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| 中文名 | L-苹果酸 |
|---|---|
| 英文名 | (S)-malic acid |
| 中文别名 |
L-羟基丁二酸
(S)-羟基丁二酸 2-羟基丁二酸 (S)-(-)-2-羟基琥珀酸 L-(-)-羟基丁二酸 L-(-)-苹果酸 L-羟基琥珀酸 |
| 英文别名 |
hydroxy-butanedioic acid
(S)-2-hydroxysuccinic acid Butanedioic acid, 2-hydroxy- Hydroxybutandisaeure MALIC ACID, (DL) EINECS 202-601-5 2-hydroxybutane-1,4-dioic acid Malic acid Malic acid, dl- DL-MALIC ACID MFCD00064213 2-Hydroxy-succinic acid DL-Hydroxybutanedioic acid L(-)-Malic Acid R,S(±)-Malic acid Butanedioic acid, hydroxy- alpha-Hydroxysuccinic acid (±)-1-Hydroxy-1,2-ethanedicarboxylic Acid UNII:817L1N4CKP alpha-hydroxysuccinicacid hydroxysuccinic acid DL(+/-)-MALIC ACID R,S-Malic acid 2-hydroxybutanedioic acid 2-Hydroxysuccinic Acid a-Hydroxysuccinic Acid (±)-Malic Acid L-Malic acid |
| 描述 | (S)-2-Hydroxysuccinic acid 是一种天然存在的二羧酸,水果酸甜味的来源,常用作食品添加剂。 |
|---|---|
| 相关类别 | |
| 靶点 |
Human Endogenous Metabolite |
| 体外研究 | 结果表明,ME对干酪乳杆菌中(S)-2-羟基琥珀酸(L-苹果酸)的利用至关重要。此外,缺失编码组氨酸激酶的基因或TC系统的反应调节因子导致在(S)-2-羟基琥珀酸上生长的能力丧失,从而表明同源TC系统调节并且对于ME的表达。转录分析表明maeE的表达在(S)-2-羟基琥珀酸存在下被诱导并被葡萄糖抑制,而TC系统表达由(S)-2-羟基琥珀酸诱导并且不被葡萄糖抑制[1] 。 |
| 参考文献 |
| 密度 | 1.6±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 306.4±27.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 101-103 °C(lit.) |
| 分子式 | C4H6O5 |
| 分子量 | 134.087 |
| 闪点 | 153.4±20.2 °C |
| 精确质量 | 134.021530 |
| PSA | 94.83000 |
| LogP | -1.26 |
| 外观性状 | 透明无色溶液 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.5 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.529 |
| 储存条件 | 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与碱金属、氧化剂、还原剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 |
| 稳定性 | 1. 避免与碱类、氧化剂、还原剂、碱金属、胺接触。 2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。 3. 天然存在于不成熟的苹果、山楂、葡萄汁中。 |
| 水溶解性 | soluble |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：25.20 2、 摩尔体积（cm3/mol）：81.6 3、 等张比容（90.2K）：248.9 4、 表面张力（dyne/cm）：86.2 5、 介电常数： 6、 偶极距（10-24cm3）： 7、 极化率：9.99 |
| 计算化学 | 1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.3 2、 氢键供体数量：3 3、 氢键受体数量：5 4、 可旋转化学键数量：3 5、 互变异构体数量： 6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：94.8 7、 重原子数量：9 8、 表面电荷：0 9、 复杂度：129 10、同位素原子数量：0 11、确定原子立构中心数量：1 12、不确定原子立构中心数量：0 13、确定化学键立构中心数量：0 14、不确定化学键立构中心数量：0 15、共价键单元数量：1 |
| 更多 | 1.性状：无色结晶，具有特殊的水果酸味。 2.密度（g/mL,20℃）：1.60 3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4.熔点（ºC）：101-103 5.沸点（ºC,常压）：306.4 6.沸点（ºC, KPa）：140（分解） 7.折射率：-6.5 8.闪点（ºC）：220 9.比旋光度（º）：-2 10.自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定 11.蒸气压（mmHg,ºC）：未确定 12.饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定 13.燃烧热（KJ/mol）：未确定 14.临界温度（ºC）：未确定 15.临界压力（KPa）：未确定 16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17.爆炸上限（%,V/V）：未确定 18.爆炸下限（%,V/V）：未确定 19.溶解性：易溶于水，能溶于乙醇、醚、甲醇、丙酮，不溶于苯。 |
