474-07-7

• 常用中文名：巴西苏木素; 苏枋精
• 常用英文名：(+)-brazilin
• CAS号：474-07-7
• 分子式：C₁₆H₁₄O₅
• 分子量：286.279
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2018-09-17 21:33:09
• 更新时间：2026-07-01 16:57:18
• Brazilin 是一种来自几种热带硬木的心材的红色染料前体。Brazilin 抑制细胞增殖,促进细胞凋亡并通过 AMPK/mTOR 途径诱导自噬。Brazilin 显示出软骨保护和抗炎活性。

名称

• 中文名: 巴西苏木素
• 英文名: brazilin
• 中文别名: 巴西苏木素,巴西木红素; 巴西素; 巴西苏木素, 来源于苏木; 巴西苏木素(标准品); 巴西苏木素/HPLC; 罗恩 巴西苏木素 R006023; (6AS,11BR)-7,11B-二氢茚并[2,1-C]苯并吡喃-3,6A,9,10(6H)-四醇; 巴西苏木素,苏枋精; 巴西红木精; 巴西木红素; 巴西苏木素,10 MM DMSO 溶液; 巴西语; 巴西苏木素(巴西木红素,苏枋精,巴西灵); 巴西木红素、苏枋精、巴西灵; (6AS,11BR)-7,11B-二氢苯并[B]茚并[1,2-D]吡喃-3,6A,9,10(6H)-四醇; 巴西苏木素(对照品); 巴西苏木素(巴西木红素; 苏枋精; 巴西灵; BRAZILIN 巴西苏木素
• 英文别名: (6aS-cis)-7,11b-Dihydrobenz[b]indeno[1,2-d]pyran-3,6a,9,10(6H)-tetrol; (6aS,11bR)-7,11b-Dihydroindeno[2,1-c]chromene-3,6a,9,10(6H)-tetraol; razilin; (6aS,11bR)-7,11b-Dihydrobenz[b]indeno[1,2-d]pyran-3,6a,9,10(6H)-tetrol; 6a,9,10(6h)-tetrol,7,11b-dihydro-2-d]pyran-(6as-cis)-benz[b]indeno[; Brazilin-RM; brasilin; (6aS,11bR)-6,6a,7,11b-tetrahydroindeno[2,1-c]chromene-3,6a,9,10-tetraol; enz[b]indeno[1,2-d]pyran-3,6a,9,10(6H)-tetrol,7,11b-dihydro-,(6aS-cis)-(7CI,8CI); 7,11b-dihydrobenz(b)indeno(1,2-d)pyran-3,6a,9,10(6h)-tetrol; (6aS,11bR)-7,11b-Dihydroindeno[2,1-c]chromene-3,6a,9,10(6H)-tetrol; Brazilin, 10 mM in DMSO; limawoodextract; BRAZILIN; (+)-Brazilin; Brazilin(6CI); C.I. Natural Red 24; 7,11b-dihydroindeno[2,1-c]chromene-3,6a,9,10(6H)-tetrol; Brazilin >= (HPLC); Benz[b]indeno[1,2-d]pyran-3,6a,9,10(6H)-tetrol,7,11b-dihydro-, (6aS,11bR); superbresiline; pernambucoextract; 2-d)pyran-3,6a,9,10(6h)-tetrol,7,11b-dihydro-benz(b)indeno(; braziletto; Brazilin from Caesalpinia sappanL; hypernicextract; Brazilin - Bio-X; ginine Impurity 3 Hydrochloride ginine Impurity C Hydrochloride)(Ornithine Hydrochloride); (6aS,11bR)-6,6a,7,11b-Tetrahydroindeno[2,1-c]chromen-3,6a,9,10-tetraol

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 555.8±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 156-157ºC
• 分子式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.279
• 闪点: 289.9±30.1 °C
• 精确质量: 286.084137
• PSA: 90.15000
• LogP: 1.32
• 蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.774
• 储存条件:

  本品应密封避光保存。

• 更多:

  1. 性状：琥珀黄色结晶。在空气中和光照下转为橙色。 130 ℃ 以上分解。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）： 未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于乙醇和乙醚，溶于水，水溶液为无色，在空气中变为红色。溶于碱性溶液中呈红色，并氧化成有色的巴西红木精。

生物活性

• 描述: Brazilin 是一种来自几种热带硬木的心材的红色染料前体。Brazilin 抑制细胞增殖,促进细胞凋亡并通过 AMPK/mTOR 途径诱导自噬。Brazilin 显示出软骨保护和抗炎活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 参考文献:

  [1]. Dapson RW, et al. Brazilwood, sappanwood, brazilin and the red dye brazilein: from textile dyeing and folk medicine to biological staining and musical instruments. Biotech Histochem. 2015;90(6):401-23.

  [2]. Jia Y, et al. [Effect of brazilin on apoptosis and autophagy of tongue cancer Tca8113 cells and its molecular mechanism]. Nan Fang Yi Ke Da Xue Xue Bao. 2019 Mar 30;39(3):351-356.

  [3]. Weinmann D, et al, Brazilin blocks catabolic processes in human osteoarthritic chondrocytes via inhibition of NFKB1/p50. J Orthop Res. 2018 Sep;36(9):2431-2438.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DE3124000 CHEMICAL NAME : Benz(b)indeno(1,2-d)pyran-3,6a,9,10(6H)-tetrol, 7,11b-dihydro- CAS REGISTRY NUMBER : 474-07-7 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C16-H14-O5 MOLECULAR WEIGHT : 286.30 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85GDA2 "CRC Handbook of Antibiotic Compounds," Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980- Volume(issue)/page/year: 8(1),252,1982

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 安全声明 (欧洲): 24/25

合成路线