4-羟基壬烯醛

4-羟基壬烯醛用途

4-Hydroxynonenal (4-HNE) 是一种 α,β 不饱和羟基烯醛,是一种氧化/亚硝化应激生物标志物。4-Hydroxynonenalal 是 ALDH2 的底物和抑制剂。4-Hydroxynonenalal 可以调节许多信号传导过程,主要是通过与蛋白质,核酸和膜脂质中具有亲核官能团的共价加合物形成的。4-Hydroxynonenalal 通过线粒体在癌症中起重要作用。

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4-羟基壬烯醛名称

[ CAS 号 ]:
75899-68-2

[ 中文名 ]:
4-羟基壬烯醛

[ 英文名 ]:
(2E)-4-Hydroxy-2-nonenal

[英文别名 ]:

(2E)-4-Hydroxynon-2-enal
2-Nonenal, 4-hydroxy-, (E)-
4-hydroxy-trans-2-nonenal
4-hydroxy-2E-nonenal
4-hydroxy-2,3-trans-nonenal
4-hydroxy-2-nonena
4-hydroxynon-2-enal
MFCD00211020
2-Nonenal, 4-hydroxy-, (2E)-
(E)-4-hydroxynon-2-enal

4-羟基壬烯醛生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 醛脱氢酶(ALDH)

研究领域 >> 癌症

研究领域 >> 心血管疾病

研究领域 >> 神经疾病

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

[体外研究]

4-羟基壬醛既是ALDH2的底物又是其抑制剂；4-羟基壬醛对ALDH2的抑制在低浓度下是可逆的,当4-HNE的浓度达到10μM时是不可逆的[1]。4-羟基壬烯醛可诱导抗氧化防御机制抑制自身的产生,增强细胞对氧化应激的保护作用〔1〕。4-羟基壬烯是脂质过氧化产物,在病毒、细菌和哺乳动物细胞中具有诱变和遗传毒性。它与所有四个DNA碱基反应,但效率不同：G> C> A> T.4-羟基壬烯-DG是4-羟基壬烯类化合物遗传毒性的最佳生物标志物,这些加合物主要存在于核DNA中。4-羟基壬醛-dG诱发p53突变是人类癌症病因相关性的一个典型例子。4-羟基壬醛-dG加合物优先形成于p53基因249密码子第三基,引起基因突变,影响细胞周期阻滞、凋亡、DNA修复和分化等多种生物学过程[1]。

[体内研究]

24小时后,液压冲击伤(FPI),小鼠脑组织的NADPH氧化酶1(NOX1),诱导型一氧化氮合酶(iNOS),4-羟基壬烯(4-HNE)的表达水平进行了分析。与未受伤的Nrf2+/+和Nrf2-/-小鼠相比,野生型(Nrf2+/+)和Nrf2缺陷小鼠(Nrf2-/-)在15psi损伤(中度损伤)后导致4-羟基壬醛表达增加。与iNOS结果相似,在Nrf2-/-KO小鼠中,与相应的受伤和未受伤Nrf2~/+WT动物相比,4-羟基壬醛的表达水平显著升高[2]。

[参考文献]

[1]. Zhong H, et al. Role of lipid peroxidation derived 4-hydroxynonenal (4-HNE) in cancer: focusing on mitochondria. Redox Biol. 2015;4:193-9.

[2]. Csala M, et al. On the role of 4-hydroxynonenal in health and disease. Biochim Biophys Acta. 2015 May;1852(5):826-38.

[3]. Bhowmick S, et al. Traumatic brain injury-induced downregulation of Nrf2 activates inflammatory response and apoptotic cell death. J Mol Med (Berl). 2019 Nov 22.

4-羟基壬烯醛物理化学性质

[ 密度 ]:
0.9±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
275.6±23.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₉H₁₆O₂

[ 分子量 ]:
156.222

[ 闪点 ]:
115.2±15.2 °C

[ 精确质量 ]:
156.115036

[ PSA ]:
37.30000

[ LogP ]:
1.85

[ 外观性状 ]:
无色油状

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.460

[ 储存条件 ]:
-70°C

4-羟基壬烯醛毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: RA8510000

CHEMICAL NAME :: 2-Nonenal, 4-hydroxy-

CAS REGISTRY NUMBER :: 75899-68-2

LAST UPDATED :: 199410

DATA ITEMS CITED :: 11

MOLECULAR FORMULA :: C9-H16-O2

MOLECULAR WEIGHT :: 156.25

WISWESSER LINE NOTATION :: VH1U1YQ5

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 35 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - fluid intake Blood - changes in cell count (unspecified) Nutritional and Gross Metabolic - metabolic acidosis

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 69 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Mutation test systems - not otherwise specified

TEST SYSTEM :: Rodent - guinea pig Cells - not otherwise specified

DOSE/DURATION :: 100 umol/L

REFERENCE :: CBINA8 Chemico-Biological Interactions. (Elsevier Scientific Pub. Ireland Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1969- Volume(issue)/page/year: 52,233,1984

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4-羟基壬烯醛安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S37/39

[ 海关编码 ]:
2912491000

4-羟基壬烯醛合成路线

详细合成路线

4-羟基壬烯醛上下游产品

4-羟基壬烯醛上游产品

4-羟基壬烯醛下游产品

4-羟基壬烯醛海关

[ 海关编码 ]: 2912491000

[ 中文概述 ]:
2912491000. 醛醇. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

[ Summary ]:
2912491000. other aldehyde-alcohols. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%