柠檬酸结构式
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常用名 | 柠檬酸 | 英文名 | Citric Acid |
|---|---|---|---|---|
| CAS号 | 77-92-9 | 分子量 | 192.124 | |
| 密度 | 1.8±0.1 g/cm3 | 沸点 | 309.6±42.0 °C at 760 mmHg | |
| 分子式 | C6H8O7 | 熔点 | 153-159 °C(lit.) | |
| MSDS | 中文版 美版 | 闪点 | 155.2±24.4 °C | |
| 符号 |
GHS07 |
信号词 | Warning |
柠檬酸用途Citric acid是柑橘类水果中发现的弱有机三羧酸。柠檬酸是天然防腐剂和食品添加剂。 |
本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。
| 中文名 | 柠檬酸 |
|---|---|
| 英文名 | citric acid |
| 中文别名 | 3-羟基-3-羧基戊二酸 | 枸杞酸 | 无水柠檬酸 | 3-羟基-3-羧基-1,5-戊二酸 | 2-羟基丙三羧酸 | 枸橼酸 | 枸椽酸 | β-羟基丙三羧酸 |
| 英文别名 | 更多 |
本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。
| 描述 | Citric acid是柑橘类水果中发现的弱有机三羧酸。柠檬酸是天然防腐剂和食品添加剂。 |
|---|---|
| 相关类别 | |
| 靶点实验 |
Human Endogenous Metabolite |
| 体外研究 | 柠檬酸通过人角质形成细胞系HaCaT中的线粒体途径诱导细胞凋亡。它以剂量依赖的方式抑制HaCaT细胞的增殖,但也在G2/M期(24小时前)和S期(24小时后)诱导细胞凋亡和细胞周期停滞[1]。 |
| 体内研究 | 柠檬酸作为氧化代谢中的中间物质存在于所有动物组织中。柠檬酸(1-2g/kg)的施用减弱了LPS诱导的脑MDA,亚硝酸盐,TNF-α,GPx和PON1活性的升高。在肝脏中,亚硝酸盐减少1g/kg柠檬酸。柠檬酸(1-2克/千克)可降低脑脂质过氧化和炎症,肝损伤和DNA片段化[2]。柠檬酸补充剂仅在喂食1%Ca饮食的大鼠中增加肠钙和磷的吸收和保留/摄入比率。柠檬酸补充与富含钙的饮食一起可以增加骨骼中钙和磷的保留。因此,长期服用柠檬酸钙补充剂可能有助于增加骨矿物质浓度[3]。在1型糖尿病动物模型中,口服柠檬酸可改善酮症并防止糖尿病并发症的发生[4]。 |
| 细胞实验 | 用不同浓度的柠檬酸(2.5,5,7.5,10,12.5mM)处理HaCaT细胞24小时; 0.5%DMSO(载体)用作对照。然后将细胞以1000×g离心5分钟,并将细胞沉淀用0.5mL含有5μg/ mL PI的磷酸盐缓冲盐水(PBS)溶解,并使用流式细胞仪测定活细胞用于测定活细胞[1] ]。 |
| 动物实验 | 大鼠:诱导大鼠患糖尿病并随机分成未治疗的糖尿病组和两个治疗的糖尿病组,在饮用水中接受柠檬酸(2g / L)或胰岛素治疗。胰岛素治疗的大鼠每周三次接受3IU的中性鱼精蛋白Hagedorn胰岛素。在胰岛素注射后两天从尾静脉获得空腹(12小时)血样用于测量血糖,HbA1c和酮体[4]。 [2]小鼠:柠檬酸在无菌生理盐水中制备。将小鼠随机分成5个相等的组(每组6只小鼠)。用0.2mL:无菌生理盐水(组1)或1,2和4g / kg剂量的柠檬酸口服(组2-4)处理小鼠。在内毒素给药之前给予治疗(LPS:200μg/ kg,腹膜内注射,0.1mL)。第五组只收到车辆,没有LPS(阴性对照)。在LPS或载体注射4小时后通过在麻醉下断头处对小鼠实施安乐死,然后取出每只小鼠的脑和肝用于分析[2]。 |
| 参考文献 |
本表包含该物质理化参数,如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标,无数据项标记为N/A。
| 密度 | 1.8±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 309.6±42.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 153-159 °C(lit.) |
| 分子式 | C6H8O7 |
| 分子量 | 192.124 |
| 闪点 | 155.2±24.4 °C |
| 精确质量 | 192.027008 |
| PSA | 132.13000 |
| LogP | -1.72 |
| InChIKey | KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C(O)CC(O)(CC(=O)O)C(=O)O |
| 外观性状 | 白色结晶粉末 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.5 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.575 |
| 储存条件 | 1.本品密封阴凉干燥保存。远离火种、热源、禁止露天堆放,严格防水、防潮、防晒。 2.用编织袋内衬塑料袋包装,也可用牛皮纸袋包装,每袋净重25kg。密封保存,贮运中要防热防潮。按 |
| 稳定性 | 1.白色半透明晶体或粉末。无气味,味酸,从冷的溶液中结晶出来的柠檬酸含有1分子水,在干燥空气中或加热至40-50℃成无水物。在潮湿空气中微有潮解性。75℃时变软,100℃时熔融,易溶于水和乙醇,溶于乙醚。可燃。不溶于氯仿、苯等有机溶剂。水溶液呈酸性。柠檬酸是强有机酸,对碳钢有强腐蚀作用,但对不锈钢无腐蚀。遇强氧化剂(如高锰酸钾)可被氧化生成草酸;与氢氧化钾熔融时,分解为草酸及乙酸。 2.本品无毒。 3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶中。 4. 存在于柠檬、柑橘等许多天然植物中。 5. 是强的有机酸。 6. 有两种形式:从热水中结晶得无水物,从冷水溶液中结晶得一水物。一水物在干燥空气中可失水。 |
