63-91-2

• 常用中文名：L-苯丙氨酸
• 常用英文名：L-Phenylalanine
• CAS号：63-91-2
• 分子式：C₉H₁₁NO₂
• 分子量：165.189
• 相关类别： 生物化工 常见氨基酸及蛋白质类药
• 发布时间：2018-02-04 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 10:10:18
• L-Phenylalanine是_alpha_2_delta_钙离子通道拮抗剂,Ki为980 nM。

名称

• 中文名: L-苯丙氨酸
• 英文名: L-phenylalanine
• 中文别名: L-2-氨基-3-苯基丙酸; L-2-氨基-3-苯基丙酸；L-α-氨基-β-苯丙酸；L-α-氨基氢化肉桂酸; L-苯基丙氨酸; (S)-2-氨基-3-苯丙酸; L-α-氨基-β-苯基丙酸; L-2-氨基苯丙酸
• 英文别名: Benzenepropanethioic acid,S-phenyl ester; (S)-phenylalanine; L-Phenylalanine; EINECS 200-568-1; (2S)-2-amino-3-phenylpropanoic acid; L-PHENYLALININE; α-Amino-β-phenylpropionic acid, L-; H-Phe-OH; Alanine, 3-phenyl-; L-phenylalanine zwitterion; S-phenylalanine; (S)-(-)-Phenylalanine; Thiohydrozimtsaeurephenylester; (S)-a-Amino-b-phenylpropionic Acid; Alanine, phenyl-, L-; L-2-Amino-3-phenylpropionic acid; (S)-2-Amino-3-phenylpropionic acid; (S)-2-Amino-3-phenylpropanoic acid; C6H5CH2CH(NH2)COOH; (S)-a-Aminohydrocinnamic Acid; Phenylalanine; α-Aminohydrocinnamic acid, L-; (L)-Phenylalanine; Phenylalanine (VAN); Phenylalanine, L-; Benzenepropanoic acid, α-amino-, (S)-; l-Phe; PhE; phenyl 4-phenylthiobutanoate; S-Phenyl-3-phenylpropanthioat; β-phenyl-L-alanine; (-)-Phenylalanine; (S)-α-Aminobenzenepropanoic acid; MFCD00064227; 3-Phenylpropionyl-phenyl-thioether; α-Amino-β-phenylpropionic acid; 3-Phenylthiopropionic acid,S-phenyl ester; (S)-A-Aminobenzenepropanoic Acid; Acetylcysteine Impurity 3

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 307.5±30.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 270-275ºC (dec.)(lit.)
• 分子式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.189
• 闪点: 139.8±24.6 °C
• 精确质量: 165.078979
• PSA: 63.32000
• LogP: 1.11
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.576
• 储存条件:

  1.本品应密封于阴凉干燥处避光保存。

  2.以纸桶装，25kg／桶。远离强氧化剂。

• 稳定性:

  1. 溶于水，微溶于乙醇、乙醚。味略苦，干燥状态在空气中稳定，具有左旋光活性，是人体必需的８种氨基酸之一。

  2.吸入、食入及接触有害。如误服本品，误服者有意识未发生痉挛，可使其饮1～2杯水以稀释，然后立即送医院。应穿戴防护用具。

  3. 存在于烟叶、烟气中。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：45.49

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：137.4

  3、 等张比容（90.2K）：371.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：53.5

  5、 极化率（10^-24cm³）：18.03

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积63.3

  7.重原子数量:12

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:153

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:1

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色至白色片状晶体或白色结晶性粉末。略有特殊气味和苦味

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.201

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：283(dec.)(lit.)

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC, 5.2kPa）：不确定

  7. 折射率：-34 ° (C=2, H2O)

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：-34.1 º (c=2, water, dry basis)

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：溶于水(3g/100ml，25℃)。微溶于乙醇、稀无机酸和碱性溶液。

生物活性

• 描述: L-Phenylalanine是_alpha_2_delta_钙离子通道拮抗剂,Ki为980 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钙通道
  研究领域 >> 代谢疾病
  天然产物 >> 苯丙酸类
• 参考文献:

  [1]. Mortell, K.H., et al., Structure-activity relationships of alpha-amino acid ligands for the alpha2delta subunit of voltage-gated calcium channels. Bioorg Med Chem Lett, 2006. 16(5): p. 1138-41.

