32502-63-9

• 常用中文名：3-Phenyltoxoflavin
• 常用英文名：3-Phenyltoxoflavin
• CAS号：32502-63-9
• 分子式：C₁₃H₁₁N₅O₂
• 分子量：269.25900
• 相关类别： 信号通路 细胞周期/DNA损伤 HSP
• 发布时间：2017-01-10 04:37:57
• 更新时间：2026-07-01 22:19:40
• 3-Phenyltoxoflavin 是 Toxoflavin 的衍生物,是一种 Hsp90 抑制剂,抑制 Hsp90-TPR2A 之间相互作用的 Kd 值为 585 nM。3-Phenyltoxoflavin 具有抗癌活性。

名称

• 中文名: 1,6-二甲基-3-苯基嘧啶并[5,4-E][1,2,4]三嗪-5,7(1H,6H)-二酮
• 英文名: 1,6-dimethyl-3-phenylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
• 中文别名: 1,6-二甲基-3-苯基嘧啶[5,4-E]-1,2,4-三嗪-5,7(1H,6H)-二硫代
• 英文别名: 3-Phenyl-toxoflavin; 1,6-dimethyl-3-phenyl-1H,5H,6H,7H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione; Pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7(1H,6H)-dione, 1,6-dimethyl-3-phenyl; 1,6-Dimethyl-3-phenylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione; 3-Phenyltoxoflavin, 10 mM in DMSO; 3-Phenyltoxoflavine

物化性质

• 分子式: C₁₃H₁₁N₅O₂
• 分子量: 269.25900
• 精确质量: 269.09100
• PSA: 82.67000
• LogP: 0.08920
• 储存条件: 2-8°C，干燥，密封

生物活性

• 描述: 3-Phenyltoxoflavin 是 Toxoflavin 的衍生物,是一种 Hsp90 抑制剂,抑制 Hsp90-TPR2A 之间相互作用的 Kd 值为 585 nM。3-Phenyltoxoflavin 具有抗癌活性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> HSP
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> HSP
• 靶点:

  HSP90:585 nM (Kd)

• 体外研究: 3-苯基毒黄素(1nm-100μM；4d)以浓度依赖性方式抑制BT474细胞增殖,IC50为690nm[1]。3-苯基毒黄素(0.56 nM-100μM；2 h)与生物素化的Hsp90肽竞争,以剂量依赖性方式与TPR2A结合[1]。
• 参考文献:

  [1]. Yi F, et, al. A novel class of small molecule inhibitors of Hsp90. ACS Chem Biol. 2008 Oct 17;3(10):645-54.

  [2]. Koh S, et, al. A novel light-dependent selection marker system in plants. Plant Biotechnol J. 2011 Apr;9(3):348-58.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi

合成路线

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文献：Nagamatsu, Tomohisa; Yamasaki, Hirofumi Heterocycles, 1997 , vol. 45, # 4 p. 643 - 650 Title/Abstract Full Text View citing articles Show Details Nagamatsu, Tomohisa; Yamasaki, Hirofumi Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2001 , # 2 p. 130 - 137

32502-53-7 ~51% 32502-63-9

文献：Raoof, Ali; Depledge, Paul; Hamilton, Niall M.; Hamilton, Nicola S.; Hitchin, James R.; Hopkins, Gemma V.; Jordan, Allan M.; Maguire, Laura A.; McGonagle, Alison E.; Mould, Daniel P.; Rushbrooke, Mathew; Small, Helen F.; Smith, Kate M.; Thomson, Graeme J.; Turlais, Fabrice; Waddell, Ian D.; Waszkowycz, Bohdan; Watson, Amanda J.; Ogilvie, Donald J. Journal of Medicinal Chemistry, 2013 , vol. 56, # 16 p. 6352 - 6370

42285-76-7 ~% 32502-63-9

文献：Nagamatsu, Tomohisa; Yamasaki, Hirofumi Heterocycles, 1997 , vol. 45, # 4 p. 643 - 650

164520-16-5 ~% 32502-63-9

文献：Nagamatsu, Tomohisa; Yamasaki, Hirofumi Heterocycles, 1997 , vol. 45, # 4 p. 643 - 650

164520-07-4 ~% 32502-63-9

文献：Nagamatsu, Tomohisa; Yamasaki, Hirofumi Heterocycles, 1997 , vol. 45, # 4 p. 643 - 650

164520-14-3 ~% 32502-63-9

文献：Nagamatsu, Tomohisa; Yamasaki, Hirofumi Heterocycles, 1997 , vol. 45, # 4 p. 643 - 650

4318-56-3 ~% 32502-63-9

文献：Raoof, Ali; Depledge, Paul; Hamilton, Niall M.; Hamilton, Nicola S.; Hitchin, James R.; Hopkins, Gemma V.; Jordan, Allan M.; Maguire, Laura A.; McGonagle, Alison E.; Mould, Daniel P.; Rushbrooke, Mathew; Small, Helen F.; Smith, Kate M.; Thomson, Graeme J.; Turlais, Fabrice; Waddell, Ian D.; Waszkowycz, Bohdan; Watson, Amanda J.; Ogilvie, Donald J. Journal of Medicinal Chemistry, 2013 , vol. 56, # 16 p. 6352 - 6370

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文献：Raoof, Ali; Depledge, Paul; Hamilton, Niall M.; Hamilton, Nicola S.; Hitchin, James R.; Hopkins, Gemma V.; Jordan, Allan M.; Maguire, Laura A.; McGonagle, Alison E.; Mould, Daniel P.; Rushbrooke, Mathew; Small, Helen F.; Smith, Kate M.; Thomson, Graeme J.; Turlais, Fabrice; Waddell, Ian D.; Waszkowycz, Bohdan; Watson, Amanda J.; Ogilvie, Donald J. Journal of Medicinal Chemistry, 2013 , vol. 56, # 16 p. 6352 - 6370

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