6736-58-9

• 常用中文名：3-Deaza-腺苷
• 常用英文名：3-Deazaadenosine
• CAS号：6736-58-9
• 分子式：C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量：266.253
• 相关类别： 生物化工 核苷类药物 核苷中间体
• 发布时间：2018-07-26 21:45:33
• 更新时间：2024-01-02 22:45:06
• 3-Deazaadenosine 是一种 S-腺苷高半胱氨酸水解酶 (S-adenosylhomocysteine hydrolase) 抑制剂,Ki 值为 3.9 µM；3-Deazaadenosine 具有抗炎、抗增殖、抗 HIV 等活性。

名称

• 中文名: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶
• 英文名: Adenosine, 3-deaza
• 中文别名: 3-氮杂腺苷
• 英文别名: 1H-Imidazo[4,5-c]pyridine, 4-amino-1-β-D-ribofuranosyl-; C3-Ado; 3-Deaza-D-adenosine; 3-DEAZAADENOSINE; 1-(β-D-Ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine; 1H-Imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine, 1-β-D-ribofuranosyl-

物化性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 665.7±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 228-229ºC
• 分子式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.253
• 闪点: 356.4±34.3 °C
• 精确质量: 266.101501
• PSA: 126.65000
• LogP: 0.18
• 外观性状: 白色至类白色固体
• 蒸汽压: 0.0±2.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.834
• 储存条件: 2-8°C
• 水溶解性: H2O: 10 mg/mL with heating to 60 °C

生物活性

• 描述: 3-Deazaadenosine 是一种 S-腺苷高半胱氨酸水解酶 (S-adenosylhomocysteine hydrolase) 抑制剂,Ki 值为 3.9 µM；3-Deazaadenosine 具有抗炎、抗增殖、抗 HIV 等活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  IC50: 0.15 (HIV-1, A012 isolate), 0.20 µM (HIV-1, A018 isolate)[1] Ki: 3.9 µM (S-adenosylhomocysteine hydrolase)[1]

• 体外研究: 3-Deazaadenosine是S-腺苷高半胱氨酸水解酶的抑制剂,Ki为3.9μM。 3-Deazaadenosine显示抗HIV效应,并抑制感染HIV-1分离株(A012和A018)的外周血单核细胞(PBMCs)中的p24抗原,IC50分别为0.15和0.20μM[1]。 3-Deazaadenosine(1-100μM)抑制LPS诱导的TNF-αmRNA表达,增加NF-κB的DNA结合活性,并引起RAW264.7细胞中IκBα的蛋白水解降解,但不引起IκBβ的蛋白水解降解。 3-Deazaadenosine(100μM)增强NF-κB的核转位,但阻断LPS诱导的NF-κB转录活性,并且这种抑制通过添加同型半胱氨酸而得到增强[2]。 3-Deazaadenosine(50,100μM)剂量依赖性地抑制Raf和ERK,蛋白质依赖性激酶1,蛋白激酶B(Akt)和叉头转录因子FoxO1a的磷酸化。 3-Deazaadenosine(50μM)通过干扰Ras信号传导抑制血管平滑肌细胞(VSMC)增殖[3]。
• 细胞实验: HIV-1菌株A012和A018用于测定。测量p24抗原的抑制。简而言之，将PHA刺激的外周血单核细胞（PBMC）与HIV-1株在37℃下孵育1小时，每2×105个PBMC细胞50％组织培养感染剂量（TCID50）的病毒原种200倍。 。 TCID50定义为50％接种孔为阳性的病毒库存量。然后使细胞在具有不同药物浓度的微量滴定板中以每孔2×10 5个细胞生长。在第4天，将细胞重新悬浮并用新鲜培养基和3-脱氮腺苷1：3分开。在第7天通过ELISA测定上清液p24抗原[1]。
• 参考文献:

  [1]. Gordon RK, et al. Anti-HIV-1 activity of 3-deaza-adenosine analogs. Inhibition of S-adenosylhomocysteine hydrolase and nucleotide congeners. Eur J Biochem. 2003 Sep;270(17):3507-17.

  [2]. Jeong SY, et al. 3-deazaadenosine, a S-adenosylhomocysteine hydrolase inhibitor, has dual effects on NF-kappaB regulation. Inhibition of NF-kappaB transcriptional activity and promotion of IkappaBalpha degradation. J Biol Chem. 1999 Jul 2;274(27):18981-8.

  [3]. Sedding DG, et al. 3-Deazaadenosine prevents smooth muscle cell proliferation and neointima formation by interfering with Ras signaling. Circ Res. 2009 May 22;104(10):1192-200.

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 安全声明 (欧洲): 24/25
• 危险品运输编码: UN 2811
• WGK德国: 3
• 包装等级: II
• 危险类别: 6.1(a)

合成路线

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