扎那米韦结构式
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常用名 | 扎那米韦 | 英文名 | Zanamivir |
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CAS号 | 139110-80-8 | 分子量 | 332.310 | |
密度 | 1.8±0.1 g/cm3 | 沸点 | N/A | |
分子式 | C12H20N4O7 | 熔点 | 256ºC (dec.) | |
MSDS | 中文版 美版 | 闪点 | N/A | |
符号 |
GHS07 |
信号词 | Warning |
扎那米韦用途Zanamivir是流感病毒的神经氨酸酶抑制剂,对于流感病毒A和B的IC50值分别为0.95 nM和2.7 nM。 |
中文名 | 扎那米韦 |
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英文名 | zanamivir |
中文别名 | 扎那米韦/(2R,3R,4S)-3-乙酰氨基-4-(氨基亚氨基甲基氨基)-2-[(1R,2R)-1,2,3-三羟基丙基]-3,4-二氢-2H-吡喃-6-羧酸 |
英文别名 | 更多 |
描述 | Zanamivir是流感病毒的神经氨酸酶抑制剂,对于流感病毒A和B的IC50值分别为0.95 nM和2.7 nM。 |
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相关类别 | |
靶点 |
IC50: 0.95 nM (Influenza A); 2.7 nM (Influenza B)[1] |
体外研究 | 扎那米韦与神经氨酸酶活性位点中的一组氨基酸相互作用,其在所有甲型和乙型流感病毒株中都是保守的。扎那米韦阻断神经氨酸酶的作用,神经氨酸酶阻止细胞受体上唾液酸的裂解,从而防止新形成的病毒粒子的释放和扩散[2]。 |
体内研究 | 扎那米韦口服给药的生物利用度很差,只有4-17%的药物。口服输注扎那米韦是一个问题,因为它具有强大的亲水性,限制了其穿过肠上皮的转运。渗透增强剂如胆酸钠,羟丙基β-环糊精可与扎那米韦一起使用以增强肠道通透性[3]。 |
动物实验 | 大鼠:以10mg / kg的扎那米韦剂量口服给予制剂PO-SC(用于口服SC的扎那米韦)和用于口服给药的PO-C(用于口服的扎那米韦对照溶液),并且IV-R(用于静脉注射的扎那米韦盐水溶液)是在有意识的条件下以1mg / kg的剂量静脉内给予大鼠。在给药前和给药后0.5,1,2,3,4,6,8和24小时收集血样。在每个采样点,在采集血液后处死每组三只大鼠以提取肺。在通过胸部切口从大鼠中提取肺后,用盐水清洁肺部。然后将肺转移到E管中并储存在冰箱(-80℃)中直至分析。通过以1,500×g离心10分钟收获血浆样品,并储存在-20℃直至分析。血浆和肺中的扎那米韦的分析使用前面提到的LC-MS / MS方法[3]进行。 |
参考文献 |
密度 | 1.8±0.1 g/cm3 |
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熔点 | 256ºC (dec.) |
分子式 | C12H20N4O7 |
分子量 | 332.310 |
精确质量 | 332.133209 |
PSA | 198.22000 |
LogP | -4.13 |
外观性状 | 无色结晶固体 |
折射率 | 1.679 |
储存条件 | 2~8℃ |
分子结构 | 1、 摩尔折射率:71.55 2、 摩尔体积(cm3/mol):189.6 3、 等张比容(90.2K):562.3 4、 表面张力(dyne/cm):77.3 5、 极化率(10-24cm3):28.36 |
更多 | 1.性状:无色结晶 2.熔点(ºC):256 |
符号 |
GHS07 |
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信号词 | Warning |
危害声明 | H302-H315-H319-H335 |
警示性声明 | P261-P305 + P351 + P338 |
危害码 (欧洲) | Xn |
风险声明 (欧洲) | 22-36/37/38 |
安全声明 (欧洲) | 26 |
危险品运输编码 | NONH for all modes of transport |
RTECS号 | RA9451000 |
将5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3,5-三脱氧-D-甘油基-D-半乳糖壬-2-烯吡喃糖醇溶于苯和甲醇中,在室温和搅拌下,滴加BF3Et2O,加入乙酸乙酯,依次用饱和碳酸氢钠、水洗、浓缩,加入水和乙酸,搅拌。加入乙酸乙酯,用5%碳酸氢钠、水洗、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位O-乙酰基水解产物。该化合物溶于无水二氯甲烷和吡啶,滴加含三氟甲磺酸酐的二氯甲烷溶液,搅拌。减压浓缩至干,得到的物质溶于含叠氮钠和四丁基硫酸氢铵的二甲基甲酰胺溶液,在室温搅拌。减压浓缩至干,得到的物质加入乙酸乙酯和水,分出有机层,水洗、干燥、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位叠氮化产物。该化合物溶于吡啶,在室温用硫化氢鼓泡,通入氮气。减压蒸出吡啶,得到的物质硅胶柱层析,得4位还原为氨基的产物。在冰浴冷却下,将该化合物加到含犛甲基硫脲的水中,反应后,放入离子交换树脂柱中,先用冷水洗,
再用氨水展开。得到的流出液经减压浓缩至干,得到的物质用硅胶柱层析,得扎那米韦。
Cochrane researchers continue to face challenges over access to data on flu drugs.
BMJ 346 , f3190, (2013)
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Structure-based design and synthesis of C-1- and C-4-modified analogs of zanamivir as neuraminidase inhibitors.
J. Med. Chem. 56(3) , 671-84, (2013) In order to exploit the 430-cavity in the active sites of neuraminidases, 22 zanamivir analogs with C-1 and C-4 modification were synthesized, and their inhibitory activities against both group-1 (H5N... |
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Mechanism-based covalent neuraminidase inhibitors with broad-spectrum influenza antiviral activity.
Science 340(6128) , 71-5, (2013) Influenza antiviral agents play important roles in modulating disease severity and in controlling pandemics while vaccines are prepared, but the development of resistance to agents like the commonly u... |
5-(Acetylamino)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic Acid |
5-(acetylamino)-2,6-anhydro-4-carbamimidamido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid |
4-Guanidino-2,4-dideoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic acid 4-Guanidino-Neu5Ac2en |
(6R)-5-Acetamido-2,6-anhydro-4-carbamimidamido-3,4,5-trideoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-L-threo-hex-2-enonic acid |
5-(acetylamino)-4-{[amino(imino)methyl]amino}-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid |
GANA |
D-glycero-D-galacto-Non-2-enonic acid, 5-(acetylamino)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy- |
GG 167 |
Zanamir |
Zanamivir |
Relenza |
Zanamavir |
Zanamivir Hydrate |
5-Acetamido-4-guanidino-2,3,4,5-tetradeoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonic Acid |
5-Acetamido-2,6-anhydro-4-carbamimidamido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid |
Unii-L6o3xi777i |