59-43-8

• 常用中文名：维生素 B1
• 常用英文名：Vitamin B1
• CAS号：59-43-8
• 分子式：C₁₂H₁₇ClN₄OS
• 分子量：300.808
• 相关类别： 原料药 维生素类与矿物质类药 维生素B类药
• 发布时间：2018-07-06 21:37:08
• 更新时间：2024-01-02 18:58:06
• Thiamine nitrate是必不可少的维生素,在摄入食物的细胞产生能量中起重要作用,并能增强正常的神经元活性。

名称

• 中文名: 维生素B1
• 英文名: thiamine(1+) chloride
• 中文别名: 维生素 B1; 盐酸硫胺; 3-((4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基)-5-(2- 羟基乙基)-4-甲基噻唑氯化物; 核黄素
• 英文别名: 3-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium chloride; Vitamin B1; thiamine hydrochloride; MFCD00044586; 3-((4-Amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl)-5-(2- hydroxyethyl)-4-methylthiazolium chloride; Aneurin; thiazolium, 3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-, chloride; 2-[3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethanol,chloride; Thiamine chloride; 5-(2-Hydroxyethyl)-3-[(6-imino-2-methyl-1,6-dihydro-5-pyrimidinyl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium chloride; EINECS 200-425-3; Thiaminium chloride; Thiazolium, 3-[(1,6-dihydro-6-imino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-, chloride (1:1); Thiamine; Thiamine monochloride

物化性质

• 密度: 6 g/cm3
• 熔点: 125 °C
• 分子式: C₁₂H₁₇ClN₄OS
• 分子量: 300.808
• 精确质量: 300.081146
• PSA: 104.15000
• LogP: 1.99090
• 外观性状: 微白色至淡黄色晶体或结晶粉末
• 储存条件: 室温，干燥，密封
• 水溶解性: soluble
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积104

  7.重原子数量:19

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:269

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:2

• 更多:

  1.性状：白色针状结晶性粉末，有微弱米糠似的特异臭，味苦。

  2.熔点（ºC）：248～250

  3.溶解性：极易溶于水(1g溶于1mL20℃的水)，微溶于乙醇，不溶于乙醚、苯、氯仿和丙酮。

生物活性

• 描述: Thiamine nitrate是必不可少的维生素,在摄入食物的细胞产生能量中起重要作用,并能增强正常的神经元活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 代谢疾病
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  Vitamin[1]

• 体外研究: 与WT小鼠(0.796±0.259μM)相比,在7周时,常规饮食的纯合KO和KI小鼠血液中的硫胺素水平分别降低至0.058±0.051和0.126±0.092μM。当WT和纯合KO和KI小鼠喂食硫胺素限制饮食(硫胺素：0.60 mg/100 g食物)时,血清硫胺素浓度在第5天和第14天分别显着降低至0.010±0.009和0.010±0.006μM, WT小鼠(0.609±0.288μM)。喂食常规饮食的WT小鼠脑匀浆中的硫胺素浓度为3.81±2.18nmol/g湿重,KO和KI的浓度分别为1.33±0.96和2.16±1.55nmol/g湿重。值得注意的是,KO和KI小鼠的脑匀浆中硫胺素浓度稳定下降,喂食硫胺素限制饮食(硫胺素：0.60 mg/100 g食品)5天(0.95±0.72 nmol/g湿重)和14天(1.11±0.24)在小鼠呈现疾病表型之前,分别与WT(3.65±1.02nmol/g湿重)相比,nmol/g湿重)[2]。
• 体内研究: WT,纯合和杂合KO和KI小鼠喂食常规饮食(硫胺素：1.71mg/100g)存活超过6个月而没有任何疾病表型。纯合的KO和KI小鼠喂食受硫胺素限制的饮食(硫胺素：0.60mg/100g食物)显示瘫痪,体重减轻和不动,并分别在12和30天内死亡。类似地,纯合的KO和KI小鼠喂食硫胺素限制饮食,其中硫胺素(硫胺素：0.27mg/100g食物)的百分比分别在14天和18天内死亡。然而,WT和杂合KO和KI小鼠喂食硫胺素限制饮食(硫胺素：0.60 mg或0.27 mg/100g食物)存活超过6个月,没有任何疾病表型[2]。
• 动物实验: Slc19a3 E314Q KI小鼠常规维持常规饮食，其具有1.71mg / 100g食物的硫胺素浓度（盐酸硫胺素，MW = 337.3）。制备了两种基于“实验室啮齿动物的纯化日粮”的硫胺素限制食品，其中硫胺素浓度为0.60 mg / 100 g食品（35％常规食品硫胺素）或0.27 mg / 100 g食品（16％硫胺素）传统食品）。含有高硫胺素的食物也由AIN-93M制备，其中硫胺素浓度是CE-2的5倍（硫胺素：8.50mg / 100g食物）。硫胺浓度由日本食品研究实验室[2]确定。
• 参考文献:

