83905-01-5

• 常用中文名：阿奇霉素
• 常用英文名：Azithromycin
• CAS号：83905-01-5
• 分子式：C₃₈H₇₂N₂O₁₂
• 分子量：748.984
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 大环内酯类药
• 发布时间：2018-02-08 08:00:00
• 更新时间：2026-07-03 16:15:56
• Azithromycin 是一种大环内酯抗生素,常用于治疗细菌感染。

名称

• 中文名: 阿奇霉素
• 英文名: azithromycin
• 中文别名: 阿红霉素; Azithromycin试剂; 阿奇霉素水溶性粉; 阿奇霉素峰鉴别 标准品; 阿奇霉素 大环内酯类; 阿奇霉素/阿齐霉素/阿红霉素/阿奇红霉素/9-脱氧-9A-氮杂-9A-甲基-9A-红霉素A/阿泽红霉素/阿齐红霉素; 叠氮红霉素; 甲醇中阿奇霉素-D5同位素; 阿奇霉素磷酸二氢钠; 阿奇霉素对照品; 甲醇中阿奇霉素溶液标准物质; 水溶性阿奇霉素; 水溶阿奇霉素; 阿泽红霉素; 阿奇霉素杂质对照品; 9-脱氧-9A-甲基-9A-氮杂-9A-红霉素A; 阿奇霉素,10 MM DMSO 溶液; 标准物质/甲醇中阿奇霉素; 酒石酸阿奇霉素; 阿奇霉素溶液; 4"-表-9-脱氧-9Α-甲基-9Α-氮杂-9Α-红霉素A; 阿齐霉素; 阿奇毒素; 阿奇霉素(定性用); 阿齐红霉素; 阿奇霉素杂质对照品系列; 阿奇霉素检测标准品; 9-脱氧-9a-氮杂-9a-甲基-9a-红霉素 A; 阿奇霉素-13C-D3; 阿奇霉素 标准品; 甲醇中阿奇霉素标准溶液; 阿奇霉素杂质 B; AZITHROMYCIN阿奇霉素; 阿奇霉素/水溶性阿奇霉素; (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-(((2S,3R,4S,6R)-4-(二甲基氨基)-3-羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)-2-乙基-3,4,10-三羟基-13-((((2R,4R,5S,6S)-5-羟基-4-甲氧基-4,6-二甲基四氢 -2H-吡喃-2-基)氧基)-3,5,6,8,10,12,14-七甲基-1-氧杂-6-氮杂环十五烷-15-酮; 阿奇红霉素; Azithromycin (-62993) 阿奇霉素,阿齐红霉,S1835; 阿奇霉素溶液, 100PPM; AZITHROMYCIN 阿奇霉素; AZITHROMYCIN 阿奇霉素 标准品; 甲醇中阿奇霉素; Azithromycin Dispersible Tablets 阿奇霉素分散片; 阿奇霉素二水化合物; 阿奇霉素 83-5; 阿齐霉素(水溶性); 阿奇霉素 (AZITHROMYCIN); Azithromycin (-62993) 阿奇霉素,阿齐红霉，S1835
• 英文别名: Azithromycin /Azithromycin Dihydrate; N-Methyl-11-aza-10-deoxo-10-dihydroerythromycin A; Azithromycin Lyophilized; Ribotrex; AZITHROMYCIN DIHYDRATE(COMPACTED); AZITHROMYCIN; AZITHROMYCIN IMPURITY B3-DEOXYAZITHROMYCIN STANDD; (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo-11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-b-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadecan-13-yl 2,; 9-DEOXO-9ALPHA-METHYL-9ALPHA-AZA-HOMOERYTHROMYCIN A; Zythromax; 2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranoside; MFCD00873574; Zistic; water-soluble azithromycin; 1-Oxa-6-azacyclopentadecan-15-one, 13-[(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-htamethyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-, (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13; xz405; Aztrin; (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one; 9-Deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a-homoetrythromycin A; Setron; AZITHROMYCIN STANDD; 4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-beta-d-xylo-hexopyranosyl)oxy)-hyl-11-(((2; Zeto; Azitrocin; AzithroMycin d; Aziwok; 9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-homoerythromycin a; 1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one,13-((2,6-dideoxy-3-c-methyl-3-o-methyl-alpha-l-ribo-hexopyranosyl)oxy)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-htamethyl- 11-((3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-beta-d-xylo-hexopyranosyl)oxy)-,(2r-(2r*,3s*,4r*,5r; Azenil; AZITHROMYCINE; N-Desmethyl-Azithromycin; uzilina; 9-Deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A; Azomycin (macrolide); (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-Ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo-11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadecan-13-yl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranoside; XZ-450; 11-(4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl)oxy-2-ethyl-3,4,10-tr; Ultreon; aqueous azithromycin; N-METHYL-11-AZA-10-DEOXO-10-DIHYDROERYTHROMYCIN A; (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo-11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-b-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadecan-13-yl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-a-L-ribo-hexopyranoside; (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-13-[(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-htamethyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one; 6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-a-L-ribo-hexopyranoside; zomicin; (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(Dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-on; 62993; 3s*,4r*,5r*,8r*,10r*,11r*,12s*,13s*,14r*))-r-(2r; Azitromax; 1-Oxa-6-azacyclopentadecan-15-one,13-((2,6-dideoxy-3-C-Methyl-O-Methyl-alpha-L-ribo-hexopyranosyl)-oxy)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-htaMethyl-11-((3,4,6-trideoxy; (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-((2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-((2S,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,5,6,8,10,12,14-htamethyl-1-oxa-6; Zithromax; Azitromvcin; AzithroMycin Dihydrate; l-ribo-hexopyranosyl)oxy)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-htamet; Azithromycin(Dihydrate)27; Azithromycin(4''''-i-9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-homoery-thromycinA); Tobil; Azithral; Arzomicin; Zithromac; Zitrim; (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo-11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadecan-13-yl; (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(diméthylamino)-3-hydroxy-6-méthyltétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-2-éthyl-3,4,10-trihydroxy-13-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-méthoxy-4,6-diméthyltétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-3,5,6,8,10,12,14-heptaméthyl-1-oxa-6-azacyclopentadécan-15-one; Aruzilina; 1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one,13-((2,6-dideoxy-3-c-methyl-3-o-methyl-alpha; Azadose; Azimin; 1-Oxa-6-azacyclopentadecan-15-one, 13-[(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-htamethyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-, [2R-(2R*,3S*,4R*,5R*,8R*,10R*,11R*,12S*,13S*,14R*)]; 11-(4-DIMETHYLAMINO-3-HYDROXY-6-METHYL-TETRAHYDRO-PYRAN-2-YLOXY)-2-ETHYL-3,4,10-TRIHYDROXY-14-(5-HYDROXY-4-METHOXY-4,6-DIMETHYL-TETRAHYDRO-PYRAN-2-YLOXY)-3,5,6,8,10,12,13-HTAMETHYL-1-OXA-6-AZA-CYCLOPENTADECAN-15-ONE; azithromycinum [INN_la]; Zifin; Tromix; AZITHROMYCIN IMPURITY A6-DEMETHYLAZITHROMYCIN STANDD

