异土木香内酯

• 常用名: 异土木香内酯
• 英文名: Isoalantolactone
• CAS号: 470-17-7
• 分子量: 232.318
• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 364.9±42.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₂₀O₂
• 熔点: N/A
• 闪点: 152.7±25.3 °C

异土木香内酯用途

Isoalantolactone 是一种烷化剂,用作细胞凋亡 (apoptosis) 诱导剂。

异土木香内酯名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 异土木香内酯
• 英文名: isoalantolactone
• 中文别名: 异阿兰内酯 | 异木香内脂

异土木香内酯生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Isoalantolactone 是一种烷化剂,用作细胞凋亡 (apoptosis) 诱导剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
  研究领域 >> 癌症
• 靶点实验:

  Apoptosis[1]

• 体外研究: 异戊内酯对K562人白血病细胞系具有良好的细胞毒活性(IC50 =1.2μM)[1]。使用PANC-1,BxPC3和HPAC细胞系评估异戊内酯对胰腺癌的细胞毒性作用。用异戊内酯处理24小时以剂量依赖性方式抑制PANC-1细胞生长。在80μM时抑制率高于90％,达到50％生长抑制(IC50)的浓度为40μM。在异戊内酯处理的BxPC3和HPAC细胞中观察到类似的细胞活力丧失趋势,IC50值分别为43和48μM。用3mM N-乙酰半胱氨酸(NAC)(一种特异性的ROS清除剂)预处理可恢复细胞活力,表明异戊内酯通过ROS产生对细胞活力产生细胞毒性作用[2]。
• 体内研究: 通过测量与对照组相比体重,血液生化和肝脏和肾脏组织病理学的变化来评估异戊内酯在CD1小鼠中的急性和慢性毒性作用。小鼠对异戊内酯具有良好的耐受性,在两个实验期间(7和30天),在100mg/kg的剂量下没有发现死亡率或任何药物毒性迹象。在两个实验期间,对照和治疗小鼠的体重增加和食物消耗是相当的,并且组织病理学和血液生化参数中没有药物相关的变化。使用苏木精和伊红染色评估肝和肾的组织病理学变化,并与肝和肾功能生物标志物相关联。在对照组和治疗组的肝和肾结构中未观察到明显的形态变化。在第7天剂量时,治疗组血清丙氨酸氨基转移酶(ALT)和天冬氨酸氨基转移酶(AST)水平略有增加,但与对照组相比,这种增加没有显着差异(P <0.05)。在第7天,治疗组总胆红素(TBIL)浓度显着增加(1.43±0.26对比0.76±0.12,P <0.05)。同样,肾功能生物标志物的变化没有显着差异(P <0.05)在剂量第7天,对照组和治疗组的血清中,肌酐(Cr)的浓度略有增加,而治疗组的血尿素氮浓度(BUN)略有下降。当小鼠以100mg/kg的剂量注射异戊内酯30天时,血清AST,ALT,TBIL和BUN水平略有下降[2]。
• 细胞实验: 通过MTT测定评估细胞活力。简言之，在存在或不存在3mM NAC的情况下，用DMSO或异戊内酯（5,10,20,40,80和100μM）处理PANC-1，BxPC3和HPAC细胞24小时。处理后，加入MTT试剂（500μg/ mL），并将细胞在37℃下进一步温育4小时。随后加入150μLDMSO以溶解farmazan晶体，并在酶标仪中在570nm处测量吸光度。计算细胞存活率的百分比[2]。
• 动物实验: 小鼠[2]对体重为27-30g的10-12周龄CD1小鼠进行急性和慢性毒性的体内研究。将小鼠在25±2℃的12小时光照/黑暗循环中维持在无特定病原体的动物设施中。将小鼠随机分成四组。 A组（n = 4）腹腔注射50μLDMSO7天; B组（n = 4）腹腔注射50μLDMSO中的异戊内酯（100mg / kg体重）给药7天; C组（n = 4）给予50μLDMSO30天，D组（n = 4）腹腔注射50μLDMSO中的异戊内酯（100mg / kg体重）给药30天。在实验的第一天和最后一天，测量每只小鼠的体重。在实验结束时（急性毒性剂量第7天和慢性毒性剂量第30天），使用戊巴比妥钠（50mg / kg ip）麻醉小鼠，通过心脏穿刺收集血液，使其凝结10分钟并且在室温下以1000×g离心10分钟。分离血清并储存在-20℃直至分析。切除肝脏和肾脏，并按照既定程序进行苏木精和伊红染色。
• 参考文献:

  [1]. Lawrence NJ, et al. Cytotoxic Michael-type amine adducts of alpha-methylene lactones alantolactone and isoalantolactone. Bioorg Med Chem Lett. 2001 Feb 12;11(3):429-31.

  [2]. Khan M, et al. Isoalantolactone induces reactive oxygen species mediated apoptosis in pancreatic carcinoma PANC-1 cells. Int J Biol Sci. 2012;8(4):533-47.

异土木香内酯物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 364.9±42.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.318
• 闪点: 152.7±25.3 °C
• 精确质量: 232.146332
• PSA: 26.30000
• LogP: 3.70
• InChIKey: CVUANYCQTOGILD-QVHKTLOISA-N
• SMILES: C=C1C(=O)OC2CC3(C)CCCC(=C)C3CC12
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.527
• 储存条件: 室温

异土木香内酯毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

异土木香内酯安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R40
• 安全声明 (欧洲): 22-36

异土木香内酯英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• iso-Alantolactone
• ISOHELENIN
• ISOALANTOACTONE
• (3aR,4aS,8aR,9aR)-8a-Methyl-3,5-bis(methylene)decahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one
• isolantolactone
• Isoalantolactone
• MFCD00056777
• (3aR,4aS,8aR,9aR)-8a-methyl-3,5-dimethylidenedecahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one

异土木香内酯常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 异土木香内酯的极性表面积PSA是多少？

A: 异土木香内酯极性表面积PSA为26.30000。

Q: 异土木香内酯的分子式是什么？

A: 异土木香内酯分子式为C15H20O2。

Q: 异土木香内酯有哪些中文别名？

A: 异土木香内酯中文别名有：异阿兰内酯、 异木香内脂。

Q: 异土木香内酯的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 异土木香内酯LogP（油水分配系数）为3.70。

Q: 470-17-7的中文名称是什么？

A: 470-17-7的中文名称为异土木香内酯。

Q: 异土木香内酯的沸点是多少？

A: 异土木香内酯沸点为364.9±42.0 °C at 760 mmHg。

Q: 异土木香内酯有哪些英文别名？

A: 异土木香内酯英文别名有：iso-Alantolactone、ISOHELENIN、ISOALANTOACTONE、(3aR,4aS,8aR,9aR)-8a-Methyl-3,5-bis(methylene)decahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one、isolantolactone、Isoalantolactone、MFCD00056777、(3aR,4aS,8aR,9aR)-8a-methyl-3,5-dimethylidenedecahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one。

Q: 异土木香内酯的安全信息是什么？

A: 异土木香内酯安全信息：22-36。

Q: 异土木香内酯的SMILES表达式是什么？

A: 异土木香内酯SMILES表达式为C=C1C(=O)OC2CC3(C)CCCC(=C)C3CC12。

Q: 异土木香内酯的InChIKey是什么？

A: 异土木香内酯InChIKey为CVUANYCQTOGILD-QVHKTLOISA-N。

异土木香内酯生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

云南西力生物技术股份有限公司

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

盼得（上海）国际贸易有限公司

四川恒诚致远生物科技有限公司

陕西萃康医药科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司