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山奈酚

山奈酚用途

Kaempferol 在乳腺癌细胞中抑制雌激素受体 (estrogen receptor α) 表达,在胶质母细胞瘤细胞和肺癌细胞中,通过激活 MEK-MAPK 诱导细胞凋亡。

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山奈酚名称

[ CAS 号 ]:
520-18-3

[ 中文名 ]:
山奈酚

[ 英文名 ]:
Kaempferol

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

3,4',5,7-Tetrahydroxyflavone Hydrate
Pelargidenolon
EINECS 208-287-6
campherol
KaeMpferol Hydrate
MFCD00016938
Swartziol
asurone
3,5,7,4'-tetrahydroxyflavone
nimbecetin

山奈酚生物活性

[ 描述 ]:

Kaempferol 在乳腺癌细胞中抑制雌激素受体 (estrogen receptor α) 表达,在胶质母细胞瘤细胞和肺癌细胞中,通过激活 MEK-MAPK 诱导细胞凋亡。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 自噬 >> 自噬

信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR

信号通路 >> 自噬 >> 自噬

研究领域 >> 癌症

天然产物 >> 黄酮类化合物

[ 靶点 ]

Estrogen receptor[1]

[体外研究]

通过抑制Src激酶和下调NFκB途径,Kaempferol还通过抑制白细胞介素-4和环氧合酶2的表达而具有抗炎作用。山萘酚还可有效抑制卵巢癌细胞的血管生成和诱导细胞凋亡[1]。 Kaempferol是一种广泛分布于水果和蔬菜中的天然黄酮类化合物,前瞻性研究显示,几十年来,山奈酚的使用显着且显着降低了美国女护士患卵巢癌的风险。在24小时处理后,山奈酚在所有测试的3种卵巢癌细胞中引起显着和浓度依赖性的增殖抑制。在40μM或更高浓度的治疗中观察到这种抑制[2]。山萘酚是一种黄酮类化合物,含有丰富的植物衍生食品和传统药物中使用的叶子。山奈酚显着抑制NADPH氧化酶活性。山萘酚通过直接结合的NADPH氧化酶降低活性氧(ROS)。 Kaempferol通过降低CAMKII氧化来预防Ang II诱导的窦房结细胞死亡[10].10-20μMKaempferol剂量依赖性地抑制其在致敏RBL-2H3细胞中的释放。当将10-20μM山奈酚补充到DNP-BSA攻击的RBL-2H3细胞15分钟时,Syk和PLCγ的活化高度减弱。当将≥10μM山奈酚加入到DNP-BSA攻击的RBL-2H3细胞中60分钟时,COX2诱导减少[4]。

[体内研究]

在BSA攻击的BALB/c小鼠的气道中证实COX2诱导。观察到未治疗的对照小鼠的气道中缺乏COX2。小鼠BSA吸入导致小鼠气道中COX2诱导增强(深褐色染色),通过口服山奈酚可逆转。在BSA攻击的小鼠中,观察到明显的杯状细胞增生和上皮增厚。当向BSA攻击的小鼠补充20mg/kg山奈酚时,上皮增厚完全消失[4]。

[激酶实验]

将右心房或窦房结细胞在裂解缓冲液中匀浆，所述裂解缓冲液由（50mM Tris-HCl pH 7.5,100mM KCl，1mM乙二胺四乙酸，1mM乙二醇四乙酸，1mM二硫苏糖醇，0.1mM苯甲基磺酰氟，0.5mM组成）苯甲脒，20mg / L亮肽素，20mM焦磷酸钠，50mM NaF和50mMβ-甘油磷酸钠）和总蛋白含量通过Bradford测定法测定。 Caspase-3活性由EnzChek Caspase-3 Assay Kit测定[3]。

[细胞实验]

将卵巢癌细胞以2000个细胞/孔接种在96孔板中并孵育过夜，然后用0-160μM山奈酚处理24小时，一式三份。除去培养基，将板冷冻解冻以裂解细胞。向每个孔中加入含有5x SYBR Green I的200μL1×CyQUANT细胞裂解缓冲液，并在室温（RT）下孵育5分钟。将反应（50μL）转移至PCR条管，并使用实时Chromo4 PCR仪器在90℃下测量荧光信号。为了确保细胞增殖测定在细胞数的线性范围内进行，通过在96孔板中接种不同量的OVCAR-3细胞（基于用血细胞计数器计数）产生标准曲线，并测量基因组DNA丰度。过夜孵化后。进行三次独立实验，汇总数据进行统计分析[2]。

[动物实验]