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 822.1±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 113-115°C
• 分子式: C₃₈H₇₂N₂O₁₂
• 分子量: 748.984
• 闪点: 451.0±34.3 °C
• 精确质量: 748.508545
• PSA: 180.08000
• LogP: 3.33
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.537
• 储存条件: Store at -20°C
• 稳定性: Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：4

  2、 氢键供体数量：5

  3、 氢键受体数量：14

  4、 可旋转化学键数量：7

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：180

  7、 重原子数量：52

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：1150

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：18

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  一、物性数据

  1. 性状：白色结晶。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：113～115℃

  5. 沸点（ºC,0.67kpa或5 mmHg）：不确定

  6. 折射率：不确定

  7. 闪点（ºC）：不确定

  8. 比旋光度（ºC）：不确定

  9. 自燃点或引燃温度（ºC）不确定

  10. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  11. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  12. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  13. 临界温度（ºC）：50.3

  14. 临界压力（KPa）：不确定

  15. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  16. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  17. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  18. 溶解性：不确定。

生物活性

• 描述: Azithromycin 是一种大环内酯抗生素,常用于治疗细菌感染。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
• 体外研究: 阿奇霉素(2μM)增强鼻病毒诱导的IFNβ在哮喘患者原发性支气管上皮细胞中的表达,这与RIG-I样受体的过度表达和病毒复制的抑制有关。敲除MDA5,但不抑制RIG-I,减少阿奇霉素(2μM)-增强哮喘原发性支气管上皮细胞中病毒诱导的IFNβ表达[1]。阿奇霉素特异性降低MMP-9 mRNA和蛋白水平,而不影响内毒素攻击的单核细胞THP-1细胞中的NF-κB[2]。
• 体内研究: 在哮喘急性发作的小鼠模型中,阿奇霉素(50mg/kg)对支气管肺泡灌洗炎症参数和LDH水平没有影响。阿奇霉素在哮喘急性发作的小鼠模型中既不诱导一般的炎症参数也不诱导LDH释放,并且在加剧的小鼠中增强干扰素刺激的基因和模式识别受体MDA5而不是RIG-1的表达[1]。
• 细胞实验: 将THP-1细胞（在1mL RPMI培养基中的106个细胞，不含抗生素，生长因子或血清）接种在24孔板的每个孔中并使其静置1小时。接下来，添加50μL测试化合物，接着添加50μLLPS（终浓度10μg/ mL）。 24小时（37℃和5％CO 2）后，收集上清液和细胞沉淀（1200rpm，5分钟）。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测试THP-1细胞活力。将MTT以2mg / mL溶解在PBS中，并将等分试样储存在-20℃。根据供应商的说明进行MTT测定。在570nm的波长下测量转化成甲的MTT的吸光度，在630nm处减去背景。
• 参考文献:

  [1]. Menzel M, et al. Azithromycin augments rhinovirus-induced IFNβ via cytosolic MDA5 in experimental models of asthma exacerbation. Oncotarget. 2017 Mar 18.

  [2]. Vandooren J, et al. Differential inhibition of activity, activation and gene expression of MMP-9 in THP-1 cells by azithromycin and minocycline versus bortezomib: A comparative study. PLoS One. 2017 Apr 3;12(4):e0174853.

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：人类经口TDLo：32 mg/kg/9D-I；人类经口TDLo：21 mg/kg/3D-I；大鼠经口LD50：>2mg/kg；大鼠腹膜腔LDLo：900mg/kg；小鼠经口LD50：3mg/kg；小鼠腹膜腔LDLo：400mg/kg； 2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：3600 mg/kg/36D-I；狗经口TDLo：3600 mg/kg/36D-I； 狗经口TDLo：6100 mg/kg/61D-I； 3、生殖毒性：受孕年5-21天的大鼠经口TDLo：1350 mg/kgSEX/DURATION；

安全

• 符号: GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H317-H334
• 警示性声明: P261-P280-P342 + P311
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): 42/43
• 安全声明 (欧洲): 22-36/37-45
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: RN6960000
• 海关编码: 2941500000

合成路线

50-00-0 76801-85-9 ~88% 83905-01-5

文献：KOPRAN RESEARCH LABORATORIES LTD Patent: WO2007/15265 A2, 2007 ; Location in patent: Page/Page column 12-13 ;

1148112-33-7 ~89% 83905-01-5

文献：Kim, Hyoung Cheul; Kang, Sung Ho Angewandte Chemie - International Edition, 2009 , vol. 48, # 10 p. 1827 - 1829

50-00-0 ~% 83905-01-5

文献：WO2007/80507 A2, ; Page/Page column 12 ;

50-00-0 64-18-6 161193-44-8 ~% 83905-01-5

文献：Tetrahedron, , vol. 53, # 50 p. 16923 - 16944

上下游产品

上游产品  5
50-00-0 76801-85-9 1148112-33-7 64-18-6
161193-44-8
下游产品  4
117693-41-1 18423-89-7 172617-84-4 612069-27-9

制备

以红霉素A为原料，经肟化后，在盐酸作用下进行Beckmann重排，再脱水、还原、甲基化可得阿奇霉素.

海关

海关编码	2941500000