| 水溶解性 | 750 g/L (20 ºC) |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率:36.04 2、 摩尔体积(cm3/mol):109.0 3、 等张比容(90.2K):348.0 4、 表面张力(dyne/cm):103.9 5、 极化率(10-24cm3):14.28 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值(XlogP):无 2.氢键供体数量:4 3.氢键受体数量:7 4.可旋转化学键数量:5 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积132 7.重原子数量:13 8.表面电荷:0 9.复杂度:227 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1. 性状:白色半透明晶体或粉末,具有令人愉快的酸味。 2. 密度(g/mL,25/4℃):1.665(无水物) 3. 相对密度(20℃,4℃):1.665 4. 熔点(ºC):153(无水物) 5. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1960.6 6. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-1543.8 7. 折射率:1.493~1.509 8. 比旋光度(º):不确定 9. 自燃点或引燃温度(ºC):不确定 10.蒸气压(kPa,25ºC):不确定 11. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定 12. 燃烧热(KJ/mol):不确定 13. 临界温度(ºC):不确定 14. 临界压力(KPa):不确定 15. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定 16. 爆炸上限(%,V/V):不确定 17. 爆炸下限(%,V/V):不确定 18. 溶解性:易溶于水和乙醇,溶于乙醚。 19. 闪点(ºC):100 |
本表为化学品安全说明书MSDS数据,包含危险标识、成分、急救、消防、泄漏处置、操作储存等安全信息。
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本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。
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柠檬酸毒理学数据: 1、急性毒性 大鼠口径LD50:3 mg/kg;大鼠腹腔LD50:290 mg/kg; 大鼠皮下LD50:5500 mg/kg; 小鼠口径LC50:5040 mg/kg;小鼠腹腔LC50:903 mg/kg; 小鼠皮下LC50:2700 mg/kg;小鼠静脉LC50:42 mg/kg; 兔子口径LD50:7mg/kg;兔子静脉LD50:330mg/kg; 2、神经毒性 兔子皮肤试验:500mg/24H; 兔子眼睛试验:750 ug/24HREACTION; 柠檬酸生态学数据: 柠檬酸浓溶液对黏膜有刺激作用。 |
本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。
| 符号 |
GHS07 |
|---|---|
| 信号词 | Warning |
| 危害声明 | H319 |
| 警示性声明 | P280-P305 + P351 + P338-P337 + P313 |
| 个人防护装备 | dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves |
| 危害码 (欧洲) | Xi:Irritant |
| 风险声明 (欧洲) | R36/37/38 |
| 安全声明 (欧洲) | S26-S39-S37/39-S24/25-S36/37/39-S45 |
| 危险品运输编码 | UN 1789 8/PG 3 |
| WGK德国 | 1 |
| RTECS号 | GE7350000 |
| 海关编码 | 2918140000 |
本表提供该化合物公开报道的合成路线、反应条件、反应物与产物参考信息。
本表列出该化学品对应的上游起始原料以及下游衍生产物清单。
| 柠檬酸上游产品 9 | |
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| 柠檬酸下游产品 10 | |
本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。
1.本品主要采用发酵法生产,其原料可用糖蜜、蔗糖、甘薯和石油烃等碳水化合物。一般采用真菌为菌种发酵生产,按发酵方式可分为表面发酵和深层发酵两大类,表面发酵是早期的生产方法,用某些青霉菌或黑曲霉菌为菌种;深层发酵法亦以黑曲霉菌为菌种,发酵过程中生成小球形的丝菌聚集体,应避免生成长而薄的丝菌体,发酵条件为pH值1.5-2.8,同时需通入无菌空气并伴随搅拌,发酵完毕过滤除去丝菌体及残存的固体渣滓,滤液用碳酸钙中和获得柠檬酸钙,然后用浓硫酸中和得柠檬酸粗品,再经离子交换树脂精制、浓缩和结晶得到成品。以深层发酵法为主,约占发酵法产量的80%。本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。
| 海关编码 | 2918140000 |
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本表为该化合物相关公开文献,包含文献标题、期刊、发表信息等参考资料。
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Disruption of an M. tuberculosis membrane protein causes a magnesium-dependent cell division defect and failure to persist in mice.
