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DL-苏氨酸

DL-苏氨酸用途

DL-Threonine 是一种必需氨基酸,可用于腿溃疡的研究。
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DL-苏氨酸名称

[ CAS 号 ]:
80-68-2

[ 中文名 ]:
DL-苏氨酸

[ 英文名 ]:
DL-Threonine

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

DL-苏氨酸生物活性

DL-苏氨酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.3±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
345.8±32.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
244 °C (dec.)(lit.)

[ 分子式 ]:
C4H9NO3

[ 分子量 ]:
119.119

[ 闪点 ]:
162.9±25.1 °C

[ 精确质量 ]:
119.058243

[ PSA ]:
83.55000

[ LogP ]:
-1.23

[ 外观性状 ]:
白色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.7 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.507

[ 储存条件 ]:
Store at RT.

[ 水溶解性 ]:
200 g/L (25 ºC)

DL-苏氨酸MSDS

DL-苏氨酸安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
29225000

DL-苏氨酸上下游产品

DL-苏氨酸制备

【方法一】
1化学合成法
(1)巴豆酸为原料合成
将3L甲醇、640g(2mol)乙酸贡和172g(2mol)巴豆醛加入5L的烧瓶中,搅拌并温热反应液10min至乙酸汞溶解,然后于室温下静置48h。过滤出沉淀,并用600ml甲醇分两次洗涤,晾干得625-650g加成物。将此物溶解于360g(3mol)溴化钾和2L水的溶液中,在光照和搅拌下,于20-40min内滴加320g(2mol)溴、360g(3mol)溴化钾和600mL水的混合液。静置10-15min后亚硫酸氢钠除去过量的溴。将该溶液用300mL乙醚提一次,以除去少量催泪性物质。然后用400mL40%的氢溴酸酸化,再用48L乙醚提取6次。合并乙醚提取液,用少量冷水洗涤,用无水硫酸钠干燥。蒸去乙醚得350-370g2-溴-3-甲氧基丁酸。
将上述产品175g和2L浓氨水加入高压釜,在90-100℃下反应6h反应物减压浓缩至浆状,加入水后再减压浓缩至浆状。浆状物加入丙酮中搅匀后放置1-2天,待物料完全结晶。取结晶,并溶于1L-85%-90%的甲酸中。此溶液加热至45℃,在搅拌情况下,10min内加入350g醋酐。反应放热使温度升至70-80℃,保温15min,然后减压蒸发至干。将残留物溶于尽可能少的热水中,然后于冰箱中冷却过夜分离结晶、晾干,用150mL热水重结晶1次,得25g N-甲酰基-O-甲基苏氨酸,母液还可浓缩结晶。
将上述产品25g和360mL恒沸氢嗅酸一起加热回流2h。然后减压压缩,并加水溶解所有残留物,再次减压压缩。用450mL无水乙醇溶解胶状残留物,加入过量的浓氨水中和。冷却过夜,滤出结晶,并溶于3倍体积的热水,再加入7倍体积的无水乙醇,冷冻过夜,滤出结晶,用180mL无水乙醇分2次洗涤,再用乙醚洗涤。得苏氨酸18-20g,熔点234-235℃,产率85%-90%。
(2)以甘氨酸为原料合成。甘氨酸铜与乙醛进行缩合反应生成DL-苏氨酸,该法工艺简单,又可生成较多的苏体,还可与别体分离。有关
在甘氨酸(Ⅰ)的水溶液中加入碳酸铜或硫酸铜,使其生成甘氨酸铜(Ⅱ)。在甲醇中和碱性催化剂(如KOH)存在下加入过量的乙醛,使其缩合反应生成苏氨酸铜(Ⅲ)的乙醛加成物。再将苏氨酸铜盐溶于氨水中,利用阳离子交换树脂法脱铜,流出液浓缩后,再加入甲醇,使其析出结晶,然后再以含水甲醇进行重结晶,可得含苏体在90%以上的DL-苏氨酸(Ⅳ)。对氨基酸铜的收率约为60%,
(3)以乙酰乙酸乙酯为原料合成。乙酰乙酸乙酯(Ⅰ)与苯基叠氮氯作用,得到苯基叠氮乙酰乙酸乙酯(Ⅱ)。然后将其置于乙酸、乙酸酐中,用锌还原α-乙酰氨基乙酰乙酸乙酯(Ⅲ)。再将其以氧化铂为催化剂,加压还原生成α-乙酰氨基-β羟基丁酸乙酯(Ⅳ)。最后将其水解得到产物。此时产物中别体苏氨酸占80%-85%,可将其置于苯中,以(CH3CO)2SOCL2反应,再将得到的产物(Ⅴ)加热水解,即可得83.2%的DL-苏氨酸。总收率约为57.2%.
2发酵法
以果糖或葡萄糖的氨基酸为培养基。经由大肠杆菌、黄色短杆菌、谷氨酸杆菌或钝齿棒杆菌等诱变而来的苏氨酸产生菌发酵后精制得L-苏氨酸。
Mizukami等用KY8366生产菌,在含有12%葡萄糖的2L发酵罐中培养72h,可积累L-苏氨酸28g/L;Furukawa等用H-4290生产菌,在2L发酵罐中连续流加60%的葡萄糖,可积累L-苏氨酸58g/L;Furnckaw等用H-4578生产菌。在2L发酵罐中连续流加60%的葡萄糖,发酵75h产酸率达76g/L;国内张炳荣等用ET-1生产菌,摇瓶生产,产均率为20-25g/L,6000L发酵罐产酸率可达20g/L以上。
【方法二】
以甘氨酸和乙醛为原料,在过量碳酸铜存在及碱性条件下反应,再经柱层析、结晶、酸化得纯品。
【方法三】
发酵法:用产谷氨酸小球菌(M?glutamicus)或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵而得,培养液浓度可达0.5~2g/100ml。
合成法:由甘氨酸铜合成,得率高,最经济。
用干酪素、丝蛋白为原料,经酸、碱、酶水解后,在丁烯酸中与溴的甲醇液作用,再用氨进行氨基化而成。
【方法四】
有发酵法和合成法。发酵法用产谷氨酸小球菌或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵而得。而合成法由甘氨酸铜为原料,此合成路线收率高、较经济。
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DL-苏氨酸海关

