7400-08-0

• 常用中文名：对羟基肉桂酸
• 常用英文名：p-Hydroxy-cinnamic acid
• CAS号：7400-08-0
• 分子式：C₉H₈O₃
• 分子量：164.158
• 相关类别： 香精与香料 合成香料 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 发布时间：2018-06-13 18:22:17
• 更新时间：2024-01-02 18:24:45
• p-Hydroxycinnamic acid 是一种常见的食用酚,能够抑制血小板 (platelet) 的活性,其对血栓素 B2 和前列腺素 E2 的 IC50 值分别为 371 μM,126 μM。

名称

• 中文名: 对羟基肉桂酸
• 英文名: 4-coumaric acid
• 中文别名: 对羟基苯丙烯酸; 反式-4-羟基桂皮酸; 3-(4-羟基苯基)丙烯酸; 4-羟基肉桂酸; 3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酸; 对羟基肉硅酸
• 英文别名: p-Hydroxycinnamic acid; b-[4-Hydroxyphenyl]acrylic Acid; E-4-HydroxycinnamicAcid; 2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxyphenyl)-, (2E)-; 4-Coumaric acid; 4-Hydroxycinnamic acid; p-Hydroxycinnamic acid, trans; 2-Propenoic acid, 3- (4-hydroxyphenyl)-; (2E)-3-(4-Hydroxyphenyl)acrylic acid; (E)-4-Hydroxycinnamic acid; EINECS 231-000-0; trans-p-hydroxycinnamic acid; PARA-HYDROXYCINNAMIC ACID; p-coumaric acid; hydroxycinnamic acid; p-Coumaric acid, trans; trans-4-hydroxycinnamic acid; trans-4-coumaric acid; trans-p-Coumaric Acid; (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid; β-[4-hydroxyphenyl]acrylic acid; p-Hydroxy-cinnamic acid; (E)-p-hydroxycinnamic acid; β-(4-Hydroxyphenyl)acrylic acid; MFCD00004399

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 346.1±17.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 212-214ºC
• 分子式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.158
• 闪点: 177.3±17.4 °C
• 精确质量: 164.047348
• PSA: 57.53000
• LogP: 1.88
• 外观性状: 淡黄色至米色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.660
• 储存条件: -20°C
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:4

  6.拓扑分子极性表面积:57.5

  7.重原子数量:12

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:178

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: p-Hydroxycinnamic acid 是一种常见的食用酚,能够抑制血小板 (platelet) 的活性,其对血栓素 B2 和前列腺素 E2 的 IC50 值分别为 371 μM,126 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 前列腺素受体
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 其他
• 靶点:

  PGE2:126 μM (IC50)

  TXB2:371 μM (IC50)

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 对羟基肉桂酸(对香豆酸)是一种普遍存在的具有抗氧化和抗炎特性的植物代谢产物。对羟基肉桂酸(500μM和1mM)分别相对于基础水平降低ADP诱导的血小板聚集(55•2(SE 4•01)％和35•6(SE 2•35)％)。对羟基肉桂酸能够改变血小板功能,这是一种模拟初级止血的剪切诱导装置。对羟基肉桂酸也会干扰花生四烯酸级联,减少血栓素B2的产生和脂多糖诱导的前列腺素E2的产生(分别为IC50 371和126μM)[1]。
• 参考文献:

  [1]. Luceri C, et al. p-Coumaric acid, a common dietary phenol, inhibits platelet activity in vitro and in vivo. Br J Nutr. 2007 Mar;97(3):458-63.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GD9094000 CHEMICAL NAME : Cinnamic acid, p-hydroxy- CAS REGISTRY NUMBER : 7400-08-0 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2207383 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C9-H8-O3 MOLECULAR WEIGHT : 164.17 WISWESSER LINE NOTATION : QV1U1R DQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 657 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : YKKZAJ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. (Nippon Yakugakkai, 2-12-15 Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) No.1- 1881- Volume(issue)/page/year: 104,793,1984 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 2800 mg/kg SEX/DURATION : male 56 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct Reproductive - Paternal Effects - prostate, seminal vesicle, Cowper's gland, accessory glands Reproductive - Fertility - mating performance (e.g. # sperm positive females per # females mated; # copulations per # estrus cycles) REFERENCE : CCPTAY Contraception. (Geron-X, Inc., POB 1108, Los Altos, CA 94022) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 23,677,1981 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 35 mg/kg SEX/DURATION : female 6 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - other measures of fertility REFERENCE : IJEBA6 Indian Journal of Experimental Biology. (Publications & Information Directorate, CSIR, Hillside Rd., New Delhi 110 012, India) V.1- 1963- Volume(issue)/page/year: 16,1285,1978 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 50 mg/kg SEX/DURATION : female 6 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - abortion REFERENCE : CCPTAY Contraception. (Geron-X, Inc., POB 1108, Los Altos, CA 94022) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 20,49,1979 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 9600 mg/kg SEX/DURATION : female 12 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - uterus, cervix, vagina REFERENCE : SCIEAS Science. (American Assoc. for the Advancement of Science, 1333 H St., NW, Washington, DC 20005) V.1- 1895- Volume(issue)/page/year: 195,575,1977

安全

• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S22-S26-S36/37/39
• WGK德国: 2
• RTECS号: GD9095000

合成路线

上下游产品

上游产品  8
141-82-2 123-08-0 1443678-33-8 60-18-4
540-38-5 79-10-7 106-41-2 74545-79-2
下游产品  10
107019-92-1 3943-97-3 3901-07-3 537-42-8
34071-95-9 501-98-4 501-36-0 61434-67-1
501-97-3 50463-48-4