1211-29-6

• 常用中文名：茉莉酸甲酯
• 常用英文名：Methyl (2-pent-2-enyl-3-oxo-1-cyclopentyl)acetate
• CAS号：1211-29-6
• 分子式：C₁₃H₂₀O₃
• 分子量：224.296
• 相关类别： 香精与香料 合成香料 羧酸及酯类香料 其它羧酸酯
• 发布时间：2018-07-27 19:24:34
• 更新时间：2026-07-03 14:17:19
• 茉莉酸甲酯是一种在逆境条件下参与植物防御的植物激素。茉莉酸甲酯可以提高蓝莓叶提取物(主要是花青素)的抗氧化性能,降低AGS细胞的活力和迁移能力。抗癌活性[1]。

名称

• 中文名: 茉莉酮酸甲酯
• 英文名: (-)-methyl jasmonate
• 中文别名: 茉莉酸甲酯(MEJA); 植物茉莉酸甲酯ELISA试剂盒; (-)-Methyl jasmonate =Jasmons辵re Methylester = Jasmonic acid Methylester; (1R,2R)-3-氧代-2-(2Z)-2-戊烯-1-基环戊乙酸甲酯; 3-氧代-2-(2-戊烯基)环戊烷乙酸甲酯,茉莉酮酸甲酯; 茉莉酸甲酯(-)-Jasmonic Acid Methyl Ester; 2-((1R,2R)-3-氧代-2-((Z)-戊-2-烯-1-基)环戊基)乙酸甲酯; METHYL JASMONATE 茉莉酸甲酯; 反-3-氧代-2-(顺-2-戊烯基)-环戊乙酸甲酯; (-)-METHYL JASMONATE =JASMONS辵RE METHYLESTER = JASMONIC ACID METHYLESTER; (Z)-茉莉酮酸甲酯; 茉莉酸甲酯;3-氧代-2-(2-戊烯基)环戊烷乙酸甲酯;甲基茉莉酮酸酯;甲基茉莉酸酯
• 英文别名: (3-Oxo-2-(2-pentenyl)-1-cyclopentyl)acetic acid methyl ester; cyclopentaneaceticacid,3-oxo-2-(2-pentenyl)-,methylester,[1theta-[1alpha; Jasmonic Acid Impurity 6 ((-)-Jasmonic Acid Methyl Ester); methyl(1r-(1a,2b(z)))-3-oxo-2-(pent-2-enyl)cyclopentaneacetate; TRANS-3-OCTEN-2-ONE; (-)-JASMONIC ACID METHYL ESTER (HPLC); Cyclopentaneacetic acid, 3-oxo-2-(2-penten-1-yl)-, methyl ester; methyl(1r-(1a,2b(z))); Methyl 2-((1R,2R)-3-oxo-2-((Z)-pent-2-en-1-yl)cyclopentyl)acetate; Methyl [1R-[1,2(Z)]]-3-oxo-2-(pent-2-enyl)cyclopentaneacetate; Methyl (3-oxo-2-[(2E)-2-pentenyl]cyclopentyl)acetate; Methyl Jasmonate CAS No.1-6with Best Price; 2-Nitro-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene 102-1; MFCD00151382; JASMONIC ACID METHYL ESTER; METHYL JASMONATE,Methyl dihydrojasmonate; JASMONICACIDMETHYLESTER; 2-(2-PENTENYL)-3-METHOXYCBONYLMETHYLCYCLOPENTANONE; EINECS 214-918-6; Methyl jasmonate; METHYL (+/-)-JASMONATE; 2beta(z)]]; Cyclopentaneaceticacid,3-oxo-2-(2-pentenyl)-,methylester,[1R-[1.alpha.,2.beta.(Z)]]; Cyclopentaneacetic acid, 3-oxo-trans-2-(cis-2-pentenyl), methyl ester; Cyclopentaneacetic acid, 3-oxo-2-(2Z)-2-pentenyl-, methyl ester, (1R,2R); (1R,2S)-2-[(Z)-2-Pentenyl]-3-oxocyclopentane-1-acetic acid methyl ester; (1R)-3-Oxo-2α-[(Z)-2-pentenyl]-1α-cyclopentaneacetic acid methyl ester; METHYL JASMONATE; (±)-JASMONIC ACID METHYL ESTER (HPLC); Methyl 2-(3-oxo-2-((Z)-pent-2-enyl)-cyclopentyl)-acetate; METHYL JASMOTE; (-)-METHYL JASMONATE; METHYL JASMONATE //BP; (Z)-methyl i-jasmonate; (1R,2R)-3-Oxo-2-(2Z)-2-penten-1-ylcyclopentaneacetic acid methyl ester; (3R,7R)-Methyl jasmonate; Cmc_; (-)-JASMONIC ACID METHYL ESTER (MeJA); METHYL (+/-)-JASMINATE; Anabasine Methyl (2-pent-2-enyl-3-oxo-1-cyclopentyl)acetate; Cyclopentaneacetic acid, 3-oxo-2-(2-pentenyl)-, methyl ester, [1R-[1alpha,2beta(Z)]]; (1R)-3-Oxo-2α-[(Z)-2-pentenyl]cyclopentane-1α-acetic acid methyl ester; methyl(1r-(1a,2b(z)))-3; Methyl cis-jasmonate; methyljasmonate,(E)-methyljasmonate; (-)-methyljasmonate; 3-oxo-2-(2-pentenyl)-,methylester,[1R-[1.alpha.,2.beta.(Z)]]-Cyclopentaneaceticacid; 3-OXO-2-(2-PENTENYL)CYCLOPENTANEACETIC ACID METHYL ESTER; METHYL 3-OXO-2-(2-PENTENYL)CYCLOPENTANEACETATE; JASMONEIGE; Methyl-[3-oxo-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopentyl]acetat; Methyl 3R,7S-jasmonate; Methyl [3-oxo-2-(2-penten-1-yl)cyclopentyl]acetate; (1R)-3-Oxo-2β-[(Z)-2-pentenyl]cyclopentaneacetic acid methyl ester; methyl [1R-[1alpha,2beta(Z)]]-3-oxo-2-(pent-2-enyl)cyclopentaneacetate; Cyclopentaneaceticacid,3-oxo-trans-2-(cis-2-pentenyl),methylester; Cyclopentaneacetic acid, 3-oxo-2-(2-pentenyl)-, methyl ester, (Z)-trans- (8ci); Methyl [3-oxo-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopentyl]acetate

