司帕沙星

• 常用名: 司帕沙星
• 英文名: Sparfloxacin
• CAS号: 110871-86-8
• 分子量: 392.400
• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 640.4±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₉H₂₂F₂N₄O₃
• 熔点: 265°C
• 闪点: 341.1±31.5 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

司帕沙星用途

Sparfloxacin是氟喹诺酮类抗菌素。

司帕沙星名称

• 中文名: 斯帕沙星
• 英文名: sparfloxacin
• 中文别名: 5-氨基-1-环丙基-7-(顺式-3,5-二甲基-1-哌嗪基)-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸 | 磷酸丙吡胺 | 5-氨基-1-环丙基-7-(cis-3,5-二甲基-1-哌嗪基)-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸 | 顺-5-氨基-1-环丙基-6,8-二氟一1,4-二氢-7-(3,5-二甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸 | 司帕沙星

司帕沙星生物活性

• 描述: Sparfloxacin是氟喹诺酮类抗菌素。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Nakamura, S., et al., In vitro and in vivo antibacterial activities of AT-4140, a new broad-spectrum quinolone. Antimicrob Agents Chemother, 1989. 33(8): p. 1167-73.

  [2]. Pan, X.S. and L.M. Fisher, Targeting of DNA gyrase in Streptococcus pneumoniae by sparfloxacin: selective targeting of gyrase or topoisomerase IV by quinolones. Antimicrob Agents Chemother, 1997. 41(2): p. 471-4.

司帕沙星物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 640.4±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 265°C
• 分子式: C₁₉H₂₂F₂N₄O₃
• 分子量: 392.400
• 闪点: 341.1±31.5 °C
• 精确质量: 392.165985
• PSA: 100.59000
• LogP: 1.20
• 外观性状: 淡黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.627
• 储存条件:

  密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

• 稳定性:

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

• 分子结构:

  1、摩尔折射率：96.9

  2、摩尔体积（cm³/mol）：273.2

  3、等张比容（90.2K）：761.1

  4、表面张力（dyne/cm）：60.2

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：38.41

  7、单一同位素质量：392.165997 Da

  8、标称质量：392 Da

  9、平均质量：392.3998 Da

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.1

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:9

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积98.9

  7.重原子数量:28

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:691

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：浅黄色粉末

  2. 密度（g/mL,25℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：266~269

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC，37mmHg）：未确定

  7. 折射率(n20/D)：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

司帕沙星MSDS

司帕沙星 修改号码：4

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模块1. 化学品
产品名称： Sparfloxacin
修改号码： 4

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模块2. 危险性概述
GHS分类

　物理性危害未分类
　健康危害未分类
　环境危害未分类
GHS标签元素
　图标或危害标志无
　信号词无信号词
　危险描述无
　防范说明无

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：司帕沙星
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 110871-86-8
俗名： 5-Amino-1-cyclopropyl-7-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-6,8-difluoro-1,4-
dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic Acid
分子式： C19H22F2N4O3

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
司帕沙星 修改号码：4

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模块5. 消防措施
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
　手部防护：防护手套。
　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄色
气味：无资料
pH:无数据资料
熔点： 265°C (分解)
沸点/沸程无资料
闪点：无资料
爆炸特性
　爆炸下限：无资料
　爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：微溶于： 乙酸
log水分配系数 = -0.31
司帕沙星 修改号码：4

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:>5 g/kg
ipr-rat LD50:>2 g/kg
scu-rat LD50:>2 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性：无资料
RTECS 号码: VB1986500

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性：无资料
潜在生物累积 （BCF):无资料
土壤中移动性
　log水分配系数： -0.31
　土壤吸收系数 （Koc）：无资料
　亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号：未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
司帕沙星 修改号码：4

