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脯氨酸

脯氨酸用途

L-Proline 是人体中二十种氨基酸之一,用于构建蛋白质。

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脯氨酸名称

[ CAS 号 ]:
147-85-3

[ 中文名 ]:
L-脯氨酸

[ 英文名 ]:
Proline

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

(-)-Proline
BYL719
Proline
Proline, L-
(-)-(S)-proline
(2S)-proline
pyrrolidine-2-carbonic acid
(2S)-2-Pyrrolidinecarboxylic acid
(S)-2-Carboxypyrrolidine
(-)-2-Pyrrolidinecarboxylic acid

脯氨酸生物活性

[ 描述 ]:

L-Proline 是人体中二十种氨基酸之一,用于构建蛋白质。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 其他

天然产物 >> 其他

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

[相关活性小分子]

脯氨酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
252.2±33.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
228 °C (dec.)(lit.)

[ 分子式 ]:
C₅H₉NO₂

[ 分子量 ]:
115.131

[ 闪点 ]:
106.3±25.4 °C

[ 精确质量 ]:
115.063332

[ PSA ]:
49.33000

[ LogP ]:
-0.57

[ 外观性状 ]:
白色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.1 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.487

[ 储存条件 ]:
室温，避光

[ 水溶解性 ]:
soluble

脯氨酸MSDS

脯氨酸毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: TW3584000

CHEMICAL NAME :: Proline, L-

CAS REGISTRY NUMBER :: 147-85-3

LAST UPDATED :: 199701

DATA ITEMS CITED :: 5

MOLECULAR FORMULA :: C5-H9-N-O2

MOLECULAR WEIGHT :: 115.15

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Sister chromatid exchange

TEST SYSTEM :: Human Lymphocyte

DOSE/DURATION :: 10 mg/L

REFERENCE :: MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 372,75,1996 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 81957 No. of Facilities: 53 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 750 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 81957 No. of Facilities: 762 (estimated) No. of Industries: 4 No. of Occupations: 14 No. of Employees: 18391 (estimated) No. of Female Employees: 13943 (estimated)

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脯氨酸安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
TW3584000

[ 海关编码 ]:
2933990090

脯氨酸合成路线

脯氨酸上下游产品

脯氨酸上游产品

脯氨酸下游产品

脯氨酸制备

1. 明胶、干酪素之类蛋白质的水解物，用离子交换树脂处理，再用苦味酸或雷因克特盐(Reineckeatesalt)处理中性氨基酸部分，仅使L-脯氨酸沉淀，最后用无水乙醇加异丙醇重结晶而得。
由嗜乙酰乙酸棒杆菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由无锡轻工大学中央研究所选育)以氯化铵为氮源经发酵而得。产酸率约60g/L。

2. L-脯氨酸有两种制法。一是直接发酵法，利用葡萄糖和黄色短杆菌变异株或谷氨酸棒杆菌野生株，经微生物发酵获得L-脯氨酸；二是化学合成法，以谷氨酸为原料，与无水乙醇在硫酸催化下发生酯化，并加入三乙醇胺将氨基硫酸盐游离出来，得谷氨酸-δ-乙酯。再用金属还原剂硼氢化钾还原谷氨酸-δ-乙酯，得脯氨酸粗品，最后对其分离纯化可得粗制脯氨酸。

