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氯吡格雷

更新时间:2024-01-02 21:52:58

氯吡格雷结构式
氯吡格雷结构式
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常用名 氯吡格雷 英文名 Clopidogrel
CAS号 113665-84-2 分子量 321.822
密度 1.3±0.1 g/cm3 沸点 423.7±45.0 °C at 760 mmHg
分子式 C16H16ClNO2S 熔点 N/A
MSDS N/A 闪点 210.0±28.7 °C

 氯吡格雷用途


Clopidogrel 是一种以 P2Y12 受体为靶点的、具有口服活性 的血小板抑制剂。Clopidogrel 可用于抑制冠状动脉疾病、周围血管疾病和脑血管疾病中的血凝块。

 氯吡格雷名称

中文名 氯匹多瑞
英文名 clopidogrel
中文别名 (2S)-2-(2-氯苯基)-2-(4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]并吡啶-5-基)乙酸甲酯 | (S)-Α-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩并[3,2-C]吡啶-5(4H)-乙酸甲酯 | 氯吡格雷 | 氯吡格雷碱 | Α-(2-氯苯基)-2-(4,5,6,7-四氢噻吩3,2-C并吡啶-5(4H)乙酸甲酯硫酸氢盐
英文别名 更多

 氯吡格雷生物活性

描述 Clopidogrel 是一种以 P2Y12 受体为靶点的、具有口服活性 的血小板抑制剂。Clopidogrel 可用于抑制冠状动脉疾病、周围血管疾病和脑血管疾病中的血凝块。
相关类别
靶点

P2Y12 receptor[1].

体内研究 与媒介物治疗的糖尿病小鼠相比,在最近三个月施用的氯吡格雷显着降低血糖,胶原蛋白和纤连蛋白的表达。氯吡格雷显着改善高血糖引起的肾纤维化[1]。与阿司匹林单药治疗相比,氯吡格雷联合阿司匹林联合治疗(双重抗血小板治疗)已显示出显着的益处,并且还显示减少亚急性支架内血栓形成以及ACS后复发性缺血事件[2]。
动物实验 在整个研究中使用小鼠[1] 13周龄的C57BL / 6J雄性小鼠。在适应1周后,15只小鼠每天以55mg / kg体重的剂量IP注射链脲佐菌素(STZ)连续5天。另外15只小鼠作为对照(对照)注射溶媒(0.1mol / L柠檬酸缓冲液,pH 4.3-4.5)。最后一次施用STZ后7天,高血糖小鼠(3小时空腹血糖≥250mg/ dL)被认为是T1D(DM)。该时间点定义为基线。在糖尿病诱导后三个月,处死五只糖尿病和五只对照小鼠并收获血液和肾脏。将剩余的动物分为四组:用载体进行正常对照(Ctrl),用氯吡格雷进行正常对照(Ctrl + Clo),用载体进行T1D(DM),用氯吡格雷治疗进行DM(DM + Clo),并用20mg / kg bw /天氯吡格雷或在其饮用水中再施用载体三个月。在实验结束时,用Avertin(三溴乙醇,350mg / kg)对小鼠进行腹膜内麻醉,并处死以收集血液和肾脏的mRNA,蛋白质和组织学分析[1]。
参考文献

[1]. Zongyu Zheng, et al. Clopidogrel Reduces Fibronectin Accumulation and Improves Diabetes-Induced Renal Fibrosis. Int J Biol Sci. 2019 Jan.

[2]. An insight into the interaction between clopidogrel and proton pump inhibitors By Shah, Bhavik S.; Parmar, Sanjay A.; Mahajan, Shailaja; Mehta, Anita A. From Current Drug Metabolism (2012), 13(2),225-235.

 氯吡格雷物理化学性质

密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 423.7±45.0 °C at 760 mmHg
分子式 C16H16ClNO2S
分子量 321.822
闪点 210.0±28.7 °C
精确质量 321.059021
PSA 57.78000
LogP 4.23
蒸汽压 0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率 1.617
储存条件 2-8℃
计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):3.8

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积57.8

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:381

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

 氯吡格雷安全信息

危害码 (欧洲) Xn:Harmful
风险声明 (欧洲) R22
安全声明 (欧洲) S36/37-S22
WGK德国 3

 氯吡格雷合成线路

 氯吡格雷制备

外消旋的2-(2-氯苯基)甘氨酸(I)在氯化氢作用下,用甲醇酯化得到外消旋的2-(2-氯苯基)甘氨酸甲酯(Ⅱ),再用(+)-酒石酸拆分,得到(+)-(Ⅱ)。然后和2-(2-溴乙基)噻吩在乙酸甲酯中,磷酸氢二钾存在下烷化;或者和2-[2-(苯基磺酰氧基)乙基]噻吩在乙酸甲酯中,碳酸氢钠存在下烷化,得到化合物(Ⅲ)。最后用甲酸和甲醛环化,得到氯吡格雷。

 氯吡格雷英文别名

(S)-Clopidogrel
Methyl-(2S)-(2-chlorphenyl)(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)ethanoat
thieno[3,2-c]pyridine-5(4H)-acetic acid, a-(2-chlorophenyl)-6,7-dihydro-, methyl ester, (aS)-
Plavix
Clopilet
Clopidogrelum
(+)-Clopidogrel
methyl (2S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetate
MFCD05662337
(S)-a-(2-Chlorophenyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-5(4H)-acetic acid methyl ester
Methyl (+)-(S)-a-(o-chlorophenyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-5(4H)-acetate
Clopidogrel
Methyl (2S)-(2-chlorophenyl)(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetate
Zyllt
methyl (2S)-(2-chlorophenyl)(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)ethanoate
Thieno[3,2-c]pyridine-5(4H)-acetic acid, α-(2-chlorophenyl)-6,7-dihydro-, methyl ester, (αS)-
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