舒林酸

• 常用名: 舒林酸
• 英文名: Sulindac
• CAS号: 38194-50-2
• 分子量: 356.411
• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 581.6±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₁₇FO₃S
• 熔点: 182-185°C
• 闪点: 305.6±30.1 °C
• 符号: GHS06, GHS08
• 信号词: Danger

舒林酸用途

Sulindac 是一种非甾体类抗炎剂,能够抑制 COX-2 的活性,同时可抑制 COX-2 的过表达。

舒林酸名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 舒林酸
• 英文名: sulindac
• 中文别名: 硫茚酸 | (2)-5-氟-2-甲基-1-[(亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸 | (Z)-5-氟-2-甲基-1-[4-(甲亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸 | (Z)-5-氟-2-甲基-1-[4-(甲亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸

舒林酸生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Sulindac 是一种非甾体类抗炎剂,能够抑制 COX-2 的活性,同时可抑制 COX-2 的过表达。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点实验:

  COX-2

  Autophagy

• 体外研究: 舒林酸是一种非甾体类抗炎药,可作为COX-2抑制剂,抑制COX-2的过度表达[1]。舒林酸(0.1 mM至0.5 mM)导致p53 wt和p53 null HCT116细胞死亡有限,但与维生素C组合,相对于单独的维生素C,p53 wt HCT116细胞的细胞死亡率显着增加近5倍,这种作用涉及这些细胞中的半胱天冬酶活化和p53功能,并通过ROS介导的途径。舒林酸联合维生素C可显着提高PUMA水平,但对Bim,Bcl-2和Mcl-1水平没有影响[2]。舒林酸(500μM)与塞来昔布联合阻断转化生长因子(TGF)-β1诱导的A549细胞上皮-间质转化,迁移和侵袭。该组合还抑制sirtuin 1(SIRT1)参与转化生长因子(TGF)-β1诱导的上皮-间质转化(EMT)[3]。
• 体内研究: 舒林酸(0.5±0.1毫克/天)可降低COX,改善PGE2水平并防止Min小鼠肿瘤形成[1]。
• 细胞实验: 用指定剂量的舒林酸和/或维生素C处理细胞48小时，并使用台盼蓝排除测定法分析细胞活力。对于膜联蛋白V染色测定，用0.5mM舒林酸和/或0.5mM维生素C处理细胞48小时。然后将细胞用胰蛋白酶消化，用PBS洗涤，用碘化丙锭（PI）和FITC标记的膜联蛋白V染色30分钟，并使用荧光激活细胞分选仪通过流式细胞术分析[2]。
• 动物实验: 小鼠[1]在5周龄的雌性C57BL16J-Min / +（Min）小鼠用于测定。从5-6周开始，给10只小鼠喂食用0.001％乙氧基喹啉和舒林酸修饰的低脂肪AIN-76A饲料，0.5±0.1mg /天（0.05mg / kcal /天或约160ppm）。饮用水。作为对照，9只小鼠和5只C57BL / 6J - + / +不受影响的同窝仔（+ / +）喂食AIN-76A饮食，不含舒林酸。每天检查动物的窘迫或贫血症状。每周两次称重动物及其食物。在实验过程中，各研究组的体重或食物消耗没有差异。在Min / Sulindac组中没有观察到毒性。在110日龄时，通过吸入CO 2对所有小鼠实施安乐死，并将其肠道从食道移至远端直肠，打开，用盐水冲洗，并在×3放大倍数下检查以获得肿瘤计数。肿瘤由对动物遗传状态和治疗不知情的个体计数。从小肠中段收获多个大致正常的全厚度肠样品，或者在液氮中冷冻或者在10％福尔马林中固定用于组织学检查。本研究中用于分析的所有样本均取自小肠中段[1]。
• 参考文献:

  [1]. Boolbol SK, et al. Cyclooxygenase-2 overexpression and tumor formation are blocked by sulindac in a murine model of familial adenomatous polyposis. Cancer Res. 1996 Jun 1;56(11):2556-60.

