471-53-4

• 常用中文名：甘草次酸; beta-甘草亭酸
• 常用英文名：Glycyrrhetinic acid
• CAS号：471-53-4
• 分子式：C₃₀H₄₆O₄
• 分子量：470.684
• 相关类别： 食品添加剂 甜味剂
• 发布时间：2018-04-02 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 13:26:30
• 18β-Glycyrrhetinic acid 是甘草的主要生物活性成分,具有抗溃疡,抗炎和抗增殖的特性。

名称

• 中文名: 甘草次酸
• 英文名: Enoxolone
• 中文别名: 甘草次酸(β型); (3β,20β)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸
• 英文别名: MFCD00003706; (3β)-3-Hydroxy-11-oxoolean-12-en-30-oic acid; Glycyrrhetinic acid; (2S,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,12bR,14bR)-10-Hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydro-2-picenecarboxylic acid; 18-beta-Glycyrrhetinic acid; Arthrodont; EINECS 207-444-6; 18-β-Glycyrrhetinic Acid; glycyrrhetin; GM 1658; Uralenic acid; 3β-Hydroxy-11-oxoolean-12-en-30-oic acid; 18b-Glycyrrhetic acid; Biosone; Olean-12-en-30-oic acid, 3β-hydroxy-11-oxo-; 18β-Glycyrrhetinic acid; STX 352; Glycyrrhetic Acid; PO 12; Olean-12-en-30-oic acid, 3-hydroxy-11-oxo-, (3β)-; 3b-Hydroxy-11-oxoolean-12-en-30-oic Acid; 18b-Glycyrrhetinic Acid; Glycyrrhetinate; (3b,20b)-3-Hydroxy-11-oxoolean-12-en-29-oic Acid; ENOLOXONE; enoxolone

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 588.3±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 292 - 295ºC
• 分子式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.684
• 闪点: 323.7±26.6 °C
• 精确质量: 470.339600
• PSA: 74.60000
• LogP: 6.57
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±3.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.563
• 储存条件:

  密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：133.69

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：411.6

  3、 等张比容（90.2K）：1082.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：47.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：52.99

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:6.4

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:5

  6.拓扑分子极性表面积74.6

  7.重原子数量:34

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:965

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:9

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶性粉末

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：292-295

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：162°

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：165

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：不溶于水，溶于乙醇、氯仿、吡啶、乙酸。

生物活性

• 描述: 18β-Glycyrrhetinic acid 是甘草的主要生物活性成分,具有抗溃疡,抗炎和抗增殖的特性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 18β-甘草次酸是甘草的主要生物活性成分,具有抗溃疡,抗炎和抗增殖的特性。 MTS测定表明,18β-甘草次酸的24小时处理以剂量依赖性方式抑制两种细胞系中的细胞增殖。在160μM的18β-甘草次酸显着降低活细胞百分比至A549的约40.5±10.5％和NCI-H460的38.3±4.6％(分别为p <0.01)。当用320μM18β-甘草次酸处理细胞时,显示出对细胞增殖的更大抑制作用,因为与未处理的对照相比,活细胞的百分比低于30％(p <0.001)。用180μM和320μM的18β-甘草次酸处理降低了全长PARP的水平并增加了切割的PARP水平[1]。
• 体内研究: 与TP大鼠相比,接受低剂量18β-甘草次酸(50mg/kg)的18β-甘草次酸+雷公藤内酯醇(TP)组大鼠的三种血清参数均显着降低。 18β-甘草次酸+ TP组大鼠接受高剂量18β-甘草次酸(100mg/kg)后,三种肝酶水平略有降低,与TP组比较,降低程度无统计学意义。相比之下,预先给予低剂量18β-甘草次酸可以保护动物免受TP诱导的肝脏病变。相反,低剂量的18β-甘草次酸(50mg/kg)显着抑制了上述四种细胞因子的释放[3]。
• 细胞实验: 在该研究中使用原代小胶质细胞培养物。对于治疗分析，将小胶质细胞与完全DMEM一起孵育，并在存在或不存在18β-甘草次酸（25μM和50μM）的条件下，在37℃，5％湿润培养箱中，使用或不使用100 ng / mL IFN-γ进行刺激。 CO2。对于细胞迁移试验，用或不用IFN-γ（100ng / mL）刺激接种于完全DMEM培养基中的分离的原代小胶质细胞，并用不同剂量的18β-甘草次酸处理，24小时后，小胶质细胞培养上清液为收集并添加到Transwell插入物的下室[2]。
• 动物实验: 使用健康Wistar大鼠（雄性，200±20g）并将其分成5组，每组随机10个个体。正常对照（NC）组中的动物在最后3天接受蒸馏水6天和0.5％CMC-Na。雷公藤内酯模型组（TP），18β-甘草次酸低剂量组（GAL + TP）和18β-甘草次酸高剂量组（GAH + TP）的大鼠接受蒸馏水，18β-甘草次酸（50mg / kg） ，po，溶于蒸馏水），或18β-甘草次酸（100 mg / kg，po，溶于蒸馏水），分别连续6天，TP引起肝损伤（2.4 mg / kg，po，暂停最后3天，在0.5％CMC-Na中）。在过去3天后，上述三组动物在蒸馏水或18β-甘草次酸处理后6小时接受TP [3]。
• 参考文献:

