米帕明

• 常用名: 米帕明
• 英文名: 3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS号: 50-49-7
• 分子量: 280.40700
• 密度: 1.041g/cm3
• 沸点: 403.1ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₉H₂₄N₂
• 熔点: 174°C
• 闪点: 179.7ºC

米帕明用途

有较强的抗抑郁作用，但兴奋作用不明显，镇静作用微弱。对精神分裂症伴发的抑郁状态则几乎无效或疗效差。也可用于小儿遗尿症。

米帕明名称

• 中文名: 米帕明
• 英文名: imipramine
• 中文别名: 丙咪嗪 | 丙米嗪

米帕明生物活性

• 描述: 丙咪嗪是一种口服活性叔胺三环抗抑郁剂。丙咪嗪是一种具有抗肿瘤活性的Fancin1抑制剂。丙咪嗪刺激U-87MG胶质瘤细胞自噬并诱导HL-60细胞凋亡。丙咪嗪具有神经保护和免疫调节作用[1][2][3][4]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  Fascin1, Autophagy, Apoptosis[1][2][3]

• 体外研究: 丙咪嗪(0.5-300μM,3天)抑制HCT-116细胞活力[1]。丙咪嗪(20μM)抑制细胞迁移(7小时)和侵袭(48小时)[1]。丙咪嗪(50μM,0-240分钟)抑制U-87MG胶质瘤细胞中的PI3K/Akt/mTOR信号通路[2]。丙咪嗪(60μM,24小时)刺激U-87MG胶质瘤细胞自噬[2]。丙咪嗪(80μM,24小时)诱导HL-60细胞凋亡[3]。细胞活力测定[1]细胞系：DLD-1、HCT-116和SW-480浓度：0.5-300μM培养时间：3天结果：抑制细胞活力和HCT-117比DLD-2和SW-480更敏感。细胞迁移测定[1]细胞系：DLD-1、HCT-116和SW-480浓度： 结果：在所有受试细胞系中产生显著的迁移抑制。细胞侵袭试验[1]细胞系：HCT-116浓度：20μM孵育时间：48 结果：通过基质凝胶抑制细胞侵袭。Western Blot分析[2]细胞系：U-87MG浓度：50μM孵育时间：0、15、30、60、120和240分钟结果：显著抑制Akt(Ser473)和mTOR(Ser2481)的磷酸化,呈时间依赖性。还去磷酸化p70 S6K,mTOR的下游靶点。细胞自噬实验[2]细胞系：U-87MG浓度：60μM孵育时间：24小时结果：通过LC3在U-87MG胶质瘤细胞中的重新分布刺激自噬的诱导。凋亡分析[3]细胞系：HL-60浓度：80μM孵育时间：24小时结果：诱导细胞凋亡。
• 体内研究: 丙咪嗪(20 mg/kg,i.p.或15 mg/kg p.o.；每天24天)减弱神经炎症信号,逆转应激诱导的小鼠社交回避[4]。动物模型：雄性C57BL/6小鼠(6-8周龄)遭受RSD(重复社交失败)和HCC(家庭笼对照)[4]剂量：20 mg/kg或15 mg/kg给药：腹腔注射或口服,每天24天结果：逆转RSD诱导的社交回避行为,显著增加相互作用时间,显著降低脑小胶质细胞中应激诱导的IL-6 mRNA水平。
• 参考文献:

  [1]. Alburquerque-González B, et al. New role of the antidepressant imipramine as a Fascin1 inhibitor in colorectal cancer cells. Exp Mol Med. 2020 Feb;52(2):281-292.

  [2]. Jeon SH, et al. The tricyclic antidepressant imipramine induces autophagic cell death in U-87MG glioma cells. Biochem Biophys Res Commun. 2011 Sep 23;413(2):311-7.

  [3]. Xia Z, et al. The antidepressants imipramine, clomipramine, and citalopram induce apoptosis in human acute myeloid leukemia HL-60 cells via caspase-3 activation. J Biochem Mol Toxicol. 1999;13(6):338-47.

  [4]. Ramirez K, et al. Imipramine attenuates neuroinflammatory signaling and reverses stress-induced social avoidance. Brain Behav Immun. 2015 May;46:212-20.

米帕明物理化学性质

• 密度: 1.041g/cm3
• 沸点: 403.1ºC at 760mmHg
• 熔点: 174°C
• 分子式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.40700
• 闪点: 179.7ºC
• 精确质量: 280.19400
• PSA: 6.48000
• LogP: 3.94000
• 折射率: 1.574
• 储存条件:

  本品密封避光干燥保存。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：88.92

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：269.2

  3、 等张比容（90.2K）：677.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：40.1

  5、 极化率（10-24cm3）：35.25

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积6.5

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:291

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：常用其盐酸盐。为白色结晶性粉末

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC, 5.2 kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25 ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60 ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于水，遇水渐变黄红色

米帕明毒性和生态

米帕明安全信息

• 海关编码: 2933990090

米帕明制备

由邻硝基甲苯经缩合、还原得2，2′-氨基联苄与1-氯-3-二甲氨基丙烷缩合、成盐制得。

米帕明海关

• 海关编码: 2933990090
• 中文概述: 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
• Summary: 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

米帕明英文别名

• Berkomine
• Dimipressin
• EINECS 200-042-1
• Antideprin
• Nelipramin
• [14C]-Imipramine
• Intalpram
• [3H]-Imipramine
• Tofranil
• 3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• Melipramine
• Imidobenzyle
• 3-(10,11-Dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• Melipramin