  [2]. Glushakov, A.V., et al., Specific inhibition of N-methyl-D-aspartate receptor function in rat hippocampal neurons by L-phenylalanine at concentrations observed during phenylketonuria. Mol Psychiatry, 2002. 7(4): p. 359-67.

  [3]. Glushakov, A.V., et al., L-phenylalanine selectively depresses currents at glutamatergic excitatory synapses. J Neurosci Res, 2003. 72(1): p. 116-24.

  [4]. Glushakov, A.V., et al., Long-term changes in glutamatergic synaptic transmission in phenylketonuria. Brain, 2005. 128(Pt 2): p. 300-7.

  [5]. Moller, H.E., et al., Brain imaging and proton magnetic resonance spectroscopy in patients with phenylketonuria. Pediatrics, 2003. 112(6 Pt 2): p. 1580-3.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : L-苯基丙氨酸 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 (S)-2-Amino-3-phenylpropionic acid 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : (S)-2-Amino-3-phenylpropionic acid 别名 : C9H11NO2 分子式 : 165.19 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 结晶 颜色: 白色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 5.0 - 7 在 16.5 g/l 在 25 °C e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 270 - 275 °C - 分解 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 16.5 g/l 在 20 °C - 完全溶解 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 5,287 mg/kg 备注: 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难 营养与总代谢：变化：体温降低。 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : AY7535000 CHEMICAL NAME : Alanine, phenyl-, L- CAS REGISTRY NUMBER : 63-91-2 LAST UPDATED : 199706 DATA ITEMS CITED : 18 MOLECULAR FORMULA : C9-H11-N-O2 MOLECULAR WEIGHT : 165.21 WISWESSER LINE NOTATION : QVYZ1R -L HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 5287 mg/kg TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >1322 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 276 gm/kg/13W-C TOXIC EFFECTS : Behavioral - alteration of operant conditioning Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 220 gm/kg SEX/DURATION : male 2 week(s) pre-mating female 2 week(s) pre-mating - 3 week(s) post-birth TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - weaning or lactation index (e.g., # alive at weaning per # alive at day 4) Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 160 gm/kg SEX/DURATION : male 2 week(s) pre-mating female 2 week(s) pre-mating - 8 day(s) post-birth TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - behavioral TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 192 gm/kg SEX/DURATION : male 2 week(s) pre-mating female 2 week(s) pre-mating - 15 day(s) post-birth TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - physical TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 21750 mg/kg SEX/DURATION : female 15-19 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - other effects to embryo TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 30 gm/kg SEX/DURATION : female 10-14 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System Reproductive - Effects on Newborn - behavioral TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 7930 mg/kg SEX/DURATION : female 8-11 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 1980 mg/kg SEX/DURATION : female 9 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - cardiovascular (circulatory) system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 2640 mg/kg SEX/DURATION : female 10 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - other effects to embryo TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 6048 mg/kg SEX/DURATION : female 8-11 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - other effects Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - cardiovascular (circulatory) system Reproductive - Effects on Newborn - biochemical and metabolic TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 30 mg/kg SEX/DURATION : female 3 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - uterus, cervix, vagina TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 33600 mg/kg SEX/DURATION : female 1-24 week(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - behavioral MUTATION DATA TYPE OF TEST : Sister chromatid exchange TEST SYSTEM : Human Lymphocyte DOSE/DURATION : 10 mg/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 280,279,1992 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X5534 No. of Facilities: 792 (estimated) No. of Industries: 4 No. of Occupations: 14 No. of Employees: 19901 (estimated) No. of Female Employees: 14903 (estimated)

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): C: Corrosive;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 22-24/25-37/39-45-36/37/39-27-26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: AY7535000
• 海关编码: 29224995

合成路线

上下游产品

上游产品  6
1004755-04-7 1202-31-9 150-30-1 55895-88-0
100-39-0 962-39-0
下游产品  10
33305-77-0 310404-47-8 7400-08-0 500-38-9
57060-88-5 37553-65-4 55533-24-9 3182-93-2
41994-51-8 37736-82-6

制备

1.合成法制备苯丙氨酸的收率低，通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后，用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐，然后利用溶解度的差异，从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。

2.将脱脂大豆用盐酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。再用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离即可。

3.直接发酵法

4. 烟草：BU，22；FC，21。

海关

海关编码	29224995