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27-羟基胆固醇

27-羟基胆固醇用途

27-Hydroxycholesterol是选择性的雌激素受体 (estrogen receptor) 调节剂和肝X 受体 (liver X receptor) 激动剂。

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27-羟基胆固醇名称

[ CAS 号 ]:
20380-11-4

[ 中文名 ]:
5,25R-胆甾烯-3beta,26-二醇

[ 英文名 ]:
27-Hydroxycholesterol

[中文别名 ]:

27-羟基胆固醇

[英文别名 ]:

Cholest-5-ene-3,26-diol, (3β,25R)-
(3β,25R)-Cholest-5-ene-3,26-diol
Cholest-5-ene-3β,26-diol, (25R)-
(25R)-cholest-5-ene-3beta,26-diol
5,25R-Cholesten-3beta,26-diol

27-羟基胆固醇生物活性

[ 描述 ]:

27-Hydroxycholesterol是选择性的雌激素受体 (estrogen receptor) 调节剂和肝X 受体 (liver X receptor) 激动剂。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR

信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> LXR

研究领域 >> 癌症

天然产物 >> 其他

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

[体外研究]

27-羟基胆固醇是一种内源性选择性雌激素受体调节剂,在各种雌激素受体作用的细胞模型中显示出显着的部分激动剂活性。它在乳腺癌细胞模型中正调节基因转录和细胞增殖[1]。 27-羟基胆固醇,通过雌激素受体激活,在前列腺癌细胞系中引发有害作用。 27-羟基胆固醇显着增加LNCaP和PC3细胞的细胞增殖,这种作用可以通过雌激素受体抑制剂减弱[2]。 27-羟基胆固醇是由单加氧酶CYP27A1由胆固醇产生的氧固醇,其调节细胞内胆固醇稳态。 27-羟基胆固醇还可作为内源性选择性雌激素受体调节剂,能够增加乳腺癌的生长和转移。 27-羟基胆固醇水平可以通过他汀类药物或CYP27A1的直接抑制来调节,从而减弱其促肿瘤发生活性[3]。胆固醇的27-羟基化是LXR激活以响应胆固醇过量的重要途径[4]。

[细胞实验]

在100％乙醇中制备27-羟基胆固醇的储备溶液并储存在-80℃。将27-羟基胆固醇储备溶液溶解在适当体积的介质中以制备1μM的工作溶液。

[动物实验]

使用商业试剂盒在黑色96孔板上进行增殖测定，所述商业试剂盒使用DNA含量和膜完整性定量细胞数。用1μM27-羟基胆固醇处理LNCaP和PC3细胞48小时[2]。

[参考文献]

[1]. DuSell CD, et al. 27-hydroxycholesterol is an endogenous selective estrogen receptor modulator. Mol Endocrinol. 2008 Jan;22(1):65-77.

[2]. Raza S, et al. The cholesterol metabolite 27-hydroxycholesterol stimulates cell proliferation via ERβ in prostate cancer cells. Cancer Cell Int. 2017 May 11;17:52.

[3]. Kimbung S, et al. Impact of 27-hydroxylase (CYP27A1) and 27-hydroxycholesterol in breast cancer. Endocr Relat Cancer. 2017 Jul;24(7):339-349.

[4]. Fu X, et al. 27-hydroxycholesterol is an endogenous ligand for liver X receptor in cholesterol-loaded cells. J Biol Chem. 2001 Oct 19;276(42):38378-87.

[相关活性小分子]

27-羟基胆固醇物理化学性质

[ 密度 ]:
1.0±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
517.1±23.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₂₇H₄₆O₂

[ 分子量 ]:
402.653

[ 闪点 ]:
215.6±17.2 °C

[ 精确质量 ]:
402.349792

[ PSA ]:
40.46000

[ LogP ]:
7.84

[ 蒸汽压 ]:
0.0±3.1 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.538

[ 储存条件 ]:
2-8℃

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