原乙酸三乙酯

原乙酸三乙酯用途

1.用于反式三取代烯及手性丙二烯等烯类制剂的制备及染料、制药工业的原料。

2.原乙酸三乙酯在碱性条件下稳定，酸性条件下易反应，在比较温和的条件下通过酸催化水解生成酯和醇。它水解生成乙酸乙酯和乙醇，因此这类化合物在Fischer酯化反应中会与副产物水反应，生成低沸点的乙酸乙酯和乙醇，从而使平衡移动，促进酯化反应进行。原乙酸三乙酯可以引发烯丙醇的Claisen重排，因此常用于增长碳链。此外它还可以用于合成酰胺的反应。

乙酸酯的合成在无水条件下，一些醇也会与原乙酸三乙酯反应生成醚 (式1)。一些金属配合物也可发生此类反应 (式2)。

Claisen重排在酸催化下，原乙酸三乙酯可以与烯丙醇反应生成C-C键 (式3)，其本质是烷氧基的Claisen重排。该反应可能生成多种手性异构体，具有一定的空间选择性 (式4)。

通过Claisen重排可以实现碳链的增长。由于重排产物为酯，可进一步还原为羟基，从而使碳链增长 (式5)。

丙二烯的生成原乙酸三乙酯可以与α-位取代的炔烃反应，生成具有丙二烯结构的酯 (式6)。

碳-碳双键的生成原乙酸三乙酯可以作为亲核试剂进攻电子云密度较低的碳原子，形成碳-碳双键，例如它与1,3-丙二腈的反应 (式7)。

C-X键的形成原乙酸三乙酯还可以与氨基等杂原子基团反应，形成C-N键或C＝N双键 (式8)。

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原乙酸三乙酯名称

[ CAS 号 ]:
78-39-7

[ 中文名 ]:
原乙酸三乙酯

[ 英文名 ]:
Triethyl orthoacetate

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Triethyl orthoacetate
UNII:48352MHC78
Ethyl orthoacetate
Ethane,1,1,1-triethoxy-
EINECS 201-112-4
1,1,1-Triethoxyethane
MFCD00009223
Trimethyl orthoacetate
Ethane, 1,1,1-triethoxy-

原乙酸三乙酯物理化学性质

[ 密度 ]:
0.9±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
145.0±0.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₈H₁₈O₃

[ 分子量 ]:
162.227

[ 闪点 ]:
36.1±0.0 °C

[ 精确质量 ]:
162.125595

[ PSA ]:
27.69000

[ LogP ]:
2.49

[ 外观性状 ]:
无色透明液体

[ 蒸汽压 ]:
6.3±0.2 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.408

[ 储存条件 ]:
Flammables area

[ 水溶解性 ]:
SLIGHTLY SOLUBLE

原乙酸三乙酯MSDS

原乙酸三乙酯安全信息

[ 符号 ]:

GHS02, GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H226-H315-H319

[ 警示性声明 ]:
P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R10;R36/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S37/39-S16

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3272 3/PG 3

[ WGK德国 ]:
1

[ 包装等级 ]:
III

[ 危险类别 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2915390090

原乙酸三乙酯合成路线

原乙酸三乙酯上下游产品

原乙酸三乙酯上游产品

原乙酸三乙酯下游产品

原乙酸三乙酯制备

1.在无水乙腈、无水乙醇和无水乙醚的混合物中通入稍过量的干燥氯化氢制得。

2.乙酸亚胺甲基醚盐酸盐的制备在冷却的135克无水乙睛、200毫升绝对乙醇和120毫升绝对乙醚的混合物中，通入稍超过摩尔量的千燥氯化氢。在冰箱中放置过夜后，混合物固化成为白色发光片状的块。倾去乙醚，在放有碱石灰的真空干燥器中使此盐酸盐干燥24小时，以除去过量的氯化氢。产率86-95%。用甲醇代替乙醇进行此反应，得到白色发光片状的乙酸亚胺甲基醚盐酸盐，产率71.6%。

原乙酸三乙酯的制备在350克绝对干燥而不含游离氯化氢的乙酸亚胺甲基醚盐酸盐中加入750毫升绝对乙醇。将此混合物盛于塞紧的瓶中，置千燥处放两星期，不时摇动。滤去析出的氯化按。这些氯化按要保留下来，因为乙醇与亚胺醚盐酸盐的反应极慢，故固体沉淀中还含有大量的未反应的盐酸盐。滤液用2克熔融过的碳酸钾处理以除去任何痕量的氯化氢，然后在40一60毫米的减压下分馏。第一馏分25-35℃,含绝对乙晾和一些原乙酸醋，可再用于氯化按沉淀的和新的乙酞亚胺乙基醚盐酸盐的进一步处理。收集的沸点55-57℃/ 50mm馏分在常压下再分馏。纯原乙酸三乙醋的沸点为144-146℃而不分解。4次制备得750毫升纯产品。

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原乙酸三乙酯海关

[ 海关编码 ]: 2909199090

[ 中文概述 ]:
2909199090. 其他无环醚及其卤化衍生物（包括磺化，硝化或亚硝化衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2909199090. other acyclic ethers and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%