氨苄西林

• 常用名: 氨苄西林
• 英文名: Ampicillin
• CAS号: 69-53-4
• 分子量: 349.405
• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 644.5±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₁₉N₃O₄S
• 熔点: 198-200 °C (dec.)(lit.)
• 闪点: 343.6±34.3 °C
• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Danger

氨苄西林用途

Ampicillin是一种广谱β-内酰胺抗生素,适用于各种革兰氏阳性和革兰氏阴性菌。

氨苄西林作用

药品为广谱半合成青霉素，毒性极低。抗菌谱与青霉素相似，对青霉素敏感的细菌效力较低，对草绿色链球菌的抗菌作用与青霉素相仿或略强。对白喉杆菌、破伤风杆菌和放线菌其效能基本和青霉素相同。对肠球菌及李斯特菌的作用则优于苄青霉素。对耐药葡萄球菌及其它能产生青霉素酶的细菌均无抗菌作用。对革兰阴性菌有效，但易产生耐药性。
药品主要用于敏感菌所致的泌尿系统、呼吸系统、胆道、肠道感染以及脑膜炎、心内膜炎等。

主要用于伤寒、副伤寒的治疗；也用于泌尿道、呼吸道感染。

氨苄西林名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 氨苄西林
• 英文名: ampicillin
• 中文别名: 氨苄青霉素 | (2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸 | 安比西林

氨苄西林生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Ampicillin是一种广谱β-内酰胺抗生素,适用于各种革兰氏阳性和革兰氏阴性菌。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
• 体外研究: 氨苄青霉素以剂量依赖性方式抑制猪源大肠杆菌的生长。氨苄青霉素的有效抑制浓度为2.5 uG/mL [1]。
• 体内研究: 氨苄西林在减轻11周龄猪出血性肠炎的症状方面非常有效[1]。氨苄西林在胆汁中产生的最大浓度是血清中的两倍。口服给药后氨苄西林的峰值浓度是门静脉血液中的两倍,高于外周血[2]。氨苄西林提供针对缺血再灌注脑损伤的神经保护作用。氨苄青霉素降低MMP的活性并增加GLT-1的表达水平。氨苄青霉素预处理可显着降低全脑前脑缺血后内侧海马细胞死亡[3]。
• 动物实验: 小鼠：将氨苄青霉素溶于生理盐水中。用氟烷麻醉雄性C57BL / 6小鼠，并进行双侧颈总动脉闭塞40分钟。在短暂的前脑缺血之前，每天施用氨苄青霉素（200mg / kg，腹膜内[ip]）或青霉素G（6,000U / kg或20,000U / kg，ip），持续5天。在对照动物中，以相同的体积和时间表给予盐水[3]。
• 参考文献:

  [1]. Chopra SL, et al. Effect of Ampicillin on E. Coli of Swine Origin. Can J Comp Med Vet Sci. 1963 Sep;27(9):223-7.

  [2]. Lund B, et al. Ampicillin in portal and peripheral blood and bile after oral administration of ampicillin andpivampicillin. Eur J Clin Pharmacol. 1974;7(2):133-5.

  [3]. Lee KE, et al. The neuroprotective mechanism of ampicillin in a mouse model of transient forebrain ischemia. Korean J Physiol Pharmacol. 2016 Mar;20(2):185-92.

氨苄西林物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 644.5±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 198-200 °C (dec.)(lit.)
• 分子式: C₁₆H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 349.405
• 闪点: 343.6±34.3 °C
• 精确质量: 349.109619
• PSA: 138.03000
• LogP: 1.65
• InChIKey: AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
• SMILES: CC1(C)SC2C(NC(=O)C(N)c3ccccc3)C(=O)N2C1C(=O)O
• 外观性状: 结晶固体
• 蒸汽压: 0.0±2.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.724
• 储存条件:

  本品应密封于4℃干燥保存。有效期2年半。

• 稳定性: Stable, but may be moisture sensitive. Incopmpatible with strong oxidizing agents.
• 水溶解性: NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：89.94

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：239.3

  3、 等张比容（90.2K）：702.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：74.3

  5、 极化率（10-24cm3）：35.65

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:4

  6.拓扑分子极性表面积138

  7.重原子数量:24

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:562

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:4

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶性粉末。味微苦。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：200～202