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L-(-)-苹果酸
修改号码：6
模块1. 化学品 产品名称： L-(-)-Malic Acid 修改号码： 6 模块2. 危险性概述 GHS分类 物理性危害未分类
健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 第1级 环境危害未分类 GHS标签元素 图标或危害标志 信号词危险 危险描述造成皮肤刺激 造成严重眼损伤 防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 立即呼叫解毒中心/医生。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： L-(-)-苹果酸 百分比： >98.0%(T) CAS编码： 97-67-6 俗名： L-(-)-Apple Acid L-(-)-苹果酸 修改号码：6 模块3. 成分/组成信息 分子式： C4H6O5 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 立即呼叫解毒中心/医生。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 立即呼叫解毒中心/医生。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放于惰性气体环境中。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 气敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 手部防护：防护手套。 眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 外形（20°C）：固体 L-(-)-苹果酸 修改号码：6 模块9. 理化特性 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无味 pH:无数据资料 熔点： 103°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 爆炸下限：无资料 爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]溶于 [其他溶剂] 易溶于： 甲醇, 醚, 丙酮, 乙醇 溶于：二氧六环 不溶于：苯 log水分配系数 = -1.26 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质 氧化剂, 还原剂, 碱金属 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF): 0.1 - 0.3 土壤中移动性 log水分配系数： -1.26 土壤吸收系数 （Koc）：无资料 亨利定律 8.5 x 10-8 constant(PaM3/mol): L-(-)-苹果酸 修改号码：6 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A |
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生态学数据: 该物质对水有稍微的危害。
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| 符号 |
GHS07 |
|---|---|
| 信号词 | Warning |
| 危害声明 | H315-H319-H335 |
| 警示性声明 | P261-P305 + P351 + P338 |
| 个人防护装备 | dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves |
| 危害码 (欧洲) | Xi:Irritant |
| 风险声明 (欧洲) | R36/37/38 |
| 安全声明 (欧洲) | S26-S36-S37/39 |
| 危险品运输编码 | NONH for all modes of transport |
| WGK德国 | 3 |
| RTECS号 | ON7175000 |
| 海关编码 | 2918199090 |
| 上游产品 9 | |
|---|---|
| 下游产品 10 | |
1. 微生物（或酶）转化反丁烯二酸生产L-苹果酸
短杆菌、黄色短杆菌和产氨短杆菌等微生物均能使反丁烯二酸转化为苹果酸。先将原料反丁烯二酸与碳酸钙反应生成反丁烯二酸钙，再经转化柱（37℃）作用，生成苹果酸钙，经提取得L-苹果酸，转化率可达98%。
2. 单一菌种一步发酵生产L-苹果酸
米曲霉、寄生曲霉、黄曲霉等微生物能发酵糖质原料生产L-苹果酸，以大米糖为原料，用黄曲霉菌（ASP Flavus UVT3），在500L发酵罐中通风搅拌发酵40h，产酸率4.4%~4.95%，对糖转化率为68%~75%。
3. 混种发酵两步生产L-苹果酸
首先，无根根酶R25在含有12%葡萄糖的培养基中培养以积累反丁烯二酸，然后接种普通变形杆菌P1继续发酵2d，L-苹果酸的产量可达5.2~5.48g/100ml，糖的转化率为86.7%~91.3%。用18%的薯干粉可代替含12%的葡萄糖的培养基，产L-苹果酸可达5.47g/100ml。
发酵液稀释后过滤，清液经减压浓缩、冷却结晶得苹果酸钙，用硫酸酸解得L-苹果酸，并用732树脂交换，洗脱液再用301阴离子树脂交换得苹果酸清液。最后经减压浓缩、冷却结晶、重结晶得成品。
反应流程：
4. 1. 从不成熟的苹果中单离出苹果酸；工业上主要用苯经催化氧化生成顺丁烯二酸酐，然后再高温高压下与水反应制取。
| 海关编码 | 2918199090 |
|---|---|
| 中文概述 | HS: 2918199090. 其他含醇基但不含其他含氧基羧酸（包括其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0% |
| 申报要素 | 品名, 成分含量, 用途 |
| Summary | 2918199090 other carboxylic acids with alcohol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0% |