[ 海关编码 ]: 2922509090

[ 中文概述 ]:
2922509090. 其他氨基醇酚、氨基酸酚及其他含氧基氨基化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装

[ 监管条件 ]: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单

[ 检验检疫 ]: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验

[ Summary ]:
2922509090. other amino-alcohol-phenols, amino-acid-phenols and other amino-compounds with oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

DL-苏氨酸文献

Influence of Free Amino Acids, Oligopeptides, and Polypeptides on the Formation of Pyrazines in Maillard Model Systems.

J. Agric. Food Chem. 63 , 5364-72, (2015)

Pyrazines are specific Maillard reaction compounds known to contribute to the unique aroma of many products. Most studies concerning the generation of pyrazines in the Maillard reaction have focused o...

Effect of amino acids on tannase biosynthesis by Bacillus licheniformis KBR6.

J. Microbiol. Immunol. Infect. 42 , 172-175, (2009)

Microbial tannase (tannin acyl hydrolase, EC 3.1.1.20), a hydrolysable tannin-degrading enzyme, has gained importance in various industrial processes, and is used extensively in the manufacture of ins...

Enhancing electro-transformation competency of recalcitrant Bacillus amyloliquefaciens by combining cell-wall weakening and cell-membrane fluidity disturbing.

Anal. Biochem. 409 , 130-137, (2011)

Bacillus amyloliquefaciens has been a major workhorse for the production of a variety of commercially important enzymes and metabolites for the past decades. Some subspecies of this bacterium are reca...


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