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模块16 - 其他信息
N/A

司帕沙星毒性和生态

司帕沙星安全信息

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: VB1986500

司帕沙星制备

1. 2，3，4，5-四氟苯甲酸溶于1，2-二氯乙烷，在60℃滴加发烟硝酸和浓硫酸(1：1，体积比)的混合液，在70℃反应后放置过夜。将反应液倾入水中，静置分层。水层用二氯乙烷提取，提取液浓缩，残液用四氢呋喃重结晶，得硝化产物(I)，收率60%。
该硝化产物和氯化亚砜及数滴二甲基甲酰胺一起，回流至固体全溶。蒸出未反应的氯化亚砜，残液溶于甲苯，在-5-0℃下加到镁条和无水乙醇、四氯化碳、丙二酸二乙酯及甲苯的混合液中，反应后室温过夜。倾人冰水和浓盐酸的混合液，静置分层。水层用甲苯提取。提取液用饱和盐水洗，干燥，减压浓缩。往残液中加入水和浓硫酸，回流，冷却。用二氯甲烷提取，提取液用饱和盐水洗，干燥，浓缩得酯化产物(Ⅱ)，收率90%。
酯化产物(1I)、原甲酸三乙酯和醋酐，一起回流，减压浓缩得缩合产物 (Ⅲ)，收率95%。
将(Ⅲ)、乙醇和环丙胺，一起回流。回收乙醇，再加入二甲基甲酰胺和无水碳酸钠，90℃反应。冷却，过滤，得环合产物(Ⅳ)，收率71%。
铁粉、水和浓盐酸回流，冷至85℃滴加环合产物(Ⅳ)的乙醇溶液，回流。热滤，用乙醇洗铁泥。滤液和洗液合并，蒸出乙醇。冷却，过滤，乙醇重结晶，得还原产物(V)，收率74.8%。
还原产物(V)在6mol/L盐酸中回流，冷至室温用20%氢氧化钠调至中性。冷却，过滤，水洗，用乙醇重结晶，得水解产物(Ⅵ)，收率95%。
水解产物(Ⅵ)、醋酐和醋酸混合，加数滴浓硫酸，回流。减压浓缩后水洗，用氯仿重结晶，得酰化产物(Ⅶ)，收率90%。酰化产物(Ⅶ)、顺2，6-二甲基哌嗪和吡啶，一起回流。浓缩至干后水洗，乙醇重结晶，得缩合产物(Ⅷ)，收率84%。
缩合产物(Ⅷ)和5%氢氧化钠于110℃下反应。用水稀释，稀盐酸调至Ph=9。过滤，用氨水重结晶，得司氟沙星，收率91％，熔点267～270℃(分解)。

2. 2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酸的制备

在反应瓶中加入2，3，4，5-四氟苯甲酸50g（0.258mol）和二氯乙烷200ml，搅拌加热至60 ºC，滴加发烟硝酸50ml与浓H2SO450ml混合液，加毕，于70 ºC搅拌反应5.5h（TLC跟踪）。放置过夜。将反应混合物倒入冰水中，静置分层，水层用1，2-二氯乙烷（20ml×3）提取，合并有机层，减压蒸除二氯乙烷（回收），剩余物用THF重结晶得淡黄色粉末2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酸37.0g，收率60%，mp135~136 ºC。

3. 2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酰乙酸乙酯的制备

在反应瓶中加入2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酸64.2g（0.27mol）、氯化亚砜29ml（0.4mol），搅拌，加入5滴DMF，加热回流直至固体全部溶解，蒸馏回收未反应的氯化亚砜，剩余物为68.6g，收率98.7%。

在干燥的反应瓶中加入无水乙醇25ml、四氯化碳2ml和干燥镁条6.8g（0.28mol），搅拌，当反应开始时加入丙二酸二乙酯43.2g（0.27mol）与无水乙醇25ml、甲苯100ml的混合液，然后在50~60 ºC反应直至完全，将反应液冷至-5~0 ºC。加入剩余物与甲苯20ml的混合液。加毕，在-5~0 ºC搅拌1h。置于室温过夜。将反应液倒入冰水100ml及浓盐酸10ml混合液中，静置分层。水层用甲苯（40ml×2）提取，合并甲苯层，饱和食盐水洗，无水Na2SO4干燥，过滤，滤液减压回收甲苯#得二酯化合物。向其中加水100ml及浓H2SO40.2ml，搅拌回流5h。冷却。用二氯甲烷（3ml×3），提取，合并提取液，饱和食盐水洗，无水Na2SO4干燥，过滤，滤液蒸除二氯甲烷，得黑色油状物2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酰乙酸乙酯74.0g，收率90%，直接用于下步反应，不需进一步纯化。

4. a-（2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酰）-β-乙氧基丙烯酸乙酯的制备

将2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酰乙酸乙酯35g（0.113mol）、原甲酸三乙酯29ml（0.174mol）和乙酸酐250ml加到反应瓶中，搅拌回流3h。减压浓缩得a-（2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酰）-β-乙氧基丙烯酸乙酯39.2g，收率95.0%。

5. 1-环丙基-6，7，8-环丙基-三氟-1，4-二氢-5-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯的制备

在反应瓶中加入39.0g（0.107mol）、乙醇100ml、环丙胺6.2g（0.109mol），搅拌回流（TLC跟踪），3h反应完毕，蒸除乙醇，得剩余物，不经纯化，直接向其中加入DMF200ml、无水Na2CO328.4g（0.268mol）于90 ºC搅拌反应3h（用TLC跟踪，一般3h反应毕），冷却，过滤，得27.1g，收率71%，mp263~265 ºC。

6. 5-氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯

在反应瓶中加入水200ml、铁粉86.1g（1.54mol），搅拌下滴加浓盐酸15ml，加热回流15min，冷至85 ºC，滴加1-环丙基-6，7，8-环丙基-三氟-1，4-二氢-5-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯的乙醇溶液【21.9g（61.5mmol）1-环丙基-6，7，8-环丙基-三氟-1，4-二氢-5-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯溶于500ml乙醇】，搅拌回流6h（TLC跟踪）。热过滤，铁泥用乙醇（20ml×3）洗。合并洗液和滤液，浓缩回收乙醇，冷却#过滤，固体

用乙醇重结晶，得5-氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯15.0g，收率74.8%，mp218.5~220.5 ºC。

7. 5-氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的制备

在反应瓶中加入5-氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯19.7g（60.4mol）和6mol/L盐酸100ml，搅拌回流2h（TLC跟踪）。冷至温，用20%NaOH溶液调至pH中性，冷却，过滤，滤饼用水洗，乙醇重结晶得5-氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸17.1g，收率95%，mp274.5~276 ºC。

8. 5-乙酰氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的制备

在反应瓶中加入5-氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸10g（33.6mmol）、乙酸酐20g（196mmol）、乙酸200ml，加5滴浓H2SO4，搅拌下回流1.5h（TLC跟踪）。减压浓缩，剩余物用水洗，氯仿重结晶，得5-乙酰氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸10.3g，收率90.0%，mp247~248 ºC（文献【12】报道mp247~248 ºC）。

9. 5-乙酰氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（顺-3，5-二甲基-1-哌嗪基）-4-氧代喹啉-3-羧酸的制备

在反应瓶中加入5-乙酰氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸3.0g（8.82mmol）、顺-2，6-二甲基哌嗪1.3g（11.4mmol）和吡啶20ml，搅拌回流2h（TLC跟踪）。浓缩至干，剩余物用水洗，乙醇重结晶，得5-乙酰氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（顺-3，5-二甲基-1-哌嗪基）-4-氧代喹啉-3-羧酸3.3g，收率84%，mp262~265 ºC（分解）。【文献【12】报道mp262~266ºC（分解）】。

10. 司氟沙星的合成

在反应瓶中加入5-乙酰氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（顺-3，5-二甲基-1-哌嗪基）-4-氧代喹啉-3-羧酸1.8g（4.14mmol）和5%NaOH溶液10ml，于110 ºC搅拌反应1h。用水稀释，用稀盐酸调至Ph9，过滤，用氨水重结晶，得司氟沙星1.5g，收率91%，mp267~270 ºC（分解）【文献【12】报道mp266~269 ºC（分解）】。

司帕沙星英文别名

• 3-Quinolinecarboxylic acid, 5-amino-1-cyclopropyl-7-[(3R,5S)-3,5-dimethyl-1-piperazinyl]-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-
• 5-Amino-1-cyclopropyl-7-[(3R,5S)-3,5-dimethyl-1-piperazinyl]-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid
• 5-amino-1-cyclopropyl-7-(3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• Sparcin
• PD 1315-1
• Zagam
• at4140
• 5-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• SULFAMIC ACID
• SPARFLOXACIN (BASE AND/OR UNSPECIFIED SALTS)
• (cis)-5-amino-1-cyclopropyl-7-(3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• Spara
• 5-amino-1-cyclopropyl-7-[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 3-QUINOLINECARBOXYLIC ACID, 5-AMINO-1-CYCLOPROPYL-7-(3,5-DIMETHYL-1-PIPERAZINYL)-6,8-DIFLUORO-1,4-DIHYDRO-4-OXO-, CIS-
• ci978
• 5-amino-1-cyclopropyl-7-((3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl)-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• MFCD00869619
• Sparfloxacin
• Sparfloxaci
• SPARFLOXACIN, ANTIBIOTIC FOR CULTURE MEDIA USE ONLY
• cis-5-amino-1-cyclopropyl-7-(3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid
• Parox