毛果芸香碱

• 常用名: 毛果芸香碱
• 英文名: Pilocarpine
• CAS号: 92-13-7
• 分子量: 208.257
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 431.8±18.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 熔点: 34℃
• 闪点: 215.0±21.2 °C
• 符号: GHS06
• 信号词: Danger

毛果芸香碱用途

匹罗卡品是一种选择性M3型毒蕈碱乙酰胆碱受体(M3毒蕈碱受体)激动剂。

毛果芸香碱名称

• 中文名: 匹罗卡品
• 英文名: (+)-pilocarpine
• 中文别名: 毛果云香碱 | 毛果芸香碱

毛果芸香碱生物活性

• 描述: 匹罗卡品是一种选择性M3型毒蕈碱乙酰胆碱受体(M3毒蕈碱受体)激动剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 神经信号通路 >> mAChR
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 由mAChR
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  M3 muscarinic receptor[1]

• 体外研究: 为了评价匹罗卡品的细胞毒性,分别用光学显微镜和MTT法检测人角膜基质细胞(HCS)的形态和活性。形态学观察表明,暴露于浓度为0.625至20 g/L毛果芸香碱的HCS细胞表现出剂量和时间依赖性增殖迟缓和形态学异常,如细胞收缩、细胞质空泡化、脱离培养基质,最终死亡,而暴露于浓度低于0.625g/L的匹罗卡品组与对照组之间没有观察到明显差异。MTT试验结果表明,毛果芸香碱浓度高于0.625g/L时,HCS细胞的细胞活力随时间和浓度的增加而降低(P<0.01或0.05),而毛果芸香碱浓度低于0.625 g/L的HCS细胞与对照组相比无显著差异[2]。部分毒蕈碱激动剂匹罗卡品在用苯乙肾上腺素(10至200 nM)收缩的大鼠尾动脉孤立段中引起浓度依赖性舒张,EC50为2.4 mM[3]。
• 体内研究: 研究了匹罗卡品诱导的对照大鼠(CN)和运动大鼠(EX)的唾液分泌。毛果芸香碱在EX大鼠中诱导的唾液量显著高于CN大鼠(P<0.01)。相反,EX大鼠唾液中的钠离子浓度显著低于CN大鼠(P<0.05)[1]。
• 细胞实验: MTT法测定细胞活力。简而言之，将HCS细胞接种到密度为1×104个细胞/100µL/孔的96孔培养板（Nunc）中，并进行培养和处理。每隔4h，将含有毛果芸香碱（0.625至20 g/L）的培养基完全替换为含有1.0 g/L MTT的100µL无血清DMEM/F12培养基，并将细胞在37°C的黑暗中培养4h。小心丢弃含MTT的培养基后，添加150µL二甲基亚砜以在37°C下在黑暗中溶解产生的福尔马赞晶体15分钟，并使用Multiskan GO微孔板读取器测量490 nm处的吸光度[2]。
• 动物实验: 大鼠[1]将10周龄雄性Wistar大鼠分为两组，运动组（EX，n=6）和对照组（CN，n=5）。前大鼠被关在带有滚轮（SN-451）的笼子里40天，允许它们进行自愿运动，而CN大鼠被锁在带有滚轮的笼子里。在第40天，毛果芸香碱诱导的唾液测量如下。简单地说，将大鼠麻醉，将预先称重的棉花置于舌下，并腹腔注射匹罗卡品（0.5 mg/kg）以诱导唾液分泌。然后每10分钟更换一个棉球，持续1小时。再次称量收集的棉球，并通过从最终重量中减去初始重量来计算分泌的唾液质量。
• 参考文献:

  [1]. Matsuzaki K, et al. Daily voluntary exercise enhances pilocarpine-induced saliva secretion and aquaporin 1 expression in rat submandibular glands. FEBS Open Bio. 2017 Dec 7;8(1):85-93.

  [2]. Yuan XL, et al. Cytotoxicity of pilocarpine to human corneal stromal cells and its underlying cytotoxic mechanisms. Int J Ophthalmol. 2016 Apr 18;9(4):505-11.

  [3]. Tonta MA, et al. Pilocarpine-induced relaxation of rat tail artery by a non-cholinergic mechanism and in the absence of an intact endothelium. Br J Pharmacol. 1994 Jun;112(2):525-32.

毛果芸香碱物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 431.8±18.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 34℃
• 分子式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.257
• 闪点: 215.0±21.2 °C
• 精确质量: 208.121185
• PSA: 44.12000
• LogP: -0.09
• 外观性状: 油状液体或结晶
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.585
• 储存条件: -20°C， 惰性气体保存

毛果芸香碱毒性和生态

毛果芸香碱安全信息

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H300 + H330
• 警示性声明: P260-P264-P284-P301 + P310-P310
• 危害码 (欧洲): T+: Very toxic;
• 风险声明 (欧洲): 26/28
• 安全声明 (欧洲): 25-45
• 危险品运输编码: UN 1544
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)

毛果芸香碱英文别名

• ocusertp20
• PILOCARPINE
• pilokarpol
• 3-ethyl-4-((1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)dihydro-2(3H)-furanone
• Pilocarpol
• 2(3H)-Furanone, 3-ethyldihydro-4-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-
• EINECS 202-128-4
• 3-Ethyl-4-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]dihydro-2(3H)-furanone
• Pilocarpin
• Syncarpine
• Pilokarpin
• Ocucarpine
• Ocusert
• MFCD00153042
• actone