柔红霉素结构式
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常用名 | 柔红霉素 | 英文名 | Daunorubicin |
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CAS号 | 20830-81-3 | 分子量 | 527.520 | |
密度 | 1.6±0.1 g/cm3 | 沸点 | 770.0±60.0 °C at 760 mmHg | |
分子式 | C27H29NO10 | 熔点 | 155ºC | |
MSDS | N/A | 闪点 | 419.5±32.9 °C |
柔红霉素用途Daunorubicin(RP13057)能抑制DNA和RNA合成,对DNA合成的Ki为0.02 μM。 |
中文名 | 道诺霉素 |
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英文名 | daunorubicin |
中文别名 | 柔红霉素 | 红保霉素 |
英文别名 | 更多 |
描述 | Daunorubicin(RP13057)能抑制DNA和RNA合成,对DNA合成的Ki为0.02 μM。 |
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相关类别 | |
靶点 |
Topoisomerase II |
体外研究 | Molt-4细胞中柔红霉素(Dnr)的平均IC50值为0.04μM。柔红霉素属于蒽环霉素,一组细胞毒性化学治疗剂。蒽环霉素的细胞毒性作用是由DNA插入和通过抑制拓扑异构酶II以及产生活性氧来干扰DNA转录和复制的能力引起的[2]柔红霉素抑制HeLa细胞中DNA和RNA合成的浓度范围0.2至2μM。对于人胰腺细胞系L3.6中的柔红霉素(Dnr),IC50值为0.4μM[3]。 |
体内研究 | 与对照组相比,柔红霉素组(3mg/kg,iv)中尿蛋白排泄,血清肌酐和血尿素氮(BUN)水平显着增加。与对照组相比,柔红霉素(DNR)的施用导致肾组织中丙二醛(MDA)水平显着增加[4]。 |
细胞实验 | 使用MTT测定评估对柔红霉素的化学敏感性。简而言之,96孔板设置有初始密度为2×105个细胞/ mL的细胞,并在不存在和存在9种不同浓度的不同浓度的存在下,在5%CO 2的气氛中在37℃下孵育72小时。柔红霉素(Dnr)或Dox的范围为1.90至0.007μM,一式三份。温育后,向每个孔中加入10μLMTT溶液(5mg / mL四唑盐),并将板在37℃下再温育4小时。通过在10mM HCl溶液中加入100μL10%SDS溶解甲crystals盐晶体并在37℃下温育过夜。通过96孔酶联免疫吸附测定(ELISA)读板仪在540nm处用参比在650nm处测量吸光度。化学敏感性表示为IC 50,其是与没有药物生长的对照细胞相比引起50%细胞存活的药物浓度。使用Microsoft Excel [2]进行计算。 |
动物实验 | 大鼠[4]使用8周龄雄性Sprague-Dawley大鼠。在开始实验之前,将动物隔离并使其适应另外2周。在第0天,每只动物以3mg / kg的剂量接受单次静脉内注射柔红霉素(iv)。柔红霉素以48小时的间隔以三次相等的注射给药,持续一周,以达到9mg / kg的累积剂量,这充分证明产生心脏毒性和肾毒性。向年龄匹配的大鼠注射相应体积的0.9%NaCl并用作对照(组对照; n = 5)。将22只DNR处理的大鼠随机分成两组,口服替米沙坦(10mg / kg /天;柔红霉素+替米沙坦组; n = 10)或载体(柔红霉素组; n = 12)。替米沙坦的剂量是根据之前的报告选择的。替米沙坦的给药在与柔红霉素给药的同一天开始,并在停止使用柔红霉素后持续另外5周(总共6周)。该研究期限是根据以前的报告选择的。在第41天,将大鼠单独置于代谢笼中以进行24小时尿液收集以测量蛋白质浓度并测量体重(BW)。在研究期结束后(6周),处死大鼠并收获肾组织用于半定量免疫印迹和免疫组织化学研究。 |
参考文献 |
密度 | 1.6±0.1 g/cm3 |
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沸点 | 770.0±60.0 °C at 760 mmHg |
熔点 | 155ºC |
分子式 | C27H29NO10 |
分子量 | 527.520 |
闪点 | 419.5±32.9 °C |
精确质量 | 527.179138 |
PSA | 185.84000 |
LogP | 2.92 |
外观性状 | 橙色-红色粉末 |
蒸汽压 | 0.0±2.8 mmHg at 25°C |
折射率 | 1.692 |
储存条件 | 放入紧密的贮藏器内 |
稳定性 | 避免接触强氧化物 |
分子结构 | 1、 摩尔折射率:129.98 2、 摩尔体积(m3/mol):339.4 3、 等张比容(90.2K):1037.9 4、 表面张力(dyne/cm):87.4 5、 极化率(10-24cm3):51.52 |
计算化学 | 1.疏水参数计算参考值(XlogP):无 2.氢键供体数量:5 3.氢键受体数量:11 4.可旋转化学键数量:4 5.互变异构体数量:54 6.拓扑分子极性表面积186 7.重原子数量:38 8.表面电荷:0 9.复杂度:960 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:6 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
更多 | 1.性状:未确定 2.密度(g/mL,25/4℃):未确定 3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定 4.熔点(ºC):未确定 5.沸点(ºC,常压):未确定 6.沸点(ºC,5.2kPa):未确定 7.折射率:未确定 8.闪点(ºC):未确定 9.比旋光度(º):未确定 10.自燃点或引燃温度(ºC):未确定 11.蒸气压(kPa,25ºC):未确定 12.饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定 13.燃烧热(KJ/mol):未确定 14.临界温度(ºC):未确定 15.临界压力(KPa):未确定 16.油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定 17.爆炸上限(%,V/V):未确定 18.爆炸下限(%,V/V):未确定 19.溶解性:未确定 |
