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盐酸金刚乙胺

盐酸金刚乙胺用途

【用途1】
抗病毒药。通过抑制病毒颗粒在宿主细胞内脱壳而在病毒复制周期的早期起作用。用于预防A型流感病毒株引起的感染。
【用途2】
抗病毒药，用于A型流感病毒株引起的感染
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盐酸金刚乙胺名称

[ CAS 号 ]:
1501-84-4

[ 中文名 ]:
1-(1-金刚烷基)乙基胺盐酸盐

[ 英文名 ]:
Rimantadine Hydrochloride

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

盐酸金刚乙胺生物活性

[ 描述 ]:

Rimantadine(Flumadine)盐酸盐是口服抗流感病毒A化合物。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 抗感染 >> 流感病毒
研究领域 >> 感染

[参考文献]

[1]. Hall, C.B., et al., Children with influenza A infection: treatment with rimantadine. Pediatrics, 1987. 80(2): p. 275-82.

[2]. Tominack, R.L. and F.G. Hayden, Rimantadine hydrochloride and amantadine hydrochloride use in influenza A virus infections. Infect Dis Clin North Am, 1987. 1(2): p. 459-78.


[相关活性小分子]

巴洛沙韦 | 吡莫地韦 | KIN1148 | 扎那米韦 | 盐酸阿比朵尔 | [4-(2-氯-4-硝基苯基)-1-哌嗪基](5-甲基-3-苯基-4-异恶唑基)甲酮 | 茶黄素 | 对羟基苯丙酸 | 帕拉米韦 | RIG-1调制器1 | 叶绿素铜钠 | SP187 | 脱水穿心莲内酯 | M2离子通道阻滞剂 | 盐酸吗啉胍

盐酸金刚乙胺物理化学性质

[ 沸点 ]:
247.8ºC at 760mmHg

[ 熔点 ]:
300ºC

[ 分子式 ]:
C12H22ClN

[ 分子量 ]:
215.763

[ 闪点 ]:
99.3ºC

[ 精确质量 ]:
215.144073

[ PSA ]:
26.02000

[ LogP ]:
4.05230

[ 外观性状 ]:
白色结晶固体

[ 蒸汽压 ]:
0.0251mmHg at 25°C

[ 储存条件 ]:
库房通风低温干燥

[ 水溶解性 ]:
Freely soluble in water.

盐酸金刚乙胺MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

盐酸金刚乙胺毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
AU4717000
CHEMICAL NAME :
1-Adamantanemethylamine, alpha-methyl-, hydrochloride
CAS REGISTRY NUMBER :
1501-84-4
LAST UPDATED :
199803
DATA ITEMS CITED :
2
MOLECULAR FORMULA :
C12-H21-N.Cl-H
MOLECULAR WEIGHT :
215.80
WISWESSER LINE NOTATION :
L66 B6/B-H/DI A B- C 1B ITJ BYZ1 &GH

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
640 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
VOONAW Voprosy Onkologii. Problems of Oncology. For English translation, see PONCAU. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-10, 1928-37; V.1- 1955- Volume(issue)/page/year: 28(9),23,1982
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
135 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - muscle weakness Behavioral - ataxia
REFERENCE :
PCJOAU Pharmaceutical Chemistry Journal (English Translation). Translation of KHFZAN. (Plenum Pub. Corp., 233 Spring St., New York, NY 10013) No.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 11,798,1977
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盐酸金刚乙胺安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H302-H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn:Harmful

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R22

[ 安全声明 (欧洲) ]:
26-36

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
AU4717000

[ 海关编码 ]:
2921199090

盐酸金刚乙胺合成路线

详细合成路线

盐酸金刚乙胺上下游产品

盐酸金刚乙胺上游产品

盐酸金刚乙胺下游产品

盐酸金刚乙胺制备

方法1：制法溴化金刚烷在三溴化铝催化下，和溴乙烯加成。生成物和氢氧化钾加热消除二分子的溴化氢，得到乙炔化物。再在氧化汞催化下，和硫酸水合得到酮，接着和羟胺成肟，最后用氢化铝锂还原(或在Pd/C下催化加氢)，得到金刚乙胺。