PLoS Pathog. 11(2) , e1004645, (2015) The identification of Mycobacterium tuberculosis genes necessary for persistence in vivo provides insight into bacterial biology as well as host defense strategies. We show that disruption of M. tuber... |
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Ultrastructural morphologic changes in mycobacterial biofilm in different extreme condition.
Ultrastruct. Pathol. 39(1) , 38-48, (2015) The aim of this study was to investigate the morphologic and ultrastructural features of biofilms of slow and fast-growing mycobacteria in different stress conditions, presence and absence of oleic ac... |
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Accurate analysis of ginkgolides and their hydrolyzed metabolites by analytical supercritical fluid chromatography hybrid tandem mass spectrometry.
J. Chromatogr. A. 1388 , 251-8, (2015) Hydrolysis plays an important role in the metabolic transformations of lactones. Analysis of lactones and their hydrolyzed metabolites in biological samples is challenging, because unexpected hydrolys... |
本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。
| 3'-hydroxybiphenyl-3-carboxylic acid |
| MFCD00163176 |
| 3-hydroxy-3-carboxy-pentanedioic acid |
| 3'-hydroxy-3-biphenylcarboxylic acid |
| Citric acid |
| EINECS 201-069-1 |
本部分为该化合物相关常见问答,包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。
| Q: 柠檬酸的CAS号是多少? |
| A: 柠檬酸CAS号为77-92-9。 |
| Q: 柠檬酸的InChIKey是什么? |
| A: 柠檬酸InChIKey为KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N。 |
| Q: 柠檬酸的分子式是什么? |
| A: 柠檬酸分子式为C6H8O7。 |
| Q: 柠檬酸的熔点是多少? |
| A: 柠檬酸熔点为153-159 °C(lit.)。 |
| Q: 77-92-9的中文名称是什么? |
| A: 77-92-9的中文名称为柠檬酸。 |
| Q: 柠檬酸的水溶性如何? |
| A: 柠檬酸水溶性:750 g/L (20 ºC)。 |
| Q: 柠檬酸有哪些英文别名? |
| A: 柠檬酸英文别名有:3'-hydroxybiphenyl-3-carboxylic acid、MFCD00163176、3-hydroxy-3-carboxy-pentanedioic acid、3'-hydroxy-3-biphenylcarboxylic acid、Citric acid、EINECS 201-069-1。 |
| Q: 柠檬酸的储存条件是什么? |
| A: 柠檬酸储存条件:Store at RT. |
| Q: 柠檬酸的SMILES表达式是什么? |
| A: 柠檬酸SMILES表达式为O=C(O)CC(O)(CC(=O)O)C(=O)O。 |
| Q: 柠檬酸的沸点是多少? |
| A: 柠檬酸沸点为309.6±42.0 °C at 760 mmHg。 |
本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息,包含厂家名称、产品供应相关参考信息。
| 南通润丰石油化工有限公司 |
| 云南西力生物技术股份有限公司 |
| 上海阿拉丁生化科技股份有限公司 |
| 盼得(上海)国际贸易有限公司 |
| 广东翁江化学试剂有限公司 |
| 苏州市森菲达化工有限公司 |
| 中山市迪欣化工有限公司 |
| 济南世纪通达化工有限公司 |