93908-02-2

• 常用中文名：蝴蝶霉素
• 常用英文名：Rebeccamycin
• CAS号：93908-02-2
• 分子式：C₂₇H₂₁Cl₂N₃O₇
• 分子量：570.37800
• 相关类别： 信号通路 抗体- 药物偶联物 ADC细胞毒素
• 发布时间：2018-07-09 14:22:21
• 更新时间：2024-01-05 16:22:48
• Rebeccamycin,一种抗肿瘤抗生素,抑制 DNA 拓扑异构酶 I (DNA topoisomerase I)。Rebeccamycin 通过毒害拓扑异构酶 I 发挥其主要的抗肿瘤作用,对蛋白激酶 C 和拓扑异构酶 Ⅱ 的作用较小。

名称

• 中文名: 蝴蝶霉素
• 英文名: rebeccamycin
• 英文别名: AmbotzLS-1199; MFCD01718312

物化性质

• 密度: 1.87g/cm3
• 分子式: C₂₇H₂₁Cl₂N₃O₇
• 分子量: 570.37800
• 精确质量: 569.07600
• PSA: 150.37000
• 折射率: 1.844
• 储存条件:

  密闭于-20 ºC阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：134.90

  2、 摩尔体积（m³/mol）：295.9

  3、 等张比容（90.2K）：897.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：84.7

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：53.47

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.6

  2.氢键供体数量:5

  3.氢键受体数量:7

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:21

  6.拓扑分子极性表面积146

  7.重原子数量:39

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:1010

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:5

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：黄色固体

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：无可用

生物活性

• 描述: Rebeccamycin,一种抗肿瘤抗生素,抑制 DNA 拓扑异构酶 I (DNA topoisomerase I)。Rebeccamycin 通过毒害拓扑异构酶 I 发挥其主要的抗肿瘤作用,对蛋白激酶 C 和拓扑异构酶 Ⅱ 的作用较小。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 拓扑异构酶
  信号通路 >> 抗体- 药物偶联物 >> ADC细胞毒素
• 靶点:

  Topoisomerase I

  Traditional Cytotoxic Agents

• 体外研究: 瑞贝霉素是一种抗肿瘤抗生素,由放线菌Saccharotrix aerocolonigenes产生,对多种人类肿瘤细胞系,包括A549(肺腺癌)、HCT-116(结肠癌)和KB(鼻咽癌)具有活性[1]。瑞贝霉素对几种革兰氏阳性菌,包括金黄色葡萄球菌和粪链球菌具有抗菌活性[3]。
• 体内研究: 瑞贝霉素(2-256 mg/kg；i.p.；每日9天)延长B16黑色素瘤、L1210白血病的生存期[2]。动物模型：CDF1小鼠(B16黑色素瘤,L1210白血病)[2]剂量：2,4,8,16,32,64,128,256 mg/kg给药：I.p.；每日9天结果：8-256 mg/kg剂量水平延长小鼠存活时间。
• 参考文献:

  [1]. Merchant J, et al. Phase I clinical and pharmacokinetic study of NSC 655649, a rebeccamycin analogue, given in both single-dose and multiple-dose formats. Clin Cancer Res. 2002 Jul;8(7):2193-201.

  [2]. Bush JA, et al. Production and biological activity of rebeccamycin, a novel antitumor agent. J Antibiot (Tokyo). 1987 May;40(5):668-78.

  [3]. Sánchez C, et al. The biosynthetic gene cluster for the antitumor rebeccamycin: characterization and generation of indolocarbazole derivatives. Chem Biol. 2002 Apr;9(4):519-31.

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : NM3455000 CHEMICAL NAME : 5H-Indolo(2,3-a)pyrrolo(3,4-c)carbazole-5,7(6H)-dione , 1,11-dichloro-12,13-dihydro-12-(4-O- methyl-beta-D-glucopyranosyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 93908-02-2 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C27-H21-Cl2-N3-O7 MOLECULAR WEIGHT : 570.41 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Human Cells - not otherwise specified DOSE/DURATION : 3 mg/L REFERENCE : JANTAJ Journal of Antibiotics. (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan) V.2-5, 1948-52; V.21- 1968- Volume(issue)/page/year: 40,668,1987

安全

• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

合成路线

502498-34-2 ~% 93908-02-2

文献：Kaneko; Wong; Okamoto; Clardy Tetrahedron Letters, 1985 , vol. 26, # 34 p. 4015 - 4018

102147-53-5 ~% 93908-02-2

文献：Kaneko; Wong; Okamoto; Clardy Tetrahedron Letters, 1985 , vol. 26, # 34 p. 4015 - 4018

102147-55-7 ~% 93908-02-2

文献：Kaneko; Wong; Okamoto; Clardy Tetrahedron Letters, 1985 , vol. 26, # 34 p. 4015 - 4018

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