  [1]. Huang RY, et al. 18β-Glycyrrhetinic acid suppresses cell proliferation through inhibiting thromboxane synthase in non-small cell lung cancer. PLoS One. 2014 Apr 2;9(4):e93690.

  [2]. Zhou J, et al. 18β-glycyrrhetinic acid suppresses experimental autoimmune encephalomyelitis through inhibition of microglia activation and promotion of remyelination. Sci Rep. 2015 Sep 2;5:13713.

  [3]. Yang G, et al. Protective Effect of 18β-Glycyrrhetinic Acid against Triptolide-Induced Hepatotoxicity in Rats. Evid Based Complement Alternat Med. 2017;2017:3470320.

MSDS

甘草次酸 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Glycyrrhetic Acid 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：甘草次酸 百分比： >97.0%(T) CAS编码： 471-53-4 分子式： C30H46O4 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 甘草次酸 修改号码：5 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 297°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 甘草次酸 修改号码：5 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-mus LD50:308 mg/kg ivn-mus LD50:56 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: RK0180000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 甘草次酸 修改号码：5 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：小鼠经腹腔LC50：308mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 小鼠经静脉LC50：56mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : RK0180000 CHEMICAL NAME : Olean-12-en-30-oic acid, 3-beta-hydroxy-11-oxo- CAS REGISTRY NUMBER : 471-53-4 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2229654 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C30-H46-O4 MOLECULAR WEIGHT : 470.76 WISWESSER LINE NOTATION : L F6 E6 B666 CV DUTJ A1 HVQ H1 K1 N1 O1 S1 S1 TQ -ALPHA HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 308 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,319,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 56 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : CSLNX* U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. (Aberdeen Proving Ground, MD 21010) Volume(issue)/page/year: NX#02067

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H319
• 警示性声明: P301 + P312 + P330-P305 + P351 + P338
• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22;R36
• 安全声明 (欧洲): 22-24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: RK0180000
• 海关编码: 2938909030

合成路线

上下游产品

上游产品  8
83896-44-0 87918-97-6 1405-86-3 53956-04-0
121709-66-8 34096-83-8 121687-83-0 67-56-1
下游产品  6
34096-83-8 102416-29-5 102416-28-4 13832-70-7
1449-05-4 486-34-0

制备

1、甜味剂；甜味改良剂；调味剂(与食盐配合应用，效果特别大)；香味增强剂(乳制品、可可制品、蛋制品、羊肉等除膻增香用)。我国民间惯用于酱及酱制品、腌渍品等。 2、抗生素类药，用于治疗葡萄球菌、链球菌、大肠杆菌、螺旋杆菌等的感染 3、是一种重要的医药和高档化妆品原料，具有抗炎抗过敏、抑制细菌繁殖等作用 4、该品为消炎药。用于治疗肾上腺皮质机能减退、胃及十二指肠溃疡等疾病。 5. 将粉碎的甘草加水加热，连续逆流提取，分离除去杂质，得水溶液。蒸发、浓缩，搅拌下加入硫酸调ph为2～3。静置沉淀，除去上清液。沉淀物用水洗除硫酸根，加热浓缩，制得甘草酸膏。将甘草酸膏粉碎并用95%乙醇回流提取2～3次，每次3h，得乙醇溶液。经过滤后搅拌通氨至ph为7～7.5。再过滤得甘草酸三铵盐粗品，用冰醋酸精制，即得米黄色的甘草酸单铵盐。将甘草酸单铵盐加入5%的硫酸水溶液中，搅拌加热至近沸，回流水解15h，过滤、水洗得甘草次酸粗品。再经重结晶、脱色即得甘草次酸。

海关

海关编码	2918990090
中文概述	2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%