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猪去氧胆酸

猪去氧胆酸用途

Hyodeoxycholic acid 是有肠道菌群在小肠中形成的次级胆汁酸,为 TGR5 (GPCR19) 的激动剂,在 CHO 细胞中,EC50 值为 31.6 µM。
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猪去氧胆酸名称

[ CAS 号 ]:
83-49-8

[ 中文名 ]:
猪去氧胆酸

[ 英文名 ]:
Hyodeoxycholic acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

猪去氧胆酸生物活性

[ 描述 ]:

Hyodeoxycholic acid 是有肠道菌群在小肠中形成的次级胆汁酸,为 TGR5 (GPCR19) 的激动剂,在 CHO 细胞中,EC50 值为 31.6 µM。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> GPCR19
研究领域 >> 代谢疾病
天然产物 >> 类固醇

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite


[体外研究]

猪去氧胆酸是由肠道菌群在小肠中形成的二级亲水性胆汁酸,并且作为TGR5的激动剂,在CHO细胞中的EC50为31.6μM[1]。猪去氧胆酸(50,100μM)增加RAW 264.7细胞中参与胆固醇流出的基因(Abca1,Abcg1和Apoe)的表达[2]。

[体内研究]

猪去氧胆酸(HDCA; 1.25%(wt / wt))显着降低脂肪量并增加瘦体重,但不会提高LDLRKO小鼠中任何器官毒性标记物的血清水平。猪去氧胆酸抑制LDLRKO在多个部位的动脉粥样硬化病变形成,改善血浆脂蛋白谱,降低血浆葡萄糖水平和肠道胆固醇吸收效率,并通过粪便输出增加每日胆固醇排泄。通过胆固醇外排试验测量,猪去氧胆酸也可改善HDL功能[2]。

[溶解度]

体外:

在DMSO中10mM


[储备液]

1 mM 2.5473 mL 12.7366 mL 25.4732 mL
5 mM 0.5095 mL 2.5473 mL 5.0946 mL
10 mM 0.2547 mL 1.2737 mL 2.5473 mL

[动物实验]

小鼠[2]对于动脉粥样硬化研究,给8周龄雌性LDLRKO小鼠喂食西方饮食(21%脂肪,0.15%胆固醇; TD.88137)8周。在该时间点对一组小鼠(基线组)实施安乐死,以测量主动脉根部区域和无名动脉中的损伤。在基线组中未检查整个主动脉中的动脉粥样硬化病变。然后将剩余的小鼠分成2组,并在安乐死之前再喂食以下饮食15周:第1组,食物饲料(5%脂肪,AIN-76A啮齿动物饮食);和组2,食物饮食+ 1.25%(wt / wt)猪去氧胆酸。对于其他研究,在表型测量之前,将8周龄雌性LDLRKO小鼠喂食食物饲料或食物饲料+ 1.25%猪去氧胆酸3周。每周记录食物消耗和体重。使用Bruker Minispec和Eco Medical Systems的软件[2]通过磁共振成像(MRI)测量动物的总体脂肪量和瘦体重。

[存储]

请将产品存放在分析证书中的建议条件下。


[运输]

室温;可能会有所不同

[SMILES]

C[C@H](CCC(O)=O)[C@H]1CC[C@@]2([H])[C@]3([H])C[C@H](O)[C@]4([H])C[C@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C

[参考文献]

[1]. Sato H, et al. Novel potent and selective bile acid derivatives as TGR5 agonists: biological screening, structure-activity relationships, and molecular modeling studies. J Med Chem. 2008 Mar 27;51(6):1831-41.

[2]. Shih DM, et al. Hyodeoxycholic acid improves HDL function and inhibits atherosclerotic lesion formation in LDLR-knockout mice. FASEB J. 2013 Sep;27(9):3805-17.


