盐酸黄连碱

• 常用名: 盐酸黄连碱
• 英文名: Coptisine chloride
• CAS号: 6020-18-4
• 分子量: 355.772
• 密度: 1.51g/cm3
• 沸点: 601.5ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₉H₁₄ClNO₄
• 熔点: >258ºC (dec.)
• 闪点: 190.4ºC
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

盐酸黄连碱用途

Coptisine chloride 是从黄连中分离到的生物碱,是一种有效的非竞争性的 IDO 抑制剂,Ki 值为 5.8 μM,IC50 值为 6.3 μM。

盐酸黄连碱名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 氯化黄连碱
• 英文名: Coptisine Chloride
• 中文别名: 黄连碱 | 黄连碱 | 盐酸黄连碱 | 盐酸黄连碱

盐酸黄连碱生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Coptisine chloride 是从黄连中分离到的生物碱,是一种有效的非竞争性的 IDO 抑制剂,Ki 值为 5.8 μM,IC50 值为 6.3 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点实验:

  IDO:6.3 μM (IC50)

  IDO:5.8 μM (Ki)

• 体外研究: Coptisine chloride是一种有效的非竞争性IDO抑制剂,Ki值为5.8μM,IC50值为6.3μM[1]。 Coptisine(0.1-100μM)抑制A549,H460,H2170,MDA-MB-231和HT-29细胞的增殖,IC50分别为18.09,29.50,21.60,20.15和26.60μM。 Coptisine(12.5,25,50μM)上调pH2AX和p21的表达,降低细胞周期蛋白B1,cdc2和cdc25C的表达,并以浓度依赖性方式诱导A549细胞的G2/M阻滞和凋亡。 Coptisine(12.5,25,50μM)也诱导线粒体功能障碍并激活A549细胞中的半胱天冬酶活性。此外,Coptisine(50μM)以时间依赖性方式(0.5,1,2,4,12和24小时)增加ROS水平[3]。
• 体内研究: Coptisine以浓度依赖性方式显示小鼠毒性增加,LD50值为880.18mg/kg。连环蛋白(154mg/kg /天,90天)对SD大鼠没有毒性。 Coptisine(23.35,46.7,70.05 mg/kg,po)剂量依赖性地降低TC,TG和LDL-c水平,并增加仓鼠血清中HDL-c含量至不同程度,减缓HFHC诱导的体重增加饮食,并在仓鼠中剂量依赖性地提高粪便中胆固醇和TBA的水平。 Coptisine(70.05 mg/kg,po)抑制HMGCR蛋白表达水平并诱导参与胆固醇代谢的SREBP-2,LDLR和CYP7A1的蛋白表达[2]。
• 细胞实验: 将100mM浓度的Coptisine溶解在DMSO中，随后通过用细胞培养基稀释来制备浓度在100和0.1μM之间的浓度。在每次处理中使用的最终DMSO浓度小于0.1％。进行MTT测定以评估Coptisine的细胞增殖效应。简而言之，将2500个细胞/孔接种在含有补充有10％FBS和1％青霉素 - 链霉素的DMEM培养基的96孔板中。加入一系列Coptisine浓度并在5mM NAC存在或不存在下孵育48小时。温育48小时后，向每个孔中加入15μLMTT（5mg / mL）并在37℃下孵育4小时。然后，除去上清液并向每个孔中加入150μLDMSO以溶解晶体。通过Spectramax M4读板仪在595nm处测量吸光度[3]。
• 动物实验: 小鼠[2]在昆明小鼠上测试黄连碱的急性毒性，每组10只小鼠（每只雄性和雌性一半）。将Coptisine溶解于蒸馏水中，制备8个剂量（482.5,579,694,833,1,000,1,200,1,440和1,728mg / kg）给药。口服给药后，观察每只小鼠的反应，包括死亡率，并记录1周，以获得Coptisine的LD50值。大鼠[2]将40只SD大鼠分成对照组和Coptisine组（每只雄性和雌性的一半），处理90天。通过人体等效剂量（HED）和体表面积（BSA）归一化方法计算动物剂量。为了确定亚慢性毒性，使用对于成人（60kg）的最大HED of Coptisine（25mg / kg）作为参考，获得了Coptisine对SD大鼠（154mg / kg /天）的实际剂量。对照组大鼠给予相同体积的0.9％盐水。在整个实验中，给所有动物喂食正常饮食和随意饮水。每天记录大鼠的一般外观和行为，每10天测量一次体重，每天观察两次临床症状和死亡率。
• 参考文献:

  [1]. Yu D, et al. The IDO inhibitor coptisine ameliorates cognitive impairment in a mouse model of Alzheimer's disease. J Alzheimers Dis. 2015;43(1):291-302.

  [2]. He K, et al. The safety and anti-hypercholesterolemic effect of coptisine in Syrian golden hamsters. Lipids. 2015 Feb;50(2):185-94.

  [3]. Rao PC, et al. Coptisine-induced cell cycle arrest at G2/M phase and reactive oxygen species-dependent mitochondria-mediated apoptosis in non-small-cell lung cancer A549 cells. Tumour Biol. 2017 Mar;39(3):1010428317694565.

