唑来膦酸

更新时间:2019-02-20 23:56:29

唑来膦酸结构式
唑来膦酸结构式
常用名 唑来膦酸 英文名 Zoledronic acid
CAS号 118072-93-8 分子量 272.090
密度 2.1±0.1 g/cm3 沸点 764.0±70.0 °C at 760 mmHg
分子式 C5H10N2O7P2 熔点 193-2040ºC
MSDS N/A 闪点 415.8±35.7 °C

 唑来膦酸用途


Zoledronic Acid 是第三代含氮二磷酸盐,能够抑制破骨细胞介导的骨吸收,同时具有抗肿瘤的活性。

 唑来膦酸作用


一、体外活性:
唑来膦酸在浓度为0.1–10 μM时对MDA-MB-231细胞几乎没有影响,然而在100 μM浓度下会导致细胞数量明显减少。10 μM唑来膦酸会导致MCF-7细胞凋亡增加超过四倍,而在100 μM浓度下,诱导细胞凋亡的比例增加6倍。与单独使用唑来膦酸(155.71%)相比,唑来膦酸(10 μM)和紫杉醇(2 μM)导致细胞凋亡增加5倍(对照组为774.8%),比单用紫杉醇增加4倍(189.68%)。10 μM和100 μM唑来膦酸导致MCF-7细胞的比例显著降低(分别为对照的49.54%和23.55%)(P <0.05)。100 μM 唑来膦酸在72小时时会引起MCF-7细胞数减少63.5%,在96小时时,会使其减少87.1%。唑来膦酸诱导的MCF-7乳腺癌细胞凋亡会被甲羟戊酸途径中间体的加入所抑制,这与在破骨细胞,巨噬细胞和骨髓瘤细胞中的情况相一致。唑来膦酸防止糖皮质激素地塞米松对人成骨细胞中OPG mRNA和蛋白质产生的抑制作用。唑来膦酸在人类成骨细胞中分别诱导2倍的I型胶原分泌和4倍的碱性磷酸酶活性。唑来膦酸剂量依赖性增强OPG基因的表达和人类成骨细胞中蛋白质的分泌,在10 nM浓度下,72小时后具有最大效果,这与唑来膦酸更高的生物学效能相一致。
二、体外活性:
唑来膦酸(120 mg/kg,皮下注射)预防5T2 mM小鼠中损伤的形成,防止松质骨损失和骨矿物质密度的丧失,并减少破骨细胞周长,也降低副蛋白浓度和肿瘤负荷,并减少血管生成。
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 唑来膦酸名称

中文名 唑来膦酸
英文名 zoledronic acid
中文别名 1-羟基-2-(咪唑-1-基)-亚乙基-1,1-二磷酸 | [1-羟基-2-(1H-咪唑-1-基)亚乙基]二磷酸一水合物 | 唑来磷酸 | 唑来磷酸
英文别名 更多

 唑来膦酸生物活性

描述 Zoledronic Acid 是第三代含氮二磷酸盐,能够抑制破骨细胞介导的骨吸收,同时具有抗肿瘤的活性。
相关类别
体外研究 唑来膦酸在0.5μM时诱导HGF和HaCaT细胞凋亡,并导致1-5μM的细胞死亡[1]。在治疗24,48和72小时后,唑来膦酸(50,100μM)在CNE-2Z细胞中引起剂量和时间依赖性细胞凋亡。唑来膦酸(50μM)也可以增加ROS水平,ROS可以介导CNE-2Z细胞中Cl-电流的激活。此外,Zoledronic Acid诱导的细胞凋亡和氯离子电流可以通过敲低ClC-3蛋白表达来阻断[2]。
参考文献

[1]. Scheper M, et al. A novel soft-tissue in vitro model for bisphosphonate-associated osteonecrosis. ibrogenesis Tissue Repair. 2010 Apr 1;3:6.

[2]. Wang L, et al. The apoptotic effect of Zoledronic acid on the nasopharyngeal carcinoma cells via ROS mediated chloride channel activation. Clin Exp Pharmacol Physiol. 2018 Jun 8.

 唑来膦酸物理化学性质

密度 2.1±0.1 g/cm3
沸点 764.0±70.0 °C at 760 mmHg
熔点 193-2040ºC
分子式 C5H10N2O7P2
分子量 272.090
闪点 415.8±35.7 °C
精确质量 271.996338
PSA 172.73000
LogP -2.28
外观性状 白色结晶粉末
蒸汽压 0.0±2.7 mmHg at 25°C
折射率 1.719

 唑来膦酸安全信息

危害码 (欧洲) Xi: Irritant;
风险声明 (欧洲) R21/22
安全声明 (欧洲) 24/25-36/37/39
海关编码 2933290090

 唑来膦酸合成线路

~99%

唑来膦酸结构式

唑来膦酸

118072-93-8

文献:Synthon B.V. Patent: EP2192126 A1, 2010 ; Location in patent: Page/Page column 9 ;

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唑来膦酸结构式

唑来膦酸

118072-93-8

文献:Letters in Drug Design and Discovery, , vol. 9, # 4 p. 345 - 351

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唑来膦酸

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文献:Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, , vol. 69, # 3 p. 263 - 266

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唑来膦酸

118072-93-8

文献:Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, , vol. 188, # 1-3 p. 39 - 41

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唑来膦酸

118072-93-8

文献:Russian Journal of General Chemistry, , vol. 82, # 6 p. 1178 - 1179,2 Zhurnal Obshchei Khimii, , vol. 82, # 6 p. 1044 - 1045,2

 唑来膦酸制备

咪唑溶于二氯甲烷,加入氢氧化钾水溶液和四乙基溴化铵,搅拌后滴加溴乙酸乙酯,室温反应;过滤,滤液用盐水洗涤,干燥,蒸出溶剂,得咪唑-1-基乙酸乙酯。该产物溶于水,回流水解,减压浓缩,加入甲醇,过滤,干燥,得咪唑-1-基乙酸。水解产物和亚磷酸溶于氯苯,回流下滴加三氯化磷,反应后冷却,倾出氯苯层,加入盐酸酸化,搅拌回流;活性炭脱色,过滤,浓缩至干,加到甲醇中,过滤,加水,再用活性炭脱色;过滤,放置结晶,过滤,干燥,得唑来膦酸。

 唑来膦酸海关

海关编码 2933290090
中文概述 2933290090. 其他结构含非稠合咪唑环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary 2933290090. other compounds containing an unfused imidazole ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

 唑来膦酸英文别名

zoledronate
Zoledronic acid monohydrate
P,P′-[1-Hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)ethylidene]bisphosphonic acid monohydrate
acide [1-hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)éthane-1,1-diyl]bis(phosphonique)
hydrogen [1-hydroxy-2-(1H-imidazol-3-ium-1-yl)-1-phosphonoethyl]phosphonate
[1-Hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)-1,1-ethanediyl]bis(phosphonic acid)
Phosphonic acid, [1-hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)ethylidene]bis-
[1-Hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)ethane-1,1-diyl]bis(phosphonic acid)
Zometa,Zomera,Aclasta and Reclast
MFCD00867791
[1-Hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethylidene]bisphosphonic acid
[1-Hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1,1-diyl]bis(phosphonsäure)
Zoledronic acid
Phosphonic acid (P,P'-[1-hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)ethylidene]bis
[1-Hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)ethylidene]bisphosphonic Acid
(1-Hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)ethane-1,1-diyl)diphosphonic acid
2-(Imidazol-1-yl)-1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic Acid
[1-hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)ethane-1,1-diyl]bis(phosphonic acid) monohydrate
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参考价格:¥600.6/50mg

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