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º，C＝1，水中）：+250±5

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于稀酸和稀碱，微溶于水，几乎不溶于氯仿、96%的乙醇、乙醚和固定油中。

氨苄西林毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

氨苄西林安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H315-H317-H319-H334-H335
• 警示性声明: P261-P280-P284-P304 + P340-P305 + P351 + P338-P342 + P311
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38;R42/43
• 安全声明 (欧洲): S22-S26-S36/37
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: XH8425000
• 包装等级: I; II; III
• 海关编码: 2941109200

氨苄西林制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。

氨苄西林海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2941109200

氨苄西林靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Antimicrobial activity against Bifidobacterium thermophilum ATCC 25866 来源：ChEMBL 靶标：Bifidobacterium thermophilum External Id：CHEMBL910836

实验名称：Antimicrobial activity against Bifidobacterium breve R0070 来源：ChEMBL 靶标：Bifidobacterium breve External Id：CHEMBL910837

实验名称：Antibacterial activity against Escherichia coli ATCC 25922 after 24 hr by two-fold se... 来源：ChEMBL 靶标：Escherichia coli External Id：CHEMBL3069285

实验名称：Antimicrobial activity against 60 min 1 M HCl-stressed Bifidobacterium animalis ATCC ... 来源：ChEMBL 靶标：NON-PROTEIN TARGET External Id：CHEMBL910838

实验名称：Antibacterial activity against Escherichia coli clinical isolate expressing extended ... 来源：ChEMBL 靶标：Escherichia coli External Id：CHEMBL3069284

实验名称：Primary qHTS assay for inhibitors of alpha-synuclein gene (SNCA) expression 来源：NCGC External Id：SNCA-p-activity-luciferase

实验名称：Antimicrobial activity against 60 min 1 M HCl-stressed Bifidobacterium bifidum R0071 ... 来源：ChEMBL 靶标：Bifidobacterium bifidum External Id：CHEMBL910839

实验名称：Antibacterial activity against Enterococcus faecalis ATCC 29212 after 24 hr by two-fo... 来源：ChEMBL 靶标：Enterococcus faecalis External Id：CHEMBL3069287

实验名称：Antimicrobial activity against Bifidobacterium longum ATCC 15708 来源：ChEMBL 靶标：Bifidobacterium longum External Id：CHEMBL910832

实验名称：Antibacterial activity against Enterococcus faecalis clinical isolate after 24 hr by ... 来源：ChEMBL 靶标：Enterococcus faecalis External Id：CHEMBL3069286

共6453条，当前第1页，共646页

1

2

3

4

5

氨苄西林英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• amfipen
• qidamp
• ay-6108
• binotal
• Wymox
• Unasyn
• (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• MFCD00072036
• p-50
• ab-pc
• EINECS 200-709-7

氨苄西林常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 氨苄西林的熔点是多少？

A: 氨苄西林熔点为198-200 °C (dec.)(lit.)。

Q: 氨苄西林的SMILES表达式是什么？

A: 氨苄西林SMILES表达式为CC1(C)SC2C(NC(=O)C(N)c3ccccc3)C(=O)N2C1C(=O)O。

Q: 氨苄西林的分子量是多少？

A: 氨苄西林分子量为349.405。

Q: 氨苄西林的沸点是多少？

A: 氨苄西林沸点为644.5±65.0 °C at 760 mmHg。

Q: 69-53-4的中文名称是什么？

A: 69-53-4的中文名称为氨苄西林。

Q: 氨苄西林的安全信息是什么？

A: 氨苄西林安全信息：S22-S26-S36/37。

Q: 氨苄西林的CAS号是多少？

A: 氨苄西林CAS号为69-53-4。

Q: 氨苄西林的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 氨苄西林LogP（油水分配系数）为1.65。

Q: 氨苄西林的下游产品有哪些？

A: 氨苄西林相关下游产品（CAS）：37091-66-0;551-16-6;875-74-1;47747-56-8;51481-65-3;61-33-6;1252608-05-1;611-73-4。

Q: 氨苄西林的水溶性如何？

A: 氨苄西林水溶性：NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless。

氨苄西林生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

苏州市森菲达化工有限公司

上海化源世纪贸易有限公司