< 生产厂家价格 >

吲哚-3-丙酮酸

吲哚-3-丙酮酸用途

吲哚-3-丙酮酸是色氨酸的酮类似物,是一种口服活性AHR激动剂。吲哚-3-丙酮酸具有抗氧化特性,可用于炎症、焦虑的研究[1][2][3]。

点击显示

吲哚-3-丙酮酸名称

[ CAS 号 ]:
392-12-1

[ 中文名 ]:
3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸

[ 英文名 ]:
Indole-3-pyrubate

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

MFCD00005640
1H-Indole-3-propanoic acid, α-oxo-
3-(1H-Indol-3-yl)-2-oxopropanoic acid
Indole pyruvic acid
EINECS 206-874-1
Indole-3-pyrubate
Indole-3-pyruvic acid
INDOLE-3-PYRUVATE

吲哚-3-丙酮酸生物活性

[ 描述 ]:

吲哚-3-丙酮酸是色氨酸的酮类似物,是一种口服活性AHR激动剂。吲哚-3-丙酮酸具有抗氧化特性,可用于炎症、焦虑的研究[1][2][3]。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 免疫及炎症 >> 芳基烃受体

研究领域 >> 炎症/免疫

研究领域 >> 神经疾病

[ 靶点 ]

Microbial Metabolite

[体外研究]

吲哚-3-丙酮酸(50和250μM,24小时)激活HepG2细胞中的AHR[1]。吲哚-3-丙酮酸(50μM,4天)不抑制Th1细胞分化,但促进Tr1分化[1]。吲哚-3-丙酮酸(1 mM,24 h)可降低UVB诱导的HaCaT细胞的细胞毒性[1]。吲哚-3-丙酮酸(25 mM,6 h)降低HaCaT细胞中COX-2的水平[2]。RT-PCR[2]细胞系：HaCaT细胞浓度：5-25 mM培养时间：6 h结果：抑制UVB刺激的IL-1β、IL-6和环氧合酶2(Cox-2)mRNA表达。

[体内研究]

吲哚-3-丙酮酸(口服,在MF chow(0.1%)中喂养5 d)激活BALB/c小鼠的AHR[1]。吲哚-3-丙酮酸(口服,以MF chow(0.1%)喂养5周)可消除T细胞介导的结肠炎模型中的慢性炎症[1]。吲哚-3-丙酮酸(100μM,皮肤剂量)可保护HR-1无毛小鼠免受UVB诱导的皮肤损伤[2]。吲哚-3-丙酮酸(腹腔注射,100-200 mg/kg)增加小鼠在高架迷宫开放臂中的时间[3]。动物模型：BALB/c小鼠[1]剂量：喂食含0.1%MF的食物,连续5天口服。结果：结肠中Cyp1a1(AHR激活的生物标记物)的表达上调。动物模型：SCID小鼠T细胞介导的结肠炎模型[1]剂量：0.1%MF周喂养5周给药：口服结果：抑制腹泻,改善结肠炎症。下调结肠中Th1和促炎细胞因子的表达,上调IL-10的表达。动物模型：HR-1无毛小鼠[2]剂量：100μM给药：皮肤剂量结果：表皮厚度增加。在真皮上层观察到UVB诱导的坏死减弱。

[参考文献]

[1]. Reiji Aoki, et al. Indole-3-Pyruvic Acid, an Aryl Hydrocarbon Receptor Activator, Suppresses Experimental Colitis in Mice. J Immunol. 2018 Dec 15;201(12):3683-3693.

[2]. Reiji Aoki, et al. Protective effect of indole-3-pyruvate against ultraviolet b-induced damage to cultured HaCaT keratinocytes and the skin of hairless mice. PLoS One. 2014 May 8;9(5):e96804.

[3]. I P Lapin, et al. Anxiolytic effect of indole-3-pyruvic acid (IPA) in mice. Pharmacol Res. 1993 Sep;28(2):129-34.

吲哚-3-丙酮酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.4±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
445.2±28.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
215 °C (dec.)(lit.)

[ 分子式 ]:
C₁₁H₉NO₃

[ 分子量 ]:
203.194

[ 闪点 ]:
223.0±24.0 °C

[ 精确质量 ]:
203.058243

[ PSA ]:
70.16000

[ LogP ]:
0.46

[ 外观性状 ]:
灰白色晶体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.1 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.685

[ 储存条件 ]:
2-8°C

吲哚-3-丙酮酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

吲哚-3-丙酮酸毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: NM1880000

CHEMICAL NAME :: Indole-3-pyruvic acid

CAS REGISTRY NUMBER :: 392-12-1

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0172966

LAST UPDATED :: 199612

DATA ITEMS CITED :: 1

MOLECULAR FORMULA :: C11-H9-N-O3

MOLECULAR WEIGHT :: 203.21

WISWESSER LINE NOTATION :: T56 BMJ D1VVQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Mutation in microorganisms

TEST SYSTEM :: Bacteria - Salmonella typhimurium

DOSE/DURATION :: 500 ug/plate

REFERENCE :: JNCIAM Journal of the National Cancer Institute. (Washington, DC) V.1-60, 1940-78. For publisher information, see JJIND8. Volume(issue)/page/year: 57,921,1976

点击显示

吲哚-3-丙酮酸安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36-S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
NM1880000

[ 海关编码 ]:
2918300090

吲哚-3-丙酮酸合成路线

详细合成路线

吲哚-3-丙酮酸上下游产品

吲哚-3-丙酮酸上游产品

吲哚-3-丙酮酸下游产品

吲哚-3-丙酮酸海关

[ 海关编码 ]: 2918300090

[ 中文概述 ]:
2918300090 其他含醛基或酮基不含其他含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2918300090 other carboxylic acids with aldehyde or ketone function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

吲哚-3-丙酮酸文献

Structural insight into the inhibition of human kynurenine aminotransferase I/glutamine transaminase K.

J. Med. Chem. 52 , 2786-93, (2009)

Human kynurenine aminotransferase I (hKAT I) catalyzes the formation of kynurenic acid, a neuroactive compound. Here, we report three high-resolution crystal structures (1.50-1.55 A) of hKAT I that ar...

A novel thiol-reductase activity of Arabidopsis YUC6 confers drought tolerance independently of auxin biosynthesis.

Nat. Commun. 6 , 8041, (2015)

YUCCA (YUC) proteins constitute a family of flavin monooxygenases (FMOs), with an important role in auxin (IAA) biosynthesis. Here we report that Arabidopsis plants overexpressing YUC6 display enhance...

Coordination of auxin and ethylene biosynthesis by the aminotransferase VAS1.

Nat. Chem. Biol. 9(4) , 244-6, (2013)

We identify an Arabidopsis pyridoxal-phosphate-dependent aminotransferase, VAS1, whose loss-of-function simultaneously increases amounts of the phytohormone auxin and the ethylene precursor 1-aminocyc...

更多文献