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紫苏酸

紫苏酸用途

紫苏酸是紫苏醇(HY-N7000)的代谢产物。紫苏酸诱导肺癌细胞周期阻滞和凋亡。Perillic acid显示抗HSV-1和免疫调节活性[1][2][3]。

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紫苏酸名称

[ CAS 号 ]:
7694-45-3

[ 中文名 ]:
紫苏酸

[ 英文名 ]:
(S)-(-)-PERILLIC ACID

[英文别名 ]:

(S)-(-)-perillyc acid
(4S)-[2-propenyl]-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
MFCD02114258
4-Isopropenylcyclohex-1-enecarboxylic acid
(S)-(-)-perillic cid
4-prop-1-en-2-ylcyclohexene-1-carboxylic acid
(S)-(-)-4-isopropenylcyclohexene-1-carboxylic acid
Perillic acid
EINECS 231-709-5

紫苏酸生物活性

[ 描述 ]:

紫苏酸是紫苏醇(HY-N7000)的代谢产物。紫苏酸诱导肺癌细胞周期阻滞和凋亡。Perillic acid显示抗HSV-1和免疫调节活性[1][2][3]。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡

研究领域 >> 癌症

信号通路 >> 抗感染 >> HSV

研究领域 >> 感染

研究领域 >> 炎症/免疫

[ 靶点 ]

HSV-1

[体外研究]

Perillic酸(1-5 mM；24小时)以剂量依赖的方式降低第549页细胞的存活率[1]。 Perillic acid(1 mM；24小时)诱导第549页细胞 S期阻滞,诱导人520细胞 G2/米期阻滞[1]。 Perillic酸(2mM；24小时)诱导第549页和人520细胞凋亡[1]。 Perillic acid(0-50μM；24小时)显示出主要针对 17syn+HSV-1的抗病毒活性 (EC50 KOS:2.84μM；17syn+：1.08μM)[2]细胞细胞毒性试验[1]细胞系：A549细胞浓度：1、2、3、4和5 mM培养时间：24小时结果：导致存活率以剂量依赖性的方式降低,IC50为3.6 mM。细胞周期分析[1]细胞系A549和H520细胞浓度：1mM培养时间：24小时。结果：在A549细胞中诱导S期阻滞,在H520细胞中诱导G2/M期阻滞。细胞凋亡分析[1]细胞系：A549和H520细胞浓度：2mM培养时间：24小时结果：与对照组(12%)相比,A549细胞的凋亡增加到27%,H520细胞的凋亡减少到18%。Western Blot分析[1]细胞系：H520细胞浓度：0.5 mM培养时间：24小时结果：Bax表达增加,蛋白酶原-3水平降低。

[体内研究]

Perillic acid(50μM/kg；腹腔注射；每天5天)显示小鼠免疫调节活性[3]。动物模型：Balb/c小鼠[3]剂量：50μM/kg给药：腹膜内注射,每天5天结果：白细胞总数(WBC)增加。与正常动物相比,总抗体产生量、脾脏中的抗体产生细胞、骨髓细胞和α-酯酶阳性细胞显著增加。

[参考文献]

[1]. Yeruva L, et al. Perillyl alcohol and perillic acid induced cell cycle arrest and apoptosis in non small cell lung cancer cells. Cancer Lett. 2007 Nov 18;257(2):216-26.

[2]. Mello CP, et al. Perillyl alcohol and perillic acid exert efficient action upon HSV-1 maturation and release of infective virus. Antivir Ther. 2020;25(1):1-11.

[3]. Raphael TJ, et al. Immunomodulatory activity of naturally occurring monoterpenes carvone, limonene, and perillic acid. Immunopharmacol Immunotoxicol. 2003 May;25(2):285-94.

紫苏酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.068 g/cm3

[ 沸点 ]:
284.9ºC at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
129-131 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₁₀H₁₄O₂

[ 分子量 ]:
166.21700

[ 闪点 ]:
134ºC

[ 精确质量 ]:
166.09900

[ PSA ]:
37.30000

[ LogP ]:
2.37360

[ 外观性状 ]:
白色固体

[ 折射率 ]:
1.513

[ 储存条件 ]:
2-8°C

紫苏酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

紫苏酸安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi: Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2916209090

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紫苏酸海关

[ 海关编码 ]: 2916209090

[ 中文概述 ]:
2916209090 其他（环烷、环烯、环萜烯）一元羧酸（包括酸酐、酰卤化物，过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单) 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装

[ 监管条件 ]: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单

[ 检验检疫 ]: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验

[ Summary ]:
2916209090 other cyclanic, cyclenic or cyclotherpenic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

紫苏酸