[相关活性小分子]

3-甲基腺嘌呤 | 氢化可的松 | N-乙酰-L-半胱氨酸 | 维A酸 | INT-777 | 褪黑素 | 前列腺素e2 | 烟酰胺 | 5'-三磷酸腺苷 | 对乙酰氨基酚 | 列腺素 E1 | 去氢表雄酮 | 皮质酮 | 孕酮 | 二十二碳六烯酸

猪去氧胆酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.1±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
547.1±25.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
200-201 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C24H40O4

[ 分子量 ]:
392.572

[ 闪点 ]:
298.8±19.7 °C

[ 精确质量 ]:
392.292664

[ PSA ]:
77.76000

[ LogP ]:
5.00

[ 外观性状 ]:
本品是由猪胆汁中提取的一种胆烷酸,为白色或略带微黄色粉末,臭且微腥、味苦。Mp 197℃(分解)。略溶于醇,在丙酮中微溶,在乙醚、氯仿中极微溶,几乎不溶于水。 本品能抑制胆酸的形成及溶解脂肪,降低血中胆固醇和甘油三酯。

[ 蒸汽压 ]:
0.0±3.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.543

[ 储存条件 ]:
Refrigerator

猪去氧胆酸毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
FZ2050000
CHEMICAL NAME :
5-beta-Cholan-24-oic acid, 3-alpha,6-alpha-dihydroxy-
CAS REGISTRY NUMBER :
83-49-8
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
3218394
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
1
MOLECULAR FORMULA :
C24-H40-O4
MOLECULAR WEIGHT :
392.64

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Mutation in microorganisms
TEST SYSTEM :
Yeast - Saccharomyces cerevisiae
DOSE/DURATION :
5600 umol/L
REFERENCE :
ARTODN Archives of Toxicology. (Springer-Verlag, Heidelberger Pl. 3, D-1000 Berlin 33, Fed. Rep. Ger.) V.32- 1974- Volume(issue)/page/year: 60,192,1987
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猪去氧胆酸安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin . R40:Limited evidence of a carcinogenic effect.

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36/37/39

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
FZ2050000

猪去氧胆酸制备

【方法一】
以新鲜猪胆汁为原料
猪胆汁酸的制备 取新鲜猪胆汁,加饱和石灰水上清液加热至沸制备胆红素钙盐,母液趁热加盐酸酸化至刚果红变蓝,析出结合猪胆汁酸的黑色胶状沉淀,除去乳状液,收集沉淀物,加自来水冲洗后变硬变脆,得猪胆汁酸。
猪胆汁[饱和石灰水]→[pH11-12, 100℃]母液[HCl]→沉淀物[水]→猪胆汁酸
粗品的制备 取粗制猪胆汁酸,加1.5倍质量的氢氧化钠,加9倍量体积的水,加热16h以上,冷却,静置分层,倾出上层淡黄色液体,沉淀物加少量水溶解,加稀盐酸或硫酸(2:1)酸化至刚果红试纸变蓝,取出析出物,过滤,水洗至中性,呈金黄色,真空干燥,得粗品。
猪胆汁酸[NaOH, 水]→[>16h]皂化液[HCl]→粗品
异去氧胆酸成品的制备 取粗品,加5倍量乙酸乙酯,加150-200g/L活性炭,加热搅拌回流溶解,放冷,过滤,滤渣加3倍量乙酸乙酯回流,过滤,合并两次滤液,加200g/L无水硫酸钠,过滤,得滤液。浓缩至原体积的1/5-1/3,放冷,析出晶体,抽滤,得结晶,用乙酸乙酯洗涤,真空干燥,得异去氧胆酸成品。
粗品[乙酸乙酯,活性炭]→滤液[无水Na2SO4]→滤液→结晶[乙酸乙酯]→异去氧胆酸成品。
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猪去氧胆酸文献

Quantification of 15 bile acids in lake charr feces by ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry.

J. Chromatogr. B. Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. 1001 , 27-34, (2015)

Many fishes are hypothesized to use bile acids (BAs) as chemical cues, yet quantification of BAs in biological samples and the required methods remain limited. Here, we present an UHPLC-MS/MS method f...

Evaluation of cynomolgus monkeys for the identification of endogenous biomarkers for hepatic transporter inhibition and as a translatable model to predict pharmacokinetic interactions with statins in humans.

Drug Metab. Dispos. 43 , 851-63, (2015)

Inhibition of hepatic transporters such as organic anion transporting polypeptides (OATPs) 1B can cause drug-drug interactions (DDIs). Determining the impact of perpetrator drugs on the plasma exposur...

Bile diversion to the distal small intestine has comparable metabolic benefits to bariatric surgery.

Nat. Commun. 6 , 7715, (2015)

Roux-en-Y gastric bypass (RYGB) is highly effective in reversing obesity and associated diabetes. Recent observations in humans suggest a contributing role of increased circulating bile acids in media...


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