L-苹果酸

• 常用名: L-苹果酸
• 英文名: L-(-)-Malic acid
• CAS号: 97-67-6
• 分子量: 134.087
• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 306.4±27.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₄H₆O₅
• 熔点: 101-103 °C(lit.)
• 闪点: 153.4±20.2 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

L-苹果酸用途

(S)-2-Hydroxysuccinic acid 是一种天然存在的二羧酸,水果酸甜味的来源,常用作食品添加剂。

L-苹果酸名称

• 中文名: L-苹果酸
• 英文名: (S)-malic acid
• 中文别名: L-羟基丁二酸 | (S)-羟基丁二酸 | 2-羟基丁二酸 | (S)-(-)-2-羟基琥珀酸 | L-(-)-羟基丁二酸 | L-(-)-苹果酸 | L-羟基琥珀酸

L-苹果酸生物活性

• 描述: (S)-2-Hydroxysuccinic acid 是一种天然存在的二羧酸,水果酸甜味的来源,常用作食品添加剂。
• 相关类别:
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 结果表明,ME对干酪乳杆菌中(S)-2-羟基琥珀酸(L-苹果酸)的利用至关重要。此外,缺失编码组氨酸激酶的基因或TC系统的反应调节因子导致在(S)-2-羟基琥珀酸上生长的能力丧失,从而表明同源TC系统调节并且对于ME的表达。转录分析表明maeE的表达在(S)-2-羟基琥珀酸存在下被诱导并被葡萄糖抑制,而TC系统表达由(S)-2-羟基琥珀酸诱导并且不被葡萄糖抑制[1] 。
• 参考文献:

  [1]. Landete JM, et al. Requirement of the Lactobacillus casei MaeKR two-component system for L-malic acid utilization via a malic enzyme pathway. Appl Environ Microbiol. 2010 Jan;76(1):84-95.

L-苹果酸物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 306.4±27.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 101-103 °C(lit.)
• 分子式: C₄H₆O₅
• 分子量: 134.087
• 闪点: 153.4±20.2 °C
• 精确质量: 134.021530
• PSA: 94.83000
• LogP: -1.26
• 外观性状: 透明无色溶液
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.529
• 储存条件:

  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与碱金属、氧化剂、还原剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  1. 避免与碱类、氧化剂、还原剂、碱金属、胺接触。

  2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。

  3. 天然存在于不成熟的苹果、山楂、葡萄汁中。

• 水溶解性: soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：25.20

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：81.6

  3、 等张比容（90.2K）：248.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：86.2

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：9.99
• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.3

  2、 氢键供体数量：3

  3、 氢键受体数量：5

  4、 可旋转化学键数量：3

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：94.8

  7、 重原子数量：9

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：129

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：1

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1.性状：无色结晶，具有特殊的水果酸味。

  2.密度（g/mL,20℃）：1.60

  3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4.熔点（ºC）：101-103

  5.沸点（ºC,常压）：306.4

  6.沸点（ºC, KPa）：140（分解）

  7.折射率：-6.5

  8.闪点（ºC）：220

  9.比旋光度（º）：-2

  10.自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定

  11.蒸气压（mmHg,ºC）：未确定

  12.饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

  13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14.临界温度（ºC）：未确定

  15.临界压力（KPa）：未确定

  16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19.溶解性：易溶于水，能溶于乙醇、醚、甲醇、丙酮，不溶于苯。

L-苹果酸MSDS

L-(-)-苹果酸 修改号码：6

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模块1. 化学品
产品名称： L-(-)-Malic Acid
修改号码： 6

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模块2. 危险性概述
GHS分类

　物理性危害未分类
　健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 第1级
　环境危害未分类
GHS标签元素
　图标或危害标志
　信号词危险
　危险描述造成皮肤刺激
造成严重眼损伤
　防范说明
[预防]处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)： L-(-)-苹果酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 97-67-6
俗名： L-(-)-Apple Acid
L-(-)-苹果酸 修改号码：6