  [2]. Gong EY, et al. Combined treatment with vitamin C and sulindac synergistically induces p53- and ROS-dependent apoptosis in human colon cancer cells. Toxicol Lett. 2016 Sep 6;258:126-133.

  [3]. Cha BK, et al. Celecoxib and sulindac inhibit TGF-β1-induced epithelial-mesenchymal transition and suppress lung cancer migration and invasion via downregulation of sirtuin 1. Oncotarget. 2016 Aug 30;7(35):57213-57227.

舒林酸物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 581.6±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 182-185°C
• 分子式: C₂₀H₁₇FO₃S
• 分子量: 356.411
• 闪点: 305.6±30.1 °C
• 精确质量: 356.088257
• PSA: 73.58000
• LogP: 3.59
• InChIKey: MLKXDPUZXIRXEP-MFOYZWKCSA-N
• SMILES: CC1=C(CC(=O)O)c2cc(F)ccc2C1=Cc1ccc(S(C)=O)cc1
• 外观性状: 黄色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.673
• 储存条件:

  密封、阴凉、干燥保存

• 稳定性:

  常规情况下不会分解，没有危险反映

• 水溶解性: 水溶性：不溶；极微溶：醇,甲醇
• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.4

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：4

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：54.4

  6、 重原子数量：25

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：616

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：0

  11、 不确定原子立构中心数量：1

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：黄色结晶

  2. 密度（g/mL,20 ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

  4. 熔点（ºC）：182~185

  5. 沸点（ºC,1.1 kPa）：未确定

  6. 沸点（ºC,22mm hg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：306

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：2E-14 (25 C)

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：91.5 kJ/mol

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：微溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯或氯仿，难溶于甲醇，不溶于水

舒林酸MSDS

本表为化学品安全说明书MSDS数据，包含危险标识、成分、急救、消防、泄漏处置、操作储存等安全信息。

舒林酸MSDS英文版

舒林酸毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

舒林酸毒理学数据:

1、急性毒性：男人经口TDLo：43 mg/kg；

女人经口TDLo：112mg/kg；

大鼠经口LD50：264 mg/kg；

大鼠腹腔LD50：289 mg/kg；

小鼠经口LD50：507 mg/kg；

大鼠皮下LD50：336 mg/kg；

小鼠腹腔LD50：389 mg/kg；

繁殖数据

小鼠经口TDLo：4 mg/kg；

小鼠肌肉TDLo：4 mg/kg；

舒林酸生态学数据:

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

舒林酸安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 符号: GHS06, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301-H317-H334-H361
• 警示性声明: Missing Phrase - N15.00950417-P261-P280-P284-P304 + P340-P342 + P311
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22
• 危险品运输编码: 3249
• RTECS号: NK8226000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2930909090

舒林酸制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

方法1：4-硝基邻苯二甲酸经氢化还原为4-氨基邻苯二甲酸，经Schiemann反应生成4-氟邻苯二甲酸，酯化为4-氟邻苯二甲酸二乙酯，和丙酸乙酯在钠作用下缩合环合，生成二氢茚，再和有机膦化合物反应，在3位引入乙酸甲酯，接着和对甲亚磺酰基苄基溴进行格氏反应，最后水解得舒林酸

方法4；5-氟-2-甲基-1-氧代-2，3-二氢-1H-茚和对甲硫基苄基氯进行格氏反应，在1位引入对甲硫基苄基，然后在酸性中脱水，在1，2位形成双键，再和乙醛酸反应，在3位引入乙酸基，双氧水氧化，最后酸化使双键移位得到舒林酸。

舒林酸海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2930909090
• 中文概述: 2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

舒林酸靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Primary qHTS assay for inhibitors of alpha-synuclein gene (SNCA) expression 来源：NCGC External Id：SNCA-p-activity-luciferase

实验名称：Cytochrome P450 Family 1 Subfamily A Member 2 (CYP1A2) small molecule antagonists: lu... 来源：824 External Id：CYP273

