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表油菜素内酯

表油菜素内酯用途

Brassinolide 是一种主要的植物生长调节剂,可调节植物细胞伸长。

表油菜素内酯名称

[ CAS 号 ]:
72962-43-7

[ 中文名 ]:
芸苔素内酯

[ 英文名 ]:
Epibrassinolide

[中文别名 ]:

油菜素内酯

[英文别名 ]:

cis,cis-1,6-Dioxa-3,8-cyclodecadien
1,6-dioxa-cyclodeca-3,8-diene
1,6-Dioxacyclodeca-3,8-dien
Brassinolide
brassinosteroid
MFCD00133310

表油菜素内酯生物活性

[ 描述 ]:

Brassinolide 是一种主要的植物生长调节剂,可调节植物细胞伸长。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 其他 >> 其他

研究领域 >> 癌症

天然产物 >> 类固醇

[ 靶点 ]

plant growth modulator[1]

[体外研究]

芸苔素内酯是首先从油菜(Brassica napus L.)的花粉中分离的植物甾醇。芸苔素内酯可诱导PC-3细胞的时间和浓度依赖性细胞毒性。细胞死亡的模式似乎主要是细胞凋亡,如流式细胞分析,荧光和透射电子显微镜所示。芸苔素内酯治疗后,Caspase-3活性明显增加。蛋白质印迹研究表明,用芸苔素内酯处理引发抗凋亡蛋白Bcl-2表达的时间依赖性降低,这表明芸苔素内酯可通过触发细胞凋亡诱导PC-3细胞的细胞毒性。因此,芸苔素内酯可能是治疗前列腺癌的有希望的候选药物[1]。芸苔素内酯是一种植物生长调节剂,对人T淋巴母细胞样细胞系CCRF-VCR 1000的多药耐药性(MDR)是通过将长春新碱(VCR)逐渐加入敏感的CCRF-CEM细胞而获得的,并初步探索逆转作用的机制。。在0.001-10μg/ mL浓度下处理芸苔素内酯后,CCRF-VCR的抗性部分逆转,反转褶皱分别为4.4-11.6。罗丹明123的细胞内积累在抗性细胞中显着减少。在芸苔素内酯处理后,积累增加,荧光染料的水平位于抗性细胞和敏感细胞之间。在三组中没有发现拓扑异构酶II的催化活性的改变。抗性细胞中p53蛋白表达水平高于敏感细胞。在芸苔素内酯处理后,CCRF-VCR细胞中p53的表达恢复到敏感细胞的水平。芸苔素内酯可通过抑制P-糖蛋白转运的药物的渗出,有效地逆转CCRF-VCR细胞的抗性。下调p53的异常表达可能是逆转芸苔素内酯MDR的机制之一[2]。

[细胞实验]

MTT法检测耐药细胞系的耐药因子和加入芸苔素内酯后的逆转倍数。通过流式细胞术检测由P-糖蛋白转运的荧光染料罗丹明123的细胞内积累，通过Sulliven法评估拓扑异构酶II的催化活性，以发现芸苔素内酯对抗性的影响。使用蛋白质印迹法在敏感细胞和抗性细胞中测定p53的蛋白质表达，以探讨芸苔素内酯的作用[2]。

[参考文献]

[1]. Wu YD, et al. Brassinolide, a plant sterol from pollen of Brassica napus L., induces apoptosis in human prostate cancer PC-3 cells. Pharmazie. 2007 May;62(5):392-5.

[2]. Xian LJ, et al. Reversing effect of brassinolide on multidrug resistance of-CCRF-VCR1000 cells and a preliminary investigation on its mechanisms. Yao Xue Xue Bao. 2005 Feb;40(2):117-21.

[相关活性小分子]

表油菜素内酯物理化学性质

[ 密度 ]:
1.1±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
633.7±55.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
200-204ºC

[ 分子式 ]:
C₂₈H₄₈O₆

[ 分子量 ]:
480.677

[ 闪点 ]:
202.3±25.0 °C

[ 精确质量 ]:
480.345093

[ PSA ]:
107.22000

[ LogP ]:
3.12

[ 蒸汽压 ]:
0.0±4.2 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.536

[ 储存条件 ]:
−20°C

表油菜素内酯安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
T+

[ WGK德国 ]:
3

表油菜素内酯合成路线

详细合成路线

表油菜素内酯上下游产品

表油菜素内酯上游产品

表油菜素内酯下游产品

表油菜素内酯制备

1.本品最初是从油菜花粉中提取精制出来的。自美国农业部犕犻狋犮犺犲犾犾的研究小组确定其结构后，1985年开始进行合成。云苔素内酯由麦角甾醇通过甲磺酰化反应制得麦角甾醇甲磺化物，水解得异麦角甾醇，氧化反应制得相应的烯酮，还原制得酮，开环得二烯酮，羟基化得四羟基酮，扩环制得云苔素内
酯，反应过程：