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白杨素

白杨素用途

Chrysin 是一种雌激素阻断剂。

白杨素名称

[ CAS 号 ]:
480-40-0

[ 中文名 ]:
5,7-二羟黄酮

[ 英文名 ]:
Chrysin

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

5,7-Dihydroxyflavone
Chrysin
5,7-dihydroxy-2-phenylchromen-4-one
EINECS 207-549-7
5,7-Dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
MFCD00006834
Chrysidenon 1438
Chrysinic acid
4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-2-phenyl-

白杨素生物活性

[ 描述 ]:

Chrysin 是一种雌激素阻断剂。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR

研究领域 >> 癌症

天然产物 >> 黄酮类化合物

[ 靶点 ]

estrogen

[体外研究]

白杨素主要存在于激情花,蜂蜜和蜂胶中,是抑制各种人类癌细胞增殖和侵袭的潜在治疗和预防剂。尽管白杨素在几种癌症中具有抗癌作用,但对其在卵巢癌中的功能作用知之甚少,其表现出对传统治疗剂的不良预后和化学抗性。白杨素通过增加活性氧(ROS)产生和细胞质Ca2 +水平以及诱导线粒体膜电位(MMP)的丧失来抑制卵巢癌细胞增殖并诱导细胞死亡。白蛋白在浓度-反应实验中激活ES2和OV90细胞中的MAPK和PI3K/AKT途径。白杨素通过调节经典Wnt和核因子NF-κB信号传导使癌细胞级联来抑制肿瘤生长。与未处理的对照细胞相比,白杨素刺激ES2和OV90细胞中AKT和P70S6K蛋白的磷酸化。此外,白杨素激活磷酸化ERK1/2,p38和JNK蛋白作为卵巢癌细胞中MAPK通路的成员[1]。

[细胞实验]

使用细胞增殖酶联免疫吸附测定（ELISA）5-溴-2'-脱氧尿苷（BrdU）试剂盒进行增殖测定。简而言之，将ES2和OV90细胞接种在96孔板中，然后用或不用抑制剂（20μMLY294002，PI3K / AKT;10μM）用白杨素（0,5,10,20,50和100μM）处理。 U0126，ERK1 / 2;10μMP600125，JNK;和20μMSB203580，p38），终体积为100μL/孔。在Aftera48-h孵育中，将10μMBrdU加入细胞培养物中，然后在37℃下再孵育2小时。用BrdU标记细胞后，将它们固定，然后与抗BrdU-过氧化物酶（POD）工作溶液一起温育90分钟。抗BrdU-POD与掺入新合成的细胞DNA中的BrdU结合，通过分析它们与3,3'，5,5'-四甲基联苯胺（TMB）底物的反应来检测这些免疫复合物。使用ELISA读数器[1]在370和492nm处测量反应产物的吸光度值。

[参考文献]

[1]. Lim W, et al. Chrysin Attenuates Progression of Ovarian Cancer Cells by Regulating Signaling Cascades and Mitochondrial Dysfunction. J Cell Physiol. 2017 Aug 17.

[相关活性小分子]

白杨素物理化学性质

[ 密度 ]:
1.4±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
491.9±45.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
284-286 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₁₅H₁₀O₄

[ 分子量 ]:
254.238

[ 闪点 ]:
192.5±22.2 °C

[ 精确质量 ]:
254.057907

[ PSA ]:
70.67000

[ LogP ]:
2.88

[ 外观性状 ]:
浅黄色粉末，室温下溶解丙酮，不溶于水。

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.699

[ 储存条件 ]:
0-6°C

[ 稳定性 ]:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

白杨素毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: LK8329050

CHEMICAL NAME :: Flavone, 5,7-dihydroxy-

CAS REGISTRY NUMBER :: 480-40-0

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0233276

LAST UPDATED :: 199709

DATA ITEMS CITED :: 1

MOLECULAR FORMULA :: C15-H10-O4

MOLECULAR WEIGHT :: 254.25

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: DNA inhibition

TEST SYSTEM :: Human Fibroblast

DOSE/DURATION :: 100 mg/L

REFERENCE :: BCPCA6 Biochemical Pharmacology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.1- 1958- Volume(issue)/page/year: 33,3823,1984

白杨素安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S22-S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
LK8329050

[ 海关编码 ]:
2914400090

白杨素合成路线

详细合成路线

白杨素上下游产品

白杨素上游产品

白杨素下游产品

白杨素海关

[ 海关编码 ]: 2914400090

[ 中文概述 ]:
2914400090 其他酮醇及酮醛。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

[ Summary ]:
2914400090 other ketone-alcohols and ketone-aldehydes。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

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Talanta 140 , 134-42, (2015)

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J. Sep. Sci. 38 , 2597-606, (2015)

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Bioorg. Chem. 56 , 1-7, (2014)

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