实验名称：Tocris HTS for Inhibitors of Aerobactin Synthetase lucA 来源：23265 External Id：IucA Pilot Assay Tocris Library

实验名称：Increase the activity of the Burkholderia fixLJ 2-component system 来源：ICCB-Longwood/NSRB Screening Facility, Harvard Medical School 靶标：Burkholderia multivorans External Id：HMS1625

实验名称：Drug activation in human Hep3B cells assessed as human CYP3A4-mediated drug metabolis... 来源：ChEMBL 靶标：Cytochrome P450 3A4 External Id：CHEMBL4479030

实验名称：Permeability coefficient in human skin 来源：ChEMBL 靶标：Skin External Id：CHEMBL926551

实验名称：Cytotoxicity against human MIA PaCa-2 cells assessed as inhibition of cell growth inc... 来源：ChEMBL 靶标：MIA PaCa-2 External Id：CHEMBL5165387

实验名称：Primary qHTS for inhibitors of NSP2Pro chikungunya virus (CHIKV) 来源：NCGC External Id：APP-Toga-CHIKV-nsp2-p

实验名称：qHTS assay to identify small molecule antagonists of the estrogen related receptor (E... 来源：824 靶标：N/A External Id：ERR513

实验名称：qHTS assay to identify small molecule antagonists of the estrogen related receptor (E... 来源：824 External Id：ERR845

共924条，当前第1页，共93页

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舒林酸英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• AFLODAC
• Imbaral
• Saldac
• {5-Fluoro-2-methyl-1-[4-(methylsulfinyl)benzylidene]-1H-inden-3-yl}acetic acid
• SULREUMA
• MFCD00599589
• Sudac
• (Z)-2-(3-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-6-fluoro-2-methyl-3H-inden-1-yl)acetic acid
• Aclin
• ReuMyl
• SULINOL
• mobilin
• Clinoril,Aflodac,Sulreuma
• Sulindac
• MK-231
• EINECS 253-819-2
• (Z)-2-(5-Fluoro-2-methyl-1-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-1H-inden-3-yl)acetic acid
• (Z)-5-Fluoro-2-methyl-1-[p-(methylsulfinyl)benzylidene]indene-3-acetic acid

舒林酸常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 舒林酸的分子式是什么？

A: 舒林酸分子式为C20H17FO3S。

Q: 舒林酸的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 舒林酸LogP（油水分配系数）为3.59。

Q: 舒林酸有哪些中文别名？

A: 舒林酸中文别名有：硫茚酸、 (2)-5-氟-2-甲基-1-[(亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸、 (Z)-5-氟-2-甲基-1-[4-(甲亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸、 (Z)-5-氟-2-甲基-1-[4-(甲亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸。

Q: 舒林酸的沸点是多少？

A: 舒林酸沸点为581.6±50.0 °C at 760 mmHg。

Q: 舒林酸的极性表面积PSA是多少？

A: 舒林酸极性表面积PSA为73.58000。

Q: 舒林酸有什么用途？

A: 舒林酸主要用途：Sulindac 是一种非甾体类抗炎剂,能够抑制 COX-2 的活性,同时可抑制 COX-2 的过表达。

Q: 舒林酸的上游原料有哪些？

A: 舒林酸相关上游原料（CAS）：49627-27-2;298-12-4;41201-62-1;41201-60-9。

Q: 舒林酸的SMILES表达式是什么？

A: 舒林酸SMILES表达式为CC1=C(CC(=O)O)c2cc(F)ccc2C1=Cc1ccc(S(C)=O)cc1。

Q: 舒林酸的熔点是多少？

A: 舒林酸熔点为182-185°C。

Q: 舒林酸的水溶性如何？

A: 舒林酸水溶性：水溶性：不溶；极微溶：醇,甲醇。

舒林酸生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

苏州市森菲达化工有限公司

上海化源世纪贸易有限公司