3-Deaza-腺苷

• 常用名: 3-Deaza-腺苷
• 英文名: 3-Deazaadenosine
• CAS号: 6736-58-9
• 分子量: 266.253
• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 665.7±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 熔点: 228-229ºC
• 闪点: 356.4±34.3 °C

3-Deaza-腺苷用途

3-Deazaadenosine 是一种 S-腺苷高半胱氨酸水解酶 (S-adenosylhomocysteine hydrolase) 抑制剂,Ki 值为 3.9 µM；3-Deazaadenosine 具有抗炎、抗增殖、抗 HIV 等活性。

3-Deaza-腺苷名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶
• 英文名: Adenosine, 3-deaza
• 中文别名: 3-氮杂腺苷

3-Deaza-腺苷生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: 3-Deazaadenosine 是一种 S-腺苷高半胱氨酸水解酶 (S-adenosylhomocysteine hydrolase) 抑制剂,Ki 值为 3.9 µM；3-Deazaadenosine 具有抗炎、抗增殖、抗 HIV 等活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 感染
• 靶点实验:

  IC50: 0.15 (HIV-1, A012 isolate), 0.20 µM (HIV-1, A018 isolate)[1] Ki: 3.9 µM (S-adenosylhomocysteine hydrolase)[1]

• 体外研究: 3-Deazaadenosine是S-腺苷高半胱氨酸水解酶的抑制剂,Ki为3.9μM。 3-Deazaadenosine显示抗HIV效应,并抑制感染HIV-1分离株(A012和A018)的外周血单核细胞(PBMCs)中的p24抗原,IC50分别为0.15和0.20μM[1]。 3-Deazaadenosine(1-100μM)抑制LPS诱导的TNF-αmRNA表达,增加NF-κB的DNA结合活性,并引起RAW264.7细胞中IκBα的蛋白水解降解,但不引起IκBβ的蛋白水解降解。 3-Deazaadenosine(100μM)增强NF-κB的核转位,但阻断LPS诱导的NF-κB转录活性,并且这种抑制通过添加同型半胱氨酸而得到增强[2]。 3-Deazaadenosine(50,100μM)剂量依赖性地抑制Raf和ERK,蛋白质依赖性激酶1,蛋白激酶B(Akt)和叉头转录因子FoxO1a的磷酸化。 3-Deazaadenosine(50μM)通过干扰Ras信号传导抑制血管平滑肌细胞(VSMC)增殖[3]。
• 细胞实验: HIV-1菌株A012和A018用于测定。测量p24抗原的抑制。简而言之，将PHA刺激的外周血单核细胞（PBMC）与HIV-1株在37℃下孵育1小时，每2×105个PBMC细胞50％组织培养感染剂量（TCID50）的病毒原种200倍。 。 TCID50定义为50％接种孔为阳性的病毒库存量。然后使细胞在具有不同药物浓度的微量滴定板中以每孔2×10 5个细胞生长。在第4天，将细胞重新悬浮并用新鲜培养基和3-脱氮腺苷1：3分开。在第7天通过ELISA测定上清液p24抗原[1]。
• 参考文献:

  [1]. Gordon RK, et al. Anti-HIV-1 activity of 3-deaza-adenosine analogs. Inhibition of S-adenosylhomocysteine hydrolase and nucleotide congeners. Eur J Biochem. 2003 Sep;270(17):3507-17.

  [2]. Jeong SY, et al. 3-deazaadenosine, a S-adenosylhomocysteine hydrolase inhibitor, has dual effects on NF-kappaB regulation. Inhibition of NF-kappaB transcriptional activity and promotion of IkappaBalpha degradation. J Biol Chem. 1999 Jul 2;274(27):18981-8.

  [3]. Sedding DG, et al. 3-Deazaadenosine prevents smooth muscle cell proliferation and neointima formation by interfering with Ras signaling. Circ Res. 2009 May 22;104(10):1192-200.

