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原儿茶酸

原儿茶酸用途

Protocatechuic acid 是一种天然多酚类物质,具有神经保护的作用。
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原儿茶酸名称

[ CAS 号 ]:
99-50-3

[ 中文名 ]:
3,4-二羟基苯甲酸

[ 英文名 ]:
protocatechuic acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

原儿茶酸生物活性

[ 描述 ]:

Protocatechuic acid 是一种天然多酚类物质,具有神经保护的作用。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 其他 >> 其他
研究领域 >> 神经疾病
天然产物 >> 酚类

[体外研究]

原儿茶酸抑制Aβ和αS的聚集并使其预先形成的原纤维不稳定。原儿茶酸可防止由Aβ和αS诱导的毒性引起的PC12细胞死亡[3]。

[体内研究]

原儿茶酸能够在强迫游泳试验中防止应激诱导的不动时间而不改变小鼠的运动活性。此外,原儿茶酸治疗可减轻ARS小鼠血清皮质酮升高,脂质过氧化和恢复大脑皮质和海马中的酶抗氧化剂[1]。施用镉并用前列腺素和原儿茶酸(10-20mg/kg)剂量处理的大鼠具有显着降低的BChE活性。镉和前列腺素或原儿茶酸(10-20 mg/kg)治疗的大鼠显示MDA水平显着降低[2]。

[激酶实验]

AChE活性研究在含有50μL组织匀浆,50μL5,5'-二硫代双 - (2-硝基苯甲酸)(DTNB),1175μL0.1M磷酸盐缓冲溶液(pH8.0)的反应混合物中进行。在25℃温育20分钟后,加入25μL乙酰硫代胆碱碘化物溶液作为底物。 AChE活性被确定为在25℃下在412nm处读取3分钟并使用UV /可见分光光度计的吸光度变化。

[细胞实验]

从具有无血清培养基的储备溶液制备原儿茶酸(2,5,10,20,50和100μM)的稀释液。将等体积的每种溶液与Aβ1-42(10μM)混合,然后在热块上孵育24小时,连续搅拌,然后暴露于PC12细胞24小时以测试原儿茶酸是否可以防止由Aβ触发的细胞死亡。 。通过MTT还原测定确定细胞活力。将细胞用200μL/孔的MTT溶液(终浓度,0.5mg / mL,在DMEM-Glutamax培养基中)处理3小时,在37℃,5%CO 2处理。形成的深蓝色甲crystals晶体用每孔100μLDMSO溶解30分钟。用酶标仪在540nm处测量吸光度。结果表示为相对于对照细胞在100%时的吸光度的MTT降低百分比。

[参考文献]

[1]. Thakare VN, et al. Attenuation of acute restraint stress-induced depressive like behavior and hippocampal alterations with protocatechuic acid treatment in mice. Metab Brain Dis. 2016 Oct 26.

[2]. Adefegha SA, et al. Alterations of Na+/K+-ATPase, cholinergic and antioxidant enzymes activity by protocatechuic acid in cadmium-induced neurotoxicity and oxidative stress in Wistar rats. Biomed Pharmacother. 2016 Oct;83:559-568.

[3]. Hornedo-Ortega R, et al. Protocatechuic Acid: Inhibition of Fibril Formation, Destabilization of Preformed Fibrils of Amyloid-β and α-Synuclein, and Neuroprotection. J Agric Food Chem. 2016 Oct 10.


[相关活性小分子]

磺丁基-β-环糊精钠盐 | 环孢霉素A | 2-(3,6-二乙酰氧基-2,7-二氯-9H-氧杂蒽-9-基)苯甲酸 | 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐 | GW4869 | 乙莫克舍 | (2R,2'R,3R,3'R,4S,4'S,5R,5'R,6S,6'S)-6,6'-硫代双(4-(4-(3-氟苯基)-1H-1,-1H-1,2,3-三唑-1-基)-2-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,5-二醇) | Mitoquinone甲磺酸盐 | GSK2795039 | CBIC2 | BAPTA-AM | AP20187 | GKT137831 | D-(-)-荧光素 | 单响尾蛇毒蛋白

原儿茶酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.6±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
410.7±35.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
197-200 °C (dec.)(lit.)

[ 分子式 ]:
C7H6O4

[ 分子量 ]:
154.120

[ 闪点 ]:
216.3±22.4 °C

[ 精确质量 ]:
154.026611

[ PSA ]:
77.76000

[ LogP ]:
1.16

[ 外观性状 ]:
白色至淡黄色晶体粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.0 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.671

[ 储存条件 ]:
室温,干燥

[ 稳定性 ]:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.

原儿茶酸MSDS

原儿茶酸毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
UL0560000
CHEMICAL NAME :
Protocatechuic acid
CAS REGISTRY NUMBER :
99-50-3
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
1448841
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
5
MOLECULAR FORMULA :
C7-H6-O4
MOLECULAR WEIGHT :
154.13
WISWESSER LINE NOTATION :
QVR CQ DQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>800 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Cytogenetic analysis
TEST SYSTEM :
Rodent - hamster Ovary
DOSE/DURATION :
3 gm/L
REFERENCE :
CALEDQ Cancer Letters (Shannon, Ireland). (Elsevier Scientific Pub. Ireland Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1975- Volume(issue)/page/year: 14,251,1981
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原儿茶酸安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36-S37/39

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
UL0560000

[ 海关编码 ]:
2918290000

原儿茶酸合成路线

原儿茶酸上下游产品

原儿茶酸制备

1. 由香草醛经碱熔、酸化而得。

2. 烟草:OR,44;FC,54;BU,26。

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原儿茶酸海关

[ 海关编码 ]: 2918290000

[ 中文概述 ]:
2918290000 其他含酚基但不含其他含氧基羧酸及其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及它们的衍生物。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ 监管条件 ]: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单

[ 检验检疫 ]: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验

[ Summary ]:
HS: 2918290000 other carboxylic acids with phenol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) VAT:17.0% MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

原儿茶酸文献

Antimicrobial activity of natural products from the flora of Northern Ontario, Canada.

Pharm. Biol. 53(6) , 800-6, (2015)

The number of multidrug resistant (MDR) microorganisms is increasing and the antimicrobial resistance expressed by these pathogens is generating a rising global health crisis. In fact, there are only ...

Antioxidant activity of protocatechuates evaluated by DPPH, ORAC, and CAT methods.

Food Chem. 194 , 749-57, (2015)

Hibiscus sabdariffa L. is a worldwide consumed plant, principally after infusion of its dried sepals and calyces, which are usually discarded. Nevertheless, they represent a potential source of natura...

Effect of selected Saccharomyces cerevisiae yeast strains and different aging techniques on the polysaccharide and polyphenolic composition and sensorial characteristics of Cabernet Sauvignon red wines.

J. Sci. Food Agric. 95 , 2132-44, (2015)

The objective of this work was to study the effect of two Saccharomyces cerevisiae yeast strains with different capabilities of polysaccharide liberation during alcoholic fermentation in addition to s...


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