小试工艺
酯化称取L-谷氨酸147g, 投入三颈瓶中，加入无水乙醇1L，搅拌冷却至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃搅拌反应1h, 室温继续反应1h, 反应全部变清。在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5, 析出白色结晶，在室温下再搅拌1h, 静置冷却5℃过滤，取结晶，用95%乙醇洗涤，抽干后真空干燥，得谷氨酸-δ-乙酯约141g。熔点178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。
还原在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g，加入蒸馏水875ml, 搅拌冷却至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 约1h加完，室温再反应1h, 保温50℃反应3h。冷却至0℃，加入6mol/L HCl调至pH4, 过滤取滤液，即得粗品L-脯氨酸水溶液。
分离纯化
离子交换树脂-氧化铝柱色谱分离法将粗品L-脯氨酸水溶液，以4ml/min的流速进入装入732-H+型树脂交换柱中(1g 酸投料需10ml树脂）。先用蒸馏水冲洗至中性，再用1mol/L氨水洗脱，收集含L-脯氨酸段的洗脱液（用硅胶G薄层色谱控制）。将洗脱液减压浓缩至干，再用少量水溶解后，将其进入中性氧化铝色谱柱中，再以60%乙醇水溶液洗脱（还是用硅胶G薄层色谱控制）。收集的洗脱液减压浓缩至干，再以无水乙醇洗涤数次，稍冷后再加入无水乙醚，冷却过滤取结晶，真空干燥，得L-脯氨酸。熔点220-222℃（分解），收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。
五氯酚沉淀解吸分离法
成盐将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中，加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇)，并保温搅拌5h后，让冷却至0℃，过滤取结晶，用少量冰水洗涤，抽干，干燥后得复盐，熔点240-242℃，沉淀率95%。
解析将复盐38.4g, 投入三颈瓶中，加入蒸馏水200ml, 氨水20ml，室温搅拌8h, 冷却至0℃后过滤取滤液，将滤液减压浓缩，加入蒸馏水100ml, 过滤取滤液，加入活性炭脱色。乙醚提取，分出水层，继续浓缩至干，用无水乙醇脱色数次，再加少量无水乙醇湿润，加入2倍量无水乙醚，冷却结晶，过滤取结晶，真空干燥，得L-脯氨酸成品。
放大生产工艺
酯化将L-谷氨酸15kg, 无水乙醇100L投入200L反应罐中，冷却至0℃，搅拌条件下滴加浓H2SO4 8.1L, 保持0℃，搅拌反应1h, 再保温25℃搅拌反应1h后，加入三乙胺使pH为8.0-8.5。搅拌1h, 出现白色沉淀。冷却至5℃，过滤取沉淀，用50L95%乙醇洗涤，沉淀于50℃真空干燥，得L-谷氨酸-δ-乙酯。
还原将所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反应罐中，加水70L，搅拌冷却至5℃, 于1h内分次加完4.3kg KBH4，加热保温200℃，搅拌反应1h, 再升温50℃，搅拌反应3-4h, 冷却至0℃，以6mol/L的HCl调pH至4.0, 过滤取滤液得L-脯氨酸粗品溶液。
沉淀将L-脯氨酸粗品溶液投入100L反应罐中，加热至50℃，在不断搅拌下缓缓加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液，保温50℃反应5h后，冷却至0℃析出结晶，过滤取结晶，抽干，得复盐。
解析、精制将复盐投入100L反应罐内，加入3%氨水20L，室温搅拌反应7-8h后，降温至0℃过滤，沉淀用少量冰水洗涤，抽干，洗液和滤液合并，再减压浓缩至干，用10L去离子水搅拌溶解，过滤取滤液，并加入0.5%活性炭，加热70℃搅拌脱色1h，过滤取滤液，让其冷却至0℃，加等体积乙醚萃取，分出水层，减压浓缩至干，加10L无水乙醇脱水3次，抽干，沉淀加2L无水乙醇搅匀，再加10L乙醚，冷却至0℃，过滤取沉淀，真空抽乙醚， 80℃烘干，得L-脯氨酸成品。

3. 以明胶为原料用酸水解后经离子交换树脂柱层析而得。

4. 烟草：BU，22；FC，21。

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脯氨酸海关

[ 海关编码 ]: 2933990090

[ 中文概述 ]:
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

脯氨酸文献

Mechanism of chemical activation of sodium chloride in the presence of amino acids.

Food Chem. 166 , 301-8, (2014)

Sodium chloride has been shown to promote chlorination of glycerol during thermal processing. However, the detailed mechanism of this reaction is not well understood. Preliminary experiments have indi...

Metabolic network capacity of Escherichia coli for Krebs cycle-dependent proline hydroxylation.

Microb. Cell Fact. 14 , 108, (2015)

Understanding the metabolism of the microbial host is essential for the development and optimization of whole-cell based biocatalytic processes, as it dictates production efficiency. This is especiall...

Injectable microcarriers as human mesenchymal stem cell support and their application for cartilage and degenerated intervertebral disc repair.

Eur. Cell. Mater. 29 , 70-80; discujssion 80-1, (2015)

Degeneration of the intervertebral disc (IVD) is a progressive and chronic process, and the high incidence of discogenic disorders calls for new therapeutic approaches, such as cell-based therapies us...

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