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苄普地尔

苄普地尔用途

贝普地尔(±)-贝普地利)是一种钙通道阻断剂,用作抗心律失常剂。贝普地尔抑制钙和钠电流,在某些缺血诱导的室性心律失常中具有研究潜力。贝普地尔对SARS-CoV-2在Vero E6和A549细胞内的进入和复制也有强烈的抑制作用[1][2]。
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苄普地尔名称

[ CAS 号 ]:
64706-54-3

[ 中文名 ]:
苄普地尔

[ 英文名 ]:
BEPRIDIL HYDROCHLORIDE MONOHYDRATE

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

苄普地尔生物活性

[ 描述 ]:

贝普地尔(±)-贝普地利)是一种钙通道阻断剂,用作抗心律失常剂。贝普地尔抑制钙和钠电流,在某些缺血诱导的室性心律失常中具有研究潜力。贝普地尔对SARS-CoV-2在Vero E6和A549细胞内的进入和复制也有强烈的抑制作用[1][2]。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 跨膜转运 >> 钙通道
信号通路 >> 跨膜转运 >> 钠通道
研究领域 >> 心血管疾病
研究领域 >> 感染
信号通路 >> 抗感染 >> SARS冠状病毒

[ 靶点 ]

Calcium channel, Sodium channel, SARS-CoV-2[1][2]


[参考文献]

[1]. Yatani A, et al. Bepridil block of cardiac calcium and sodium channels. J Pharmacol Exp Ther. 1986 Apr;237(1):9-17.

[2]. Vatansever EC, et al. Bepridil is potent against SARS-CoV-2 in vitro. Proc Natl Acad Sci U S A. 2021 Mar 9;118(10):e2012201118.

苄普地尔物理化学性质

[ 密度 ]:
1.054 g/cm3

[ 沸点 ]:
492.3ºC at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C24H34N2O

[ 分子量 ]:
366.54000

[ 闪点 ]:
133.2ºC

[ 精确质量 ]:
366.26700

[ PSA ]:
15.71000

[ LogP ]:
4.76810

[ 折射率 ]:
1.572

苄普地尔毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
UX9710500
CHEMICAL NAME :
1-Pyrrolidineethanamine, beta-((2-methylpropoxy)methyl)-N-phenyl-N-(phenylmeth yl)-
CAS REGISTRY NUMBER :
64706-54-3
LAST UPDATED :
199707
DATA ITEMS CITED :
2
MOLECULAR FORMULA :
C24-H34-N2-O
MOLECULAR WEIGHT :
366.60

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Human - woman
DOSE/DURATION :
180 mg/kg/30D-I
TOXIC EFFECTS :
Cardiac - arrhythmias (including changes in conduction)
REFERENCE :
AHJOA2 American Heart Journal. (C.V. Mosby Co., 11830 Westline Industrial Dr., St. Louis, MO 63146) V.1- 1925- Volume(issue)/page/year: 111,1005,1986
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Human - man
DOSE/DURATION :
90 mg/kg/3W-I
TOXIC EFFECTS :
Cardiac - arrhythmias (including changes in conduction)
REFERENCE :
AHJOA2 American Heart Journal. (C.V. Mosby Co., 11830 Westline Industrial Dr., St. Louis, MO 63146) V.1- 1925- Volume(issue)/page/year: 111,1005,1986
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苄普地尔安全信息

[ 海关编码 ]:
2933990090

苄普地尔制备

方法1：异丁醇、环氧氯丙烷和无水氯化锌，95℃搅拌得到化合物(I)。冷至40℃，加入吡咯烷搅拌。在15℃滴加氢氧化钠溶液，在70～80℃搅拌后，再在95℃搅拌。加入冷水，用甲苯提取。回收甲苯后，收集120～122℃/1.3kPa的馏分，得化合物(Ⅱ)，收率83%。化合物(I)溶于氯仿，45℃滴加氯化亚砜的氯仿溶液，回流。减压蒸出溶剂和过量的氯化亚砜，残液倾入冰水中，用饱和碳酸氢钠中和至Ph=8.5，乙醚提取。提取液干燥，浓缩，收集96℃/0.4kPa的馏分，得化合物(Ⅲ)，收率75%。往氨基钠在无水甲苯的悬浮液中，滴加N-苄基苯胺的无水甲苯溶液，回流。冷至10℃滴加冷水，倾入碎冰中，用甲苯提取。提取液水洗，回收甲苯，加入10%盐酸。产生的沉淀用乙酸乙酯重结晶，得盐酸苄普地尔，收率80%，熔点89～91℃。
往275g 1-(3-异丁氧基-2-羟基-1-丙基)吡咯烷溶于350ml氯仿的溶液中，在45℃下，逐滴加入345ml二氯亚砜溶于345ml氯仿的溶液，加热回流直至无气体逸出。减压蒸去氯仿和过剩的二氯亚砜，剩余物倾入400g的碎冰中。用苏打调至碱性后，用乙醚萃取2次。萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，剩余物在减压下蒸馏。得到220g的1-(3-异丁氧基-2-氯-1-丙基)吡咯烷，沸点96℃/400Pa，nD241.4575。
92gn-苄基苯胺溶于500ml无水二甲苯中，慢慢地加入23.4g的氨基钠，加毕在130～135℃加热6h。在110℃下，加入110g1-(3-异丁氧基-2-氯-1-丙基)吡咯烷溶于150ml二甲苯的溶液，加毕在120℃反应6h。反应混合物冷却至周围温度后，加入200ml冷水。分出的有机层用盐酸水溶液萃取，萃取液用100ml乙醚洗涤2次后，用50%的苏打溶液调至碱性，再用150ml乙醚萃取2次。萃取液浓缩，减压蒸馏，得到77g黏稠液体的苄普地尔，沸点184℃／13.3Pa，nD201.5538。盐酸苄普地尔可用常规方法得到，熔点128℃。
方法2：丙烯腈和溴及氢溴酸作用后，分馏得到2，3-二溴丙酸，乙酯化，再和异丁醇反应，生成2-溴-3-(2-甲基丙氧基)丙酸乙酯，接着和吡咯烷反应，取代2位的溴，最后和N-苄基苯胺进行还原胺化反应，生成苄普地尔。

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苄普地尔海关

[ 海关编码 ]: 2933990090

[ 中文概述 ]:
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

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