风险声明 (欧洲) | R3249 |
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危险品运输编码 | UN 3249 |
包装等级 | III |
危险类别 | 6.1(b) |
~% 柔红霉素 20830-81-3 |
文献:EP2660255 A1, ; Page/Page column ; |
~% 柔红霉素 20830-81-3
详细
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文献:Journal of the American Chemical Society, , vol. 113, # 1 p. 308 - 315 |
~% 柔红霉素 20830-81-3 |
文献:Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 23, # 11 p. 1166 - 1170 |
~% 柔红霉素 20830-81-3 |
文献:Bioorganic and Medicinal Chemistry, , vol. 7, # 8 p. 1597 - 1610 |
~% 柔红霉素 20830-81-3 |
文献:Bioorganic and Medicinal Chemistry, , vol. 7, # 8 p. 1597 - 1610 |
~% 柔红霉素 20830-81-3 |
文献:Tetrahedron Letters, , vol. 41, # 25 p. 4871 - 4874 |
柔红霉素上游产品 3 | |
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柔红霉素下游产品 8 | |
我国由河北省正定县土壤中分离出的天蓝淡红色放线菌正定变种(Str.Coeruleorubidusuar.Zhengding)培养液提出的抗生素,与国外报道的柔红霉素是同类的物质。上述菌种在发酵过程中产生柔红霉素A,B二种组分,A为有效成分,约占30%左右。B组分的毒性比A组分大近100倍。采用氯仿等溶媒萃取,通过提炼将B组分除去
(1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-(methyloxy)-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside |
DAUNOMYCIN |
daunamycin |
5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)- |
(1S,3S)-3-Acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1-tetracenyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside |
(8S-cis)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro--6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione |
daunoxome |
(8S-cis)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-a-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione |
fi6339 |
5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)- |
cerubidin |
rubomycinc |
5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)- |
Daunorubicin |
(8S,10S)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-a-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione |
(8S,10S)-8-Acetyl-10-{[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracen-5,12-dion |
(8S,10S)-8-acétyl-10-{[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-méthyltétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6,8,11-trihydroxy-1-méthoxy-7,8,9,10-tétrahydrotétracène-5,12-dione |
EINECS 245-723-4 |
(8S,10S)-8-acetyl-10-{[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione |
Cerubidine(R) |
(1S,3S)-3-Acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside |
(8S,10S)-8-Acetyl-10-{[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-tetracenedione |
daunorubicinum [INN_la] |
RUBIDOMYCIN |