3-Deaza-腺苷物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 665.7±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 228-229ºC
• 分子式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.253
• 闪点: 356.4±34.3 °C
• 精确质量: 266.101501
• PSA: 126.65000
• LogP: 0.18
• InChIKey: DBZQFUNLCALWDY-PNHWDRBUSA-N
• SMILES: Nc1nccc2c1ncn2C1OC(CO)C(O)C1O
• 外观性状: 白色至类白色固体
• 蒸汽压: 0.0±2.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.834
• 储存条件: 2-8°C
• 水溶解性: H2O: 10 mg/mL with heating to 60 °C

3-Deaza-腺苷安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 安全声明 (欧洲): 24/25
• 危险品运输编码: UN 2811
• WGK德国: 3
• 包装等级: II
• 危险类别: 6.1(a)

3-Deaza-腺苷靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Binding affinity to adenosine A2A receptor in rat striatal membranes by measuring dis... 来源：ChEMBL 靶标：Adenosine receptor A2a External Id：CHEMBL647731

实验名称：Inhibition of lymphocyte-mediated cytolysis at a concentration of 100 uM in [51Cr]- l... 来源：ChEMBL 靶标：EL4 External Id：CHEMBL672319

实验名称：Antiviral activity against coxsackie B4 virus in HeLa cell culture lines 来源：ChEMBL 靶标：Coxsackievirus B4 External Id：CHEMBL822886

实验名称：Antiviral activity against coxsackie B4 in Vero cell culture lines 来源：ChEMBL 靶标：Coxsackievirus B4 External Id：CHEMBL822885

实验名称：Inhibition of neurosphere proliferation of mouse neural precursor cells by MTT assay 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL1266185

实验名称：Compound was tested for antiviral activity (minimum inhibition concentration) in Vero... 来源：ChEMBL 靶标：Mammalian orthoreovirus 1 External Id：CHEMBL799917

实验名称：Percentage of apoptotic cells in human peripheral blood mononuclear cells after 72 ho... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL760555

实验名称：Minimum cytotoxic concentration (to alter cell morphology) against vero cells 来源：ChEMBL 靶标：Vero External Id：CHEMBL815232

实验名称：Antiviral activity (to reduce virus-induced cytopathogenicity) against Coxsackie viru... 来源：ChEMBL 靶标：Vero External Id：CHEMBL857007

实验名称：Antiviral activity (to reduce virus-induced cytopathogenicity) against Sindbis virus ... 来源：ChEMBL 靶标：Vero External Id：CHEMBL816980

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3-Deaza-腺苷英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• C3-Ado
• 3-Deaza-D-adenosine
• 3-DEAZAADENOSINE
• 1-(β-D-Ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine

3-Deaza-腺苷常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶的极性表面积PSA是多少？

A: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶极性表面积PSA为126.65000。

Q: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶的外观是什么？

A: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶外观为白色至类白色固体。

Q: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶的水溶性如何？

A: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶水溶性：H2O: 10 mg/mL with heating to 60 °C。

Q: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶有哪些中文别名？

A: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶中文别名有：3-氮杂腺苷。

Q: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶的储存条件是什么？

A: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶储存条件：2-8°C。

Q: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶的分子式是什么？

A: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶分子式为C11H14N4O4。

Q: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶的英文名称是什么？

A: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶英文名称为Adenosine, 3-deaza。

Q: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶有什么用途？

A: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶主要用途：3-Deazaadenosine 是一种 S-腺苷高半胱氨酸水解酶 (S-adenosylhomocysteine hydrolase) 抑制剂,Ki 值为 3.9 µM；3-Deazaadenosine 具有抗炎、抗增殖、抗 HIV 等活性。

Q: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶的InChIKey是什么？

A: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶InChIKey为DBZQFUNLCALWDY-PNHWDRBUSA-N。

Q: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶的SMILES表达式是什么？

A: 4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶SMILES表达式为Nc1nccc2c1ncn2C1OC(CO)C(O)C1O。

3-Deaza-腺苷生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海化源世纪贸易有限公司