方法2：

以金刚烷为起始原料经溴化七步法、五步法等主要路线合成，推荐如下合成路线。

（1）1-溴金刚烷（024-2）的制备

在反应瓶中加入金刚烷(024-1)320g(2.35mol),搅拌和冰浴冷却下慢慢滴入溴235ml(4.60mol),滴毕,油浴缓慢升温,升到65 ºC左右保持搅拌2h,再缓慢升80~90 ºC，保持反应4h.再升至外浴温110~115 ºC 搅拌反应3h.始终保持溴处于有效回流状态,放置过夜.蒸馏回收溴30ml,21%饱和的亚硫酸氢钠溶液200ml还原余下的溴,过滤,滤饼水洗至中性,抽干,干燥,用甲醇700ml重结晶,得浅黄色结晶024-2 478.5g,收率94.7%,mp117~119 ºC .

（2）1-乙酰金刚烷(024-3)的制备

在反应瓶中加入98%硫酸265ml,冰浴冷却至5 ºC ,加入024-2 21.5g(0.10mol)的正己烷55ml溶液,导入干燥的乙炔气体,快速搅拌反应5h.将反应液缓慢倒入冰水中,得棕黄色溶液约1800ml.用石油醚(bp60~90 ºC)提取,有机层水洗,干燥,减压蒸出石油醚,得油状物(024-3之粗品)可直接用于下一步反应.如用硅胶柱色谱纯化(正己烷/二氯甲烷洗脱)可得024-3精制品7.1g,收率40%,mp53~55.5 ºC (甲醇/水结晶).

(3)金刚乙胺(024-4)的合成

在反应瓶中加入024-3油状物(上步一批量)和甲酰胺40g(0.90mol),加热至160~180 ºC ,在此温度下搅拌反应5h.冷却,倒入2倍于反应液体积的水中,静置分层,分取黄色油状物024-4.水层用苯(50ml*4)提取,蒸去苯,剩余物也与024-4油状物合并,用于下一步反应.

(4)盐酸金刚乙胺(024)的合成

在反应瓶中加入024-4和上步剩余物,加入浓盐酸52ml,加热至105 ºC,搅拌回流3h.冷却,析出白色固体024,母液经浓缩又析出白色固体024,两者合并,乙醚洗,无水乙醇重结晶得024精制品7.24g,收率83.2%,mp364.5~367.0 ºC ,3、4两步收率83.2%.
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盐酸金刚乙胺海关

[ 海关编码 ]: 2921300090

[ 中文概述 ]:
2921300090 其他环（烷，烯，萜烯）单胺或多胺（包括其衍生物及它们的盐）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2921300090 other cyclanic, cyclenic or cyclotherpenic mono- or polyamines, and their derivatives; salts thereof。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

盐酸金刚乙胺文献

Exploring the proton conductance and drug resistance of BM2 channel through molecular dynamics simulations and free energy calculations at different pH conditions.

J. Phys. Chem. B 117(4) , 982-8, (2013)

BM2 channel plays an important role in the replication of influenza virus B. However, few studies attempt to investigate the mechanism of the proton conductance in BM2 channel, as well as the drug res...

Cys-Loop Receptor Channel Blockers Also Block GLIC

Biophys. J. 101(12) , 2912-8, (2011)

The Gloeobacter ligand-gated ion channel (GLIC) is a bacterial homolog of vertebrate Cys-loop ligand-gated ion channels. Its pore-lining region in particular has a high sequence homology to these rela...

[Susceptibility of pandemic influenza virus A 2009 H1N1 and highly pathogenic avian influenza virus A H5N1 to antiinfluenza agents in cell culture].

Antibiot. Khimioter. 56(3-4) , 3-9, (2011)

The data on cytotoxicity and antiviral activity of commercial antivirals, such as Remantadine, Oseltamivir, Arbidol and Ribavirin in the MDCK cell culture infected with highly pathogenic (H5N1) and pa...


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