4-[(4-甲基苯基)硫基]噻吩并[2,3-C]吡啶-2-甲酰胺

• 常用名: 4-[(4-甲基苯基)硫基]噻吩并[2,3-C]吡啶-2-甲酰胺
• 英文名: A-205804
• CAS号: 251992-66-2
• 分子量: 300.399
• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 581.3±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₂N₂OS₂
• 熔点: 198-199℃
• 闪点: 305.4±28.7 °C

用途

A-205804 是抑制 E-selectin 和 ICAM-1 表达的口服有效的,高效、选择性的先导抑制剂,对 E-selectin 和 ICAM-1 作用的 IC50 分别为 20 nM 和 25 nM。A-205804 可用于慢性炎症疾病的研究。

名称

• 中文名: 4-[(4-甲基苯基)硫基]噻吩并[2,3-C]吡啶-2-甲酰胺
• 英文名: 4-(4-methylphenyl)sulfanylthieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide

生物活性

• 描述: A-205804 是抑制 E-selectin 和 ICAM-1 表达的口服有效的,高效、选择性的先导抑制剂,对 E-selectin 和 ICAM-1 作用的 IC50 分别为 20 nM 和 25 nM。A-205804 可用于慢性炎症疾病的研究。
• 相关类别:
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 细胞骨架 >> Integrin
• 靶点:

  IC50: 20 nM (E-selectin), 25 nM (ICAM-1)[1]

• 体外研究: A-205804对HUVEC有细胞毒性,IC50为152μM[1]。在体外流动实验中,A-205804是一种有效的细胞-细胞粘附抑制剂,在模型生理系统中显示出相关性[1]。
• 体内研究: A-205804(5 mg/kg；p.o.)显示大鼠的半衰期为1小时[1]。A-205804(10 mg/kg；p.o.；每周3次；持续2周)减弱小鼠内皮血管龛细胞上E-选择素的表达[2]。动物模型：C57BL/6小鼠[2]剂量：10mg/kg给药：口服,每周3次,连续2周结果：有效降低内皮血管龛细胞E-选择素的表达动物模型：大鼠[1]剂量：5mg/kg给药：口服结果：t1/2=1小时
• 参考文献:

  [1]. Stewart AO, et al. Discovery of inhibitors of cell adhesion molecule expression in human endothelial cells. 1. Selective inhibition of ICAM-1 and E-selectin expression. J Med Chem. 2001 Mar 15;44(6):988-1002.

  [2]. Morita K, et al. RUNX transcription factors potentially control E-selectin expression in the bone marrow vascular niche in mice. Blood Adv. 2018 Mar 13;2(5):509-515.

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 581.3±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 198-199℃
• 分子式: C₁₅H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 300.399
• 闪点: 305.4±28.7 °C
• 精确质量: 300.039093
• PSA: 109.52000
• LogP: 3.07
• 外观性状: 固体;White to Orange to Green powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.738
• 储存条件: Store at +4°C

安全信息

• 危害码 (欧洲): Xi

英文别名

• Thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide, 4-[(4-methylphenyl)thio]-
• hms3269o07
• 4-[(4-Methylphenyl)sulfanyl]thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide
• unii-tp7tb1sszd