抗菌活性。维生素内酯诱导细胞凋亡并抑制癌细胞的细胞周期。维生素内酯可用于癌症研究[1][2]。

名称

• 中文名: 牡荆内酯
• 英文名: [(1R,3R,4R,4aS,8aS)-4-hydroxy-3,4a,8,8-tetramethyl-4-[2-(5-oxo-2H-furan-3-yl)ethyl]-2,3,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl] acetate
• 英文别名: (1R,3R,4R,4aS,8aS)-4-Hydroxy-3,4a,8,8-tetramethyl-4-[2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)ethyl]decahydronaphthalen-1-yl acetate; FBWWXAGANVJTLU-HEXLTJKYSA; vitexilactone; UNII-8HP9QLE96R; (1R,3R,4R,4aS,8aS)-4-Hydroxy-3,4a,8,8-tetramethyl-4-[2-(5-oxo-2,5-dihydro-3-furanyl)ethyl]decahydro-1-naphthalenyl acetate; 2(5H)-Furanone, 4-[2-[(1R,2R,4R,4aS,8aS)-4-(acetyloxy)decahydro-1-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthalenyl]ethyl]-

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 501.5±40.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.502
• 闪点: 166.6±20.8 °C
• 精确质量: 378.240631
• PSA: 72.83000
• LogP: 3.69
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.529
• 储存条件: 2-8℃，干燥，密闭

生物活性

• 描述: 葡萄内酯是一种二萜类化合物,可从黄荆叶中分离出来。葡萄内酯对大肠杆菌具有抗菌活性。维生素内酯诱导细胞凋亡并抑制癌细胞的细胞周期。维生素内酯可用于癌症研究[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: 维生素内酯对 大肠杆菌表现出显著的抗菌活性,麦克风值 >90μg/mL[1]维生素内酯(0-100μg/mL；17-24小时)抑制哺乳动物癌细胞的增殖[2]。 维生素内酯(25-100μg/mL；17小时)高浓度时诱导细胞凋亡,低浓度时抑制细胞周期 第0页/第1页期,在 tsFT210型和 2002年细胞中[2]。 细胞增殖测定[2]细胞系：tsFT210和K562细胞系浓度：0-100μg/mL培养时间：17-24小时结果：抑制哺乳动物癌细胞的增殖,tsFT210细胞和K562的IC50值分别为86.9和57.9μg/mL。凋亡分析[2]细胞系：tsFT210和K562细胞系浓度：25-100μg/mL培养时间：17小时结果：诱导tsFT210细胞凋亡,MIC值为25μg/mL。细胞周期分析[2]细胞系：tsFT210和K562细胞系浓度：25-100μg/mL培养时间：17小时结果：抑制细胞周期G0/G1期,剂量范围为50-6.25μg/mL。
• 参考文献:

  [1]. Sichaem J, et al. A new labdane-type diterpenoid from the leaves of Vitex negundo L. Nat Prod Res. 2021 Jul;35(14):2329-2334.

  [2]. Li WX, et al. Labdane-type diterpenes as new cell cycle inhibitors and apoptosis inducers from Vitex trifolia L. J Asian Nat Prod Res. 2005 Apr;7(2):95-105.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi