柔红霉素

更新时间:2019-02-17 13:44:46

柔红霉素结构式
柔红霉素
常用名 柔红霉素 英文名 Daunorubicin
CAS号 20830-81-3 分子量 527.520
密度 1.6±0.1 g/cm3 沸点 770.0±60.0 °C at 760 mmHg
分子式 C27H29NO10 熔点 155ºC
MSDS N/A 闪点 419.5±32.9 °C

 柔红霉素用途


Daunorubicin(RP13057)能抑制DNA和RNA合成,对DNA合成的Ki为0.02 μM。
ad

 柔红霉素名称

中文名 道诺霉素
英文名 daunorubicin
中文别名 柔红霉素 | 红保霉素
英文别名 更多

 柔红霉素生物活性

描述 Daunorubicin(RP13057)能抑制DNA和RNA合成,对DNA合成的Ki为0.02 μM。
相关类别
靶点

Topoisomerase II

体外研究 Molt-4细胞中柔红霉素(Dnr)的平均IC50值为0.04μM。柔红霉素属于蒽环霉素,一组细胞毒性化学治疗剂。蒽环霉素的细胞毒性作用是由DNA插入和通过抑制拓扑异构酶II以及产生活性氧来干扰DNA转录和复制的能力引起的[2]柔红霉素抑制HeLa细胞中DNA和RNA合成的浓度范围0.2至2μM。对于人胰腺细胞系L3.6中的柔红霉素(Dnr),IC50值为0.4μM[3]。
体内研究 与对照组相比,柔红霉素组(3mg / kg,iv)中尿蛋白排泄,血清肌酐和血尿素氮(BUN)水平显着增加。与对照组相比,柔红霉素(DNR)的施用导致肾组织中丙二醛(MDA)水平显着增加[4]。
溶解度
体外:

在DMSO中10mM

储备液
1 mM 1.8957 mL 9.4783 mL 18.9566 mL
5 mM 0.3791 mL 1.8957 mL 3.7913 mL
10 mM 0.1896 mL 0.9478 mL 1.8957 mL
细胞实验 使用MTT测定评估对柔红霉素的化学敏感性。简而言之,96孔板设置有初始密度为2×105个细胞/ mL的细胞,并在不存在和存在9种不同浓度的不同浓度的存在下,在5%CO 2的气氛中在37℃下孵育72小时。柔红霉素(Dnr)或Dox的范围为1.90至0.007μM,一式三份。温育后,向每个孔中加入10μLMTT溶液(5mg / mL四唑盐),并将板在37℃下再温育4小时。通过在10mM HCl溶液中加入100μL10%SDS溶解甲crystals盐晶体并在37℃下温育过夜。通过96孔酶联免疫吸附测定(ELISA)读板仪在540nm处用参比在650nm处测量吸光度。化学敏感性表示为IC 50,其是与没有药物生长的对照细胞相比引起50%细胞存活的药物浓度。使用Microsoft Excel [2]进行计算。
动物实验 大鼠[4]使用8周龄雄性Sprague-Dawley大鼠。在开始实验之前,将动物隔离并使其适应另外2周。在第0天,每只动物以3mg / kg的剂量接受单次静脉内注射柔红霉素(iv)。柔红霉素以48小时的间隔以三次相等的注射给药,持续一周,以达到9mg / kg的累积剂量,这充分证明产生心脏毒性和肾毒性。向年龄匹配的大鼠注射相应体积的0.9%NaCl并用作对照(组对照; n = 5)。将22只DNR处理的大鼠随机分成两组,口服替米沙坦(10mg / kg /天;柔红霉素+替米沙坦组; n = 10)或载体(柔红霉素组; n = 12)。替米沙坦的剂量是根据之前的报告选择的。替米沙坦的给药在与柔红霉素给药的同一天开始,并在停止使用柔红霉素后持续另外5周(总共6周)。该研究期限是根据以前的报告选择的。在第41天,将大鼠单独置于代谢笼中以进行24小时尿液收集以测量蛋白质浓度并测量体重(BW)。在研究期结束后(6周),处死大鼠并收获肾组织用于半定量免疫印迹和免疫组织化学研究。
存储

请将产品存放在分析证书中的建议条件下。

运输 室温;可能会有所不同
SMILES O=C(C(C(OC)=CC=C1)=C1C2=O)C3=C2C(O)=C(C[C@@](O)(C(C)=O)C[C@@H]4O[C@@]5([H])C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O5)C4=C3O
参考文献

[1]. Lehmann M, et al. Activity of topoisomerase inhibitors daunorubicin, idarubicin, and aclarubicin in the Drosophila Somatic Mutation and Recombination Test. Environ Mol Mutagen. 2004;43(4):250-7.

[2]. Svensson SP, et al. Melanin inhibits cytotoxic effects of Doxorubicin and Daunorubicin in MOLT 4 cells. Pigment Cell Res. 2003 Aug;16(4):351-4.

[3]. Gervasoni JE Jr, et al. An effective in vitro antitumor response against human pancreatic carcinoma with paclitaxel and Daunorubicin by induction of both necrosis and apoptosis. Anticancer Res. 2004 Sep-Oct;24(5A):2617-26.

[4]. Arozal W, et al. Telmisartan prevents the progression of renal injury in daunorubicin rats with the alteration of angiotensin II and endothelin-1 receptor expression associated with its PPAR-γ agonist actions. Toxicology. 2011 Jan 11;279(1-3):91-9.

相关活性
小分子
Α-毒伞肽 | 一甲基澳瑞他汀E | 喜树碱 | 7-乙基-10-羟基喜树碱 | 卡利奇霉素 | 依沙替康甲磺酸盐 | Daun02 | 盐酸依达比星 | β拉帕醌 | 白桦脂酸 | MMAF盐酸盐 | 替尼泊苷 | 安吖啶 | N,BETA,BETA-三甲基-L-苯基丙氨酰基-N-[(1S,2E)-3-羧基-1-(1-甲基乙基)-2-丁烯基]-N,3-二甲基-L-缬氨酰胺 | PNU-159682

 柔红霉素物理化学性质

密度 1.6±0.1 g/cm3
沸点 770.0±60.0 °C at 760 mmHg
熔点 155ºC
分子式 C27H29NO10
分子量 527.520
闪点 419.5±32.9 °C
精确质量 527.179138
PSA 185.84000
LogP 2.92
外观性状 橙色-红色粉末
蒸汽压 0.0±2.8 mmHg at 25°C
折射率 1.692
储存条件

放入紧密的贮藏器内

稳定性

避免接触强氧化物

分子结构

1、 摩尔折射率:129.98

2、 摩尔体积(m3/mol):339.4

3、 等张比容(90.2K):1037.9

4、 表面张力(dyne/cm):87.4

5、 极化率(10-24cm3):51.52

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:5

3.氢键受体数量:11

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:54

6.拓扑分子极性表面积186

7.重原子数量:38

8.表面电荷:0

9.复杂度:960

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:6

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1.性状:未确定

2.密度(g/mL,25/4℃):未确定

3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.熔点(ºC):未确定

5.沸点(ºC,常压):未确定

6.沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.折射率:未确定

8.闪点(ºC):未确定

9.比旋光度(º):未确定

10.自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.燃烧热(KJ/mol):未确定

14.临界温度(ºC):未确定

15.临界压力(KPa):未确定

16.油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.爆炸上限(%,V/V):未确定

18.爆炸下限(%,V/V):未确定

19.溶解性:未确定

 柔红霉素毒性和生态

 柔红霉素安全信息

风险声明 (欧洲) R3249
危险品运输编码 UN 3249
包装等级 III
危险类别 6.1(b)

 柔红霉素合成线路

盐酸佐柔比星结构式

CAS#:23541-50-6

盐酸佐柔比星

~%

柔红霉素结构式

CAS#:20830-81-3

柔红霉素

文献:EP2660255 A1, ; Page/Page column ;
(8S-cis)-8-acetyl-10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxohexopyranosyl)oxy)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-5,8,12-trihydroxy-1-methoxy-6,11-naphthacenedione结构式

CAS#:118868-84-1

(8S-cis)-8-acet...

~%

柔红霉素结构式

CAS#:20830-81-3

柔红霉素

柔红酮结构式

CAS#:21794-55-8

柔红酮

9-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-7-oxonaphthacene-5,12-quinone结构式

CAS#:32469-41-3

9-acetyl-7,8,9,...

详细
文献:Journal of the American Chemical Society, , vol. 113, # 1 p. 308 - 315
5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[[3-[(2-amino-4-methyl-1-oxopentyl)amino]-2,3,6-trideoxy-.α.-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, [8S-[8.α.,10.α.(R*)]]结构式

CAS#:66900-32-1

5,12-Naphthacen...

~%

柔红霉素结构式

CAS#:20830-81-3

柔红霉素

文献:Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 23, # 11 p. 1166 - 1170
N-[4-(daunorubicin-N-carbonyloxymethyl)phenyl] O-β-D-glucopyranosyl carbamate结构式

CAS#:186653-73-6

N-[4-(daunorubi...

~%

柔红霉素结构式

CAS#:20830-81-3

柔红霉素

文献:Bioorganic and Medicinal Chemistry, , vol. 7, # 8 p. 1597 - 1610
未登录结构式

CAS#:186653-79-2

未登录

~%

柔红霉素结构式

CAS#:20830-81-3

柔红霉素

文献:Bioorganic and Medicinal Chemistry, , vol. 7, # 8 p. 1597 - 1610
Daun02结构式

CAS#:290304-24-4

Daun02

~%

柔红霉素结构式

CAS#:20830-81-3

柔红霉素

4-羟基-3-硝基苄醇结构式

CAS#:41833-13-0

4-羟基-3-硝基苄醇

文献:Tetrahedron Letters, , vol. 41, # 25 p. 4871 - 4874

 柔红霉素制备

我国由河北省正定县土壤中分离出的天蓝淡红色放线菌正定变种(Str.Coeruleorubidusuar.Zhengding)培养液提出的抗生素,与国外报道的柔红霉素是同类的物质。上述菌种在发酵过程中产生柔红霉素A,B二种组分,A为有效成分,约占30%左右。B组分的毒性比A组分大近100倍。采用氯仿等溶媒萃取,通过提炼将B组分除去

 柔红霉素英文别名

(1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-(methyloxy)-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
DAUNOMYCIN
daunamycin
5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
(1S,3S)-3-Acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1-tetracenyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
(8S-cis)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro--6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
daunoxome
(8S-cis)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-a-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
fi6339
5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)-
cerubidin
rubomycinc
5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
Daunorubicin
(8S,10S)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-a-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
(8S,10S)-8-Acetyl-10-{[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracen-5,12-dion
(8S,10S)-8-acétyl-10-{[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-méthyltétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6,8,11-trihydroxy-1-méthoxy-7,8,9,10-tétrahydrotétracène-5,12-dione
EINECS 245-723-4
(8S,10S)-8-acetyl-10-{[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
Cerubidine(R)
(1S,3S)-3-Acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
(8S,10S)-8-Acetyl-10-{[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-tetracenedione
daunorubicinum [INN_la]
RUBIDOMYCIN
推荐生产厂家/供应商:我要出现这里

  • MedChemExpress LLC
  • 上海市 上海市 浦东新区
  • 产品名:Daunorubicin
  • 价格: ¥1600.0/50mg ¥515.0/10mg
  • 纯度:98.0%
  • 备货期:14天
  • 联系人:高小姐 QQ交流

查看所有供应商和价格请点击:

柔红霉素生产厂家


参考价格:$72/10mg

更多柔红霉素价格

  • ad1
  • ad2
  • ad3
  • ad4
  • ad5
  • ad6