小鼠[4]将3周龄雄性BALB / c小鼠随机分配到4个治疗组，如下（每组n = 8）。（1）PBS致敏小鼠; （2）BSA致敏小鼠; （3）BSA致敏和10mg / kg Kaempferol给药的小鼠; （4）BSA致敏的和20mg / kg的山奈酚给药小鼠。给予小鼠商业小鼠饲料，其含有20.5％蛋白质，3.5％脂肪，8％纤维，8％灰分和0.5％磷，并允许随意获取食物和水。在无特定病原体的条件下，将小鼠在23±1℃和50％±5％相对湿度下保持12小时光照和黑暗循环。在开始过敏实验之前，允许小鼠习惯其周围环境一周。所有实验小鼠的致敏性通过在第0天和第14天用30μLPBS中的20μgBSA和50μLInjectAlum皮下注射来进行。对照小鼠注射50μLPBS和50μL不含BSA的Imum Alum的组合。在第28,29和30天，只有对BSA敏感的实验小鼠被吸入5％BSA，而对照小鼠在连接到Medel气溶胶喷雾器的塑料室中用5％PBS攻击20分钟。在最后一次攻击后24小时处死所有小鼠。全血样品直接用于测量嗜酸性粒细胞，嗜碱性粒细胞和嗜中性粒细胞的含量。将右肺储存在4％多聚甲醛中直至使用。

[参考文献]

[1]. Luo H, et al. Kaempferol nanoparticles achieve strong and selective inhibition of ovarian cancer cell viability. Int J Nanomedicine. 2012; 7: 3951-3959.

[2]. Luo H, et al. Kaempferol induces apoptosis in ovarian cancer cells through activating p53 in the intrinsic pathway. Food Chem. 2011 September 15; 128(2): 513-519.

[3]. An M, et al. Protective effects of Kaempferol against cardiac sinus node dysfunction via CaMKII deoxidization. Anat Cell Biol. 2015 Dec;48(4):235-43.

[4]. Shin D, et al. Dietary Compound Kaempferol Inhibits Airway Thickening Induced by Allergic Reaction in a Bovine Serum Albumin-Induced Model of Asthma. Int J Mol Sci. 2015 Dec 16;16(12):29980-95.

[相关活性小分子]

山奈酚物理化学性质

[ 密度 ]:
1.7±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
582.1±50.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
276°C

[ 分子式 ]:
C₁₅H₁₀O₆

[ 分子量 ]:
286.236

[ 闪点 ]:
226.1±23.6 °C

[ 精确质量 ]:
286.047729

[ PSA ]:
111.13000

[ LogP ]:
2.05

[ 外观性状 ]:
黄色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.7 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.785

[ 储存条件 ]:
−20°C

[ 水溶解性 ]:
ethanol: 20 mg/mL

山奈酚MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

山奈酚毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: LK9275200

CHEMICAL NAME :: Flavone, 3,4',5,7-tetrahydroxy-

CAS REGISTRY NUMBER :: 520-18-3

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0304401

LAST UPDATED :: 199612

DATA ITEMS CITED :: 14

MOLECULAR FORMULA :: C15-H10-O6

MOLECULAR WEIGHT :: 286.25

WISWESSER LINE NOTATION :: T66 BO EVJ CR DQ& DQ GQ IQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: Micronucleus test

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Mutation in mammalian somatic cells

TEST SYSTEM :: Rodent - hamster Ovary

DOSE/DURATION :: 25 mg/L

REFERENCE :: MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 113,45,1983 *** REVIEWS *** IARC Cancer Review:Animal Inadequate Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 31,171,1983 IARC Cancer Review:Human No Adequate Data IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 31,171,1983 IARC Cancer Review:Group 3 IMSUDL IARC Monographs, Supplement. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) No.1- 1979- Volume(issue)/page/year: 7,56,1987

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山奈酚安全信息

[ 符号 ]:

GHS06, GHS08

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H301-H341

[ 警示性声明 ]:
P281-P301 + P310

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2811 6.1 / PGIII

[ WGK德国 ]:
-

[ RTECS号 ]:
LK9275200

[ 海关编码 ]:
2914501900

山奈酚合成路线

详细合成路线

山奈酚上下游产品

山奈酚上游产品

山奈酚下游产品

山奈酚制备

植物材料经粉碎后，用水或乙醇对植物材料进抽提；然后用聚酰胺(polyamide)进行吸附，经洗脱后再用层析法与其他黄酮类分离或用高压液相色谱(HPLC)分离纯化。

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山奈酚海关

[ 海关编码 ]: 2914501900

[ 中文概述 ]:
2914501900 其他酮酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

[ Summary ]:
2914501900 other ketone-phenols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

山奈酚文献

Antiviral effect of methylated flavonol isorhamnetin against influenza.

PLoS ONE 10(3) , e0121610, (2015)

Influenza is an infectious respiratory disease with frequent seasonal epidemics that causes a high rate of mortality and morbidity in humans, poultry, and animals. Influenza is a serious economic conc...

Effects of flavonoids on senescence-associated secretory phenotype formation from bleomycin-induced senescence in BJ fibroblasts.

Biochem. Pharmacol. 96 , 337-48, (2015)

During senescence, cells express molecules called senescence-associated secretory phenotype (SASP), including growth factors, proinflammatory cytokines, chemokines, and proteases. The SASP induces a c...

Kaempferol-3-O-rutinoside from Afgekia mahidoliae promotes keratinocyte migration through FAK and Rac1 activation.

J. Nat. Med. 69 , 340-8, (2015)

The restoration of the epidermal epithelium through re-epithelialization is a critical process in wound healing. Directed keratinocyte migration to the wound is required, and the retardation of this p...

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CHEMICAL IDENTIFICATION

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

MUTATION DATA

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山奈酚上下游产品

山奈酚上游产品

山奈酚下游产品

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