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 302.9±15.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.296
• 闪点: 128.6±20.4 °C
• 精确质量: 224.141251
• PSA: 43.37000
• LogP: 2.12
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.469
• 储存条件:

  保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置

• 稳定性:

  如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免氧化物

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：62.20

  2、 摩尔体积（m³/mol）：223.4

  3、 等张比容（90.2K）：535.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：32.9

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：24.66

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.9

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积43.4

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:281

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色油状液体

  2. 密度（g/mL,25℃）：1.03

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,0.2mmHg）：110

  7. 折射率（n20/D）：1.474

  8. 闪点（ºF）：>230

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（psi,55ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于乙醇与油类

生物活性

• 描述: 茉莉酸甲酯是一种在逆境条件下参与植物防御的植物激素。茉莉酸甲酯可以提高蓝莓叶提取物(主要是花青素)的抗氧化性能,降低AGS细胞的活力和迁移能力。抗癌活性[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 体外研究: 茉莉酸甲酯处理的蓝莓叶提取物(10-3200μg/mL；1小时)可以随着剂量的增加降低AGS细胞的活力[1]。茉莉酸甲酯处理的蓝莓叶提取物(10-3200μg/mL)可显著降低p-P70S6K(AKT/mTOR途径)和p-ERK1/2(MAPK)蛋白的表达[1]。细胞活力测定细胞系：胃癌细胞(AGS细胞系)[1]浓度：10、25、50、100、200、400、800、1600和3200μg/mL培养时间：1小时结果：随着MeJA处理植株蓝莓叶提取物剂量的增加,AGS细胞的活力逐渐降低。Western Blot分析细胞系：AGS细胞[1]浓度：10,50,100,200,400,800,1600和3200μg/mL培养时间：结果：MeJA处理植株的蓝莓叶提取物显著降低p-P70S6K(AKT/mTOR途径)和p-ERK1/2(MAPK)蛋白的表达。
• 参考文献:

  [1]. Ribera-Fonseca A, et al. The Anti-Proliferative and Anti-Invasive Effect of Leaf Extracts of Blueberry Plants Treated with Methyl Jasmonate on Human Gastric Cancer In Vitro Is Related to Their Antioxidant Properties. Antioxidants (Basel). 2020;9(1):45. Published 2020 Jan 4.

毒性和生态

生态学数据: 对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• WGK德国: 3
• 海关编码: 2918300090

合成路线

上下游产品

上游产品  3
83648-24-2 192203-80-8 16400-32-1
下游产品  3
488-10-8 1211-29-6 41031-88-3

海关

海关编码	2918300090
中文概述	2918300090 其他含醛基或酮基不含其他含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2918300090 other carboxylic acids with aldehyde or ketone function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%