盐酸黄连碱物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.51g/cm3
• 沸点: 601.5ºC at 760 mmHg
• 熔点: >258ºC (dec.)
• 分子式: C₁₉H₁₄ClNO₄
• 分子量: 355.772
• 闪点: 190.4ºC
• 精确质量: 355.061127
• PSA: 40.80000
• InChIKey: LUXPUVKJHVUJAV-UHFFFAOYSA-M
• SMILES: [Cl-].c1c2c(cc3c1OCO3)-c1cc3ccc4c(c3c[n+]1CC2)OCO4
• 折射率: 1.749
• 储存条件:

  避光，阴凉干燥处，密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积40.8

  7.重原子数量:25

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:502

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:2

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

盐酸黄连碱毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

盐酸黄连碱生态学数据:

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境.

盐酸黄连碱安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P301 + P312 + P330
• 危害码 (欧洲): N
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

盐酸黄连碱靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Cytotoxicity against human A549 cells assessed as growth inhibition rate after 96 hrs... 来源：ChEMBL 靶标：A549 External Id：CHEMBL3387239

实验名称：Downregulation of Impk mRNA expression in rat A10 cells at 30 uM after 24 hrs by quan... 来源：ChEMBL 靶标：A10 External Id：CHEMBL1775681

实验名称：Cytotoxicity against human A549 cells assessed as growth inhibition rate at 0.1 to 10... 来源：ChEMBL 靶标：A549 External Id：CHEMBL3386650

实验名称：Cytotoxicity against human Bel7402 cells assessed as growth inhibition rate after 96 ... 来源：ChEMBL 靶标：NON-PROTEIN TARGET External Id：CHEMBL3387241

实验名称：Cytotoxicity against human Bel7402 cells assessed as growth inhibition rate at 0.1 to... 来源：ChEMBL 靶标：NON-PROTEIN TARGET External Id：CHEMBL3387240

实验名称：Upregulation of Gadd45a mRNA expression in rat A10 cells at 30 uM after 3 hrs by quan... 来源：ChEMBL 靶标：A10 External Id：CHEMBL1775735

实验名称：Inhibition of HIV1 RT 来源：ChEMBL 靶标：Reverse transcriptase/RNaseH External Id：CHEMBL1018093

实验名称：Cytotoxicity against human HIEC6 cells assessed as growth inhibition rate 1 x 10' -5 ... 来源：ChEMBL 靶标：NON-PROTEIN TARGET External Id：CHEMBL3387243

实验名称：Upregulation of Gadd45a mRNA expression in rat 3Y1 cells at 30 uM after 24 hrs by qua... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL1775685

实验名称：Cytotoxicity against human C33A cells assessed as growth inhibition rate at 0.1 to 10... 来源：ChEMBL 靶标：NON-PROTEIN TARGET External Id：CHEMBL3387242

共31条，当前第1页，共4页

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盐酸黄连碱英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• 6,7-Dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[7,8]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-5-ium chloride
• Coptisine chloride
• Bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]quinolizinium, 6,7-dihydro-, chloride
• 6,7-dihydrobis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]quinolizinium chloride
• [1,3]Benzodioxolo[5,6-a]-1,3-benzodioxolo[4,5-g]quinolizinium, 6,7-dihydro-, chloride (1:1)
• 6,7-Dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[7,8]isoquino[3,2-a]isoquinolin-5-ium chloride
• Coptisine (chloride)

盐酸黄连碱常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 氯化黄连碱的CAS号是多少？

A: 氯化黄连碱CAS号为6020-18-4。

Q: 氯化黄连碱有哪些英文别名？

A: 氯化黄连碱英文别名有：6,7-Dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[7,8]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-5-ium chloride、Coptisine chloride、Bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]quinolizinium, 6,7-dihydro-, chloride、6,7-dihydrobis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]quinolizinium chloride、[1,3]Benzodioxolo[5,6-a]-1,3-benzodioxolo[4,5-g]quinolizinium, 6,7-dihydro-, chloride (1:1)、6,7-Dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[7,8]isoquino[3,2-a]isoquinolin-5-ium chloride、Coptisine (chloride)。

Q: 氯化黄连碱的SMILES表达式是什么？

A: 氯化黄连碱SMILES表达式为[Cl-].c1c2c(cc3c1OCO3)-c1cc3ccc4c(c3c[n+]1CC2)OCO4。

Q: 氯化黄连碱的储存条件是什么？

A: 氯化黄连碱储存条件：Hygroscopic, Refrigerator, Under Inert Atmosphere。

Q: 氯化黄连碱有哪些中文别名？

A: 氯化黄连碱中文别名有：黄连碱、 黄连碱、 盐酸黄连碱、 盐酸黄连碱。

Q: 氯化黄连碱的分子式是什么？

A: 氯化黄连碱分子式为C19H14ClNO4。

Q: 氯化黄连碱的熔点是多少？

A: 氯化黄连碱熔点为>258ºC (dec.)。

Q: 氯化黄连碱有什么用途？

A: 氯化黄连碱主要用途：Coptisine chloride 是从黄连中分离到的生物碱,是一种有效的非竞争性的 IDO 抑制剂,Ki 值为 5.8 μM,IC50 值为 6.3 μM。

Q: 氯化黄连碱的英文名称是什么？

A: 氯化黄连碱英文名称为Coptisine Chloride。

Q: 氯化黄连碱的InChIKey是什么？

A: 氯化黄连碱InChIKey为LUXPUVKJHVUJAV-UHFFFAOYSA-M。

盐酸黄连碱生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

四川恒诚致远生物科技有限公司

苏州市森菲达化工有限公司

上海化源世纪贸易有限公司