  [1]. Kenneth Osiezagha, et al.Thiamine Deficiency and Delirium. Innov Clin Neurosci. 2013 Apr; 10(4): 26-32.

  [2]. Kaoru Suzuki, et al. High-dose thiamine prevents brain lesions and prolongs survival ofSlc19a3-deficient mice. PLoS One. 2017; 12(6): e0180279.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : XI6550000 CHEMICAL NAME : Thiamine, chloride CAS REGISTRY NUMBER : 59-43-8 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C12-H17-N4-O-S.Cl MOLECULAR WEIGHT : 300.84 WISWESSER LINE NOTATION : T6N CNJ B1 DZ E1- AT5K CSJ D2Q E1 &Q &G HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Multiple routes SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 214 mg/kg/30W-I TOXIC EFFECTS : Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) REFERENCE : ZYZAEU Zhongguo Yaoxue Zazhi. Chinese Pharmacuetical Journal. (China International Book Trading Corp., POB 2820, Beijing, Peop. China) V.24- 1989- Volume(issue)/page/year: 30,407,1995 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 301 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 119,444,1957 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous DOSE : 20 mg/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system REFERENCE : TOIZAG Toho Igakkai Zasshi. Journal of Medical Society of Toho University. (Toho Daigaku Igakkai, 21-16, Omori-nishi, 5-chome, Ota-ku, Tokyo 143, Japan) V.1- 1954- Volume(issue)/page/year: 8,175,1961 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW IRXPAT International Review of Experimental Pathology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1962- Volume(issue)/page/year: 3,219,1964 TOXICOLOGY REVIEW CRTXB2 CRC Critical Reviews in Toxicology. (CRC Press, Inc., 2000 Corporate Blvd., NW, Boca Raton, FL 33431) V.1- 1971- Volume(issue)/page/year: 2,365,1973 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 82022 No. of Facilities: 1673 (estimated) No. of Industries: 7 No. of Occupations: 9 No. of Employees: 5002 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 82022 No. of Facilities: 813 (estimated) No. of Industries: 6 No. of Occupations: 20 No. of Employees: 18939 (estimated) No. of Female Employees: 9502 (estimated)

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S22
• 海关编码: 3004500000

合成路线

67-03-8 ~97% 59-43-8

文献：Karimian, Khashayar; Mohanazadeh, Farajollah Synthesis, 1986 , # 12 p. 1065 - 1067

24912-08-1 ~% 59-43-8

文献：Chemical and pharmaceutical bulletin, , vol. 15, # 4 p. 448 - 453

95-02-3 ~% 59-43-8

文献：Chemical and pharmaceutical bulletin, , vol. 15, # 4 p. 448 - 453

22580-38-7 ~% 59-43-8

文献：Chemical and pharmaceutical bulletin, , vol. 17, # 2 p. 343 - 347

299-35-4 ~% 59-43-8

文献：J. Appl. Chem. USSR (Engl. Transl.), , vol. 34, p. 229 - 232,219 - 221

67-56-1 27350-85-2 ~% 93-58-3 59-43-8

文献：Russian Journal of General Chemistry, , vol. 64, # 6.2 p. 937 - 940 Zhurnal Obshchei Khimii, , vol. 64, # 6 p. 1037 - 1040

27350-85-2 ~% 93-58-3 59-43-8 100-52-7

文献：J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), , vol. 60, # 8.2. p. 1867 - 1871,1669 - 1672

上下游产品

上游产品  7
67-03-8 24912-08-1 95-02-3 22580-38-7
299-35-4 67-56-1 27350-85-2
下游产品  10
492-94-4 28168-46-9 552-86-3 74015-70-6
137-00-8 3188-00-9 40789-98-8 67633-97-0
28588-74-1 98-01-1

制备

通常由过量的盐酸乙脒与α-二甲氧基β-甲氧基丙腈经缩合、水解、中和、氧化、酸化得硫胺盐酸盐。

海关

海关编码	3004500000