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模块3. 成分/组成信息
分子式： C4H6O5

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
　手部防护：防护手套。
　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
外形（20°C）：固体
L-(-)-苹果酸 修改号码：6

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模块9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色：白色类白色
气味：无味
pH:无数据资料
熔点：
103°C
沸点/沸程无资料
闪点：无资料
爆炸特性
　爆炸下限：无资料
　爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水]溶于
[其他溶剂]
易溶于： 甲醇, 醚, 丙酮, 乙醇
溶于：二氧六环
不溶于：苯
log水分配系数 = -1.26

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 还原剂, 碱金属
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性：无资料

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性：无资料
潜在生物累积 （BCF): 0.1 - 0.3
土壤中移动性
　log水分配系数： -1.26
　土壤吸收系数 （Koc）：无资料
　亨利定律 8.5 x 10-8
constant(PaM3/mol):
L-(-)-苹果酸 修改号码：6

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号：未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

L-苹果酸毒性和生态

L-苹果酸生态学数据:

该物质对水有稍微的危害。

L-苹果酸安全信息

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: ON7175000
• 海关编码: 2918199090

L-苹果酸制备

1. 微生物（或酶）转化反丁烯二酸生产L-苹果酸

短杆菌、黄色短杆菌和产氨短杆菌等微生物均能使反丁烯二酸转化为苹果酸。先将原料反丁烯二酸与碳酸钙反应生成反丁烯二酸钙，再经转化柱（37℃）作用，生成苹果酸钙，经提取得L-苹果酸，转化率可达98%。

2. 单一菌种一步发酵生产L-苹果酸

米曲霉、寄生曲霉、黄曲霉等微生物能发酵糖质原料生产L-苹果酸，以大米糖为原料，用黄曲霉菌（ASP Flavus UVT3），在500L发酵罐中通风搅拌发酵40h，产酸率4.4%~4.95%，对糖转化率为68%~75%。

3. 混种发酵两步生产L-苹果酸

首先，无根根酶R25在含有12%葡萄糖的培养基中培养以积累反丁烯二酸，然后接种普通变形杆菌P1继续发酵2d，L-苹果酸的产量可达5.2~5.48g/100ml，糖的转化率为86.7%~91.3%。用18%的薯干粉可代替含12%的葡萄糖的培养基，产L-苹果酸可达5.47g/100ml。

发酵液稀释后过滤，清液经减压浓缩、冷却结晶得苹果酸钙，用硫酸酸解得L-苹果酸，并用732树脂交换，洗脱液再用301阴离子树脂交换得苹果酸清液。最后经减压浓缩、冷却结晶、重结晶得成品。

反应流程：

4. 1. 从不成熟的苹果中单离出苹果酸；工业上主要用苯经催化氧化生成顺丁烯二酸酐，然后再高温高压下与水反应制取。

L-苹果酸海关

• 海关编码: 2918199090
• 中文概述: HS: 2918199090. 其他含醇基但不含其他含氧基羧酸（包括其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2918199090 other carboxylic acids with alcohol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

L-苹果酸英文别名

• hydroxy-butanedioic acid
• (S)-2-hydroxysuccinic acid
• Butanedioic acid, 2-hydroxy-
• Hydroxybutandisaeure
• MALIC ACID, (DL)
• EINECS 202-601-5
• 2-hydroxybutane-1,4-dioic acid
• Malic acid
• Malic acid, dl-
• DL-MALIC ACID
• MFCD00064213
• 2-Hydroxy-succinic acid
• DL-Hydroxybutanedioic acid
• L(-)-Malic Acid
• R,S(±)-Malic acid
• Butanedioic acid, hydroxy-
• alpha-Hydroxysuccinic acid
• (±)-1-Hydroxy-1,2-ethanedicarboxylic Acid
• UNII:817L1N4CKP
• alpha-hydroxysuccinicacid
• hydroxysuccinic acid
• DL(+/-)-MALIC ACID
• R,S-Malic acid
• 2-hydroxybutanedioic acid
• 2-Hydroxysuccinic Acid
• a-Hydroxysuccinic Acid
• (±)